В 1916 году Рейли на время оставляет коммерческую деятельность и служит в военно-воздушном флоте Канады в качестве летчика-наблюдателя. Потом отправляется в Лондон. Здесь знание языков и осведомленность Рейли о состоянии германского флота заинтересовали британскую разведку. Впрочем, космополитическая коммерческая деятельность Рейли в области вооружений и раньше интересовала Интеллидженс Сервис. В последние годы Первой мировой войны Рейли необыкновенно ловко лавировал между воюющими сторонами, временами преображаясь в офицера германского флота. В начале 1918 года Интеллидженс Сервис направляет его в Мурманск с миссией, которую Рейли считал главной в своей жизни.
Здесь скрещиваются пути Рейли и Бориса Савинкова. Зимой 1917 года в Петрограде и Москве в кругах бывшей аристократии появляется месье Массино, на визитной карточке которого значилось: «Турецких и восточных стран негоциант». Весной того же года его видели в еще не закрытых кафе и в тайных игорных клубах, где можно было получить вино «поставщиков двора Его Величества». Вот как описывали его внешность: «У месье Массино лицо сильно пожившего человека, глаза, загорающиеся злым огоньком, чувственные губы. Он очень подвижен, несмотря на пожилой возраст, и элегантно одет».
Лишь немногие знали, что под фамилией Массино скрывался Сидней Джорж Рейли — видный агент Интеллидженс Сервис.
Рейли удается раздобыть фальшивые документы, которые давали ему доступ в важные советские учреждения. У Рейли несколько квартир, он создает свою агентуру в разных кругах общества, в том числе и в артистических, в особенности среди женщин. Они — его давняя слабость. Многим он обещает жениться.
Позже, после разоблачения его деятельности, в тюрьме оказывается целый выводок невест и жен Рейли. Но самая прочная связь Рейли была с оказавшейся в России испанкой Пепитой Бобадилья, которая потом стала его женой.
Рейли как организатора заговора против Советской республики достаточно полно характеризует одна фраза, высказанная им в кругу близких людей:
— Если лейтенант артиллерии мог растоптать догорающий костер французской революции, почему бы агенту Интеллидженс Сервис не стать повелителем в Москве?
Об этом писал в своей книге Роберт Локкарт.
Когда в России совершилась революция, английская разведка сразу же переориентировала его — он должен работать в стране большевиков. На борту крейсера «Королева Мария» прибывает в Архангельск. Отсюда, воспользовавшись неопытностью и доверчивостью местных советских работников, пробирается в Петроград и сразу оказывается в центре очередного заговора контрреволюции. Видное участие в нем приняли и дипломатические представители некоторых западных стран…
Петроград, весна 1918 года. Рейли снова в городе «светлых грез». Так он любил называть Петроград. Ищет безопасное убежище. Артузов раскрывает конверт с фотографиями. Находит портрет красивой женщины: Елена Михайловна Боюжовская, кокотка. У нее и остановился Рейли. Счастливая звезда, как ему кажется, движется к зениту на политическом небосводе. Рейли не собирается долго оставаться в Петрограде. Его цель — Москва, где активно действует против советской власти глава английской миссии Локкарт.
В военное время в Москву нелегко попасть. Нужен пропуск. Где добыть? Рейли перебирает в памяти всех бывших петербургских друзей. Останавливается на своем давнем агенте Грамматикове.
Грамматиков сумел достать пропуск и сам привез Рейли в Москву.
Теперь надо осесть, осесть тайно. Рейли не был бы разведчиком, если бы не умел отличить организационную слежку от случайного наблюдения. Он быстро установил, что к нему и Грамматикову «присматриваются». Нужен был трюк, который отвел бы внимание от него. В дождливый день на перрон Николаевского вокзала к поезду Москва — Петроград подошли двое. Один — Грамматиков, второй — человек, похожий на Рейли. Сам Рейли из-за укрытия следил за посадкой своих друзей. И был удовлетворен, когда поезд ушел, увез «Рейли» и привязавшего к нему наблюдателя. Пусть Рейли ищут в Петрограде, а он здесь, в Москве, и уже не Сидней, а Константин.
За убежищем дело не стало: в его кармане лежало письмо Грамматикова своей племяннице — актрисе Художественного театре Елизавете Оттен.
Рейли считал крупной удачей иметь в своем активе командира дивизиона латышских стрелков кремлевского гарнизона Эдварда Берзина, «завербованного» Локкартом с ведома ВЧК. 29 августа 1918 года на квартире Боюжовской в Питере Берзин получил от Рейли очередные 200 тысяч рублей для «подкупа» латышских стрелков с целью ареста советского правительства (всего Берзин выудил у щедрого на такое заманчивое дело Рейли 1 миллион 200 тысяч рублей, которые сдал в кассу ВЧК). Тогда же Берзин приметил на письменном столе Елены Михайловны письмо с обратным адресом: Москва, Шереметьевский переулок, 3. Это адрес квартиры Оттен.