С началом Первой мировой войны Оренбургское казачье училище перешло на четырёхмесячный курс обучения и стало осуществлять ускоренный выпуск офицеров военного времени с чином прапорщика. Впрочем, это уже были далеко не те воспитанники, что в довоенное время. Это, в частности, видно из следующего эпизода. Летом 1915 г. Дутову и другим училищным офицерам пришлось участвовать в разбирательстве инцидента, произошедшего между двумя юнкерами. Дело состояло в том, что юнкера майского приёма отрабатывали 13 августа в конном строю приёмы владения холодным оружием, причём взводный портупей-юнкер 23-летний кубанец М.М. Каплин обозвал 18-летнего юнкера Н.В. Дмитренко «жидом», последний счёл себя оскорблённым и слегка ударил обидчика шашкой плашмя по спине, тот недолго думая с силой ударил Дмитренко шашкой по лицу, однако Дмитренко правой рукой сумел закрыться, причём в результате порезал указательный палец, однако Каплину этого показалось мало, и он ударил Дмитренко кулаком по лицу. Однако только дракой дело не ограничивалось — Дмитренко затронул весьма болезненный в армейской среде вопрос финансовых взаимоотношений. По его заявлению, Каплин брал деньги в долг и не отдавал, бесплатно пользовался извозчиками за счёт других юнкеров.
21 августа 1915 г. офицеры училища обсудили происшествие на заседании дисциплинарного комитета, велась стенограмма выступлений. Многие, заботясь о чести мундира и стремясь по армейской традиции поддержать старшего по званию, оправдывали действия портупей-юнкера. Говорили, что Каплин слишком требователен и это не нравится юнкерам, Дмитренко же плох по строю, слабовольный, недисциплинированный, к тому же клеветник, т.к. не имел доказательств непорядочности Каплина. В то же время звучали обвинения и в адрес портупей-юнкера, которого считали властным. В целом из десяти училищных офицеров лишь трое старших выступили за Дмитренко, священник Вишневский считал необходимым наказать обоих одинаково, и начальник училища Генерального штаба генерал-майор К.М. Слесарёв постановил арестовать Дмитренко и посадить на гауптвахту, а Каплина лишить звания портупей-юнкера и перевести в третий разряд по поведению, что автоматически лишало его офицерского чина прапорщика при выпуске и давало лишь чин урядника. Отмечалось, что в мирное время оба были бы отчислены от училища без права повторного зачисления.
Ответ войскового старшины Дутова контрастировал с общим фоном высказываний:
Несмотря на попытки училищного начальства оставить Дутова при училище, он в 1916 г. добился возможности пойти на фронт, отправившись 20 марта в уже знакомый 1-й Оренбургский казачий Его Императорского Высочества Наследника Цесаревича полк (шефство Наследника Цесаревича полк получил одновременно со 2-м Донским казачьим полком 21 января 1914 г.[245]). Как говорили, Дутов собрался в три дня и уехал к полку.