Вскоре после окончания формирования дивизион Дутова отличился в боях на реке Прут. Русским войскам на этом участке противостоял сильный II австро-венгерский корпус. На рассвете 22 мая 1916 г. 9-я армия перешла в наступление. В журнале военных действий 1-го Оренбургского казачьего полка отмечено, что переправа через Прут происходила 28 мая 1916 г. под сильным артиллерийским огнём. Казаки переправлялись через реку вброд, мосты были взорваны, причём на реке было сильное течение, а вода, по свидетельству участников переправы, в результате весеннего половодья была выше пояса (вероятно, переправлялись верхом)[257]. В ночном бою при переправе через Прут стрелковый дивизион Дутова взял линию окопов и удерживал её в течение двух суток до смены, потеряв 50% нижних чинов и 60% офицерского состава. Будучи контуженным, войсковой старшина Дутов остался в строю и в цепи до конца боя и ушёл после смены последним[258]. К сожалению, на первом этапе операции стратегической коннице Келлера была отведена лишь пассивная роль обеспечения левого фланга армии и фронта, что, по мнению русского военного историка А.А. Керсновского, было большой ошибкой[259]. Тем не менее операция развивалась успешно. Потери противника достигали 60.000 человек убитыми, ранеными и пленными. 9-я армия потеряла до 30.000 человек. После занятия 5 июня Черновиц ударная группа армии была остановлена на линии реки Прут для перемены операционного направления, а для преследования отступавшего противника (южная группа 7-й австро-венгерской армии генерала К. фон Пфланцер-Балтина) были выделены III кавалерийский и Сводный корпуса. В результате запоздалого подключения III корпуса к активным действиям австрийцы не были отрезаны от Карпат, а лишь оттеснены к ним и заняли упорную оборону.
Дивизион Дутова в составе III кавалерийского корпуса принял участие в преследовании австрийцев от Черновиц через Буковину до карпатских горных проходов у Кирлибаба — Дорна-Ватра. Как отмечалось 24 июля 1916 г. в журнале военных действий 1-го Оренбургского казачьего полка,
В ходе дальнейшего наступления наших войск 130-тысячная 7-я австро-венгерская армия в междуречье Днестра и Прута была разгромлена. 9-я русская армия угрожала Венгрии и нефтяным скважинам Галиции. В июле армия Лечицкого действовала в двух направлениях: на Галич и в Трансильванию, причём левый (карпатский) фланг, на котором сражался Дутов, в ходе боёв был достаточно ослаблен. Особенностью боевых действий на фронте армии была их маневренность, имели место конные столкновения, однако умело использовать конницу командование не смогло. Очевидно, что конница не была предназначена для горной войны, тем не менее другого применения для корпуса Келлера в тот период почему-то не нашлось. Против Келлера действовал XI австрийский корпус. 28 июля войска Лечицкого заняли Станиславов. Армия готовилась к походу через Карпаты в Трансильванию. В 21 час 14 августа в войну против Австро-Венгрии на стороне Антанты, во многом благодаря блестящим действиям Лечицкого, вступила Румыния, что, однако, не привело к усилению русского фронта, а скорее, наоборот, ослабило его[263].