24 июля Зеленый снова осадил Триполье, но в его тылу высадился красный десант и принудил повстанцев отступить. У Зеленого осталось лишь 4 тыс. бойцов. 25 июля он безуспешно пытался захватить Канев. Зеленому удалось тремя группами прорваться из котла под Каневом в район Белой Церкви, Кагарлыка и Черняхова – и далее на юго-запад – на Богуслав – Хрестиновку – Умань. У него осталось лишь 1,5 тыс. бойцов.
Советские отряды разоружили население Южной Киевщины, расстреливая тех, кто пытался спрятать оружие. Расстреляли около 1000 пленных повстанцев и заподозренных в помощи им, а 2 тыс. крестьян заключили в концлагерь. Большевики конфисковали богатейший урожай, а после окончания его уборки, с 15 августа, начали поголовную мобилизацию местных крестьян в Красную Армию.
В начале августа отряд Зеленого закрепился у села Ставища Таращанского уезда. 4–8 августа он пытался захватить Умань, которую осаждали до двух тысяч бойцов атаманов Клименко, Попова, Соколова. В конце концов повстанцы овладели Уманью.
В середине августа 1919 года произошел конфликт между Зеленым и атаманом Юрием Тютюнником, командовавшим Киевской группой армии Директории. 18–19 августа части Тютюнника заняли Умань и Христиновку и наступали на Шполу. Зеленый отступил из-под Умани в район Звенигородки и далее на север – на Белую Церковь. 24 августа отряд Зеленого, вместе с Запорожской группой армии УНР, штурмом взял Белую Церковь и отбил советские контратаки.
В это время в Приднепровье вторглись деникинские Вооруженные силы Юга России. 26 августа Запорожская группа армии УНР была вынуждена передать власть в Белой Церкви 2-й Терской бригаде белых. Отряд Зеленого отошел на 6 км к северу от Белой Церкви и занял демаркационную линию между частями Деникина и галицкими корпусами армии Директории, от Белой Церкви до Днепра.
29 августа командование петлюровской армии приказало Зеленому переправиться на левый берег Днепра у Дарницы и перекрыть путь белым на Киев. Но атаман опоздал, и 1-я гвардейская бригада белых прорвалась в Киев. Часть зеленых приняла участие в штурме Киева 30 августа вместе с Запорожским корпусом. 30 августа петлюровцы взяли Киев, но на следующий день в Киев вошли деникинцы. Зеленый ушел в родное Триполье.
В середине сентября атаман посетил Каменец-Подольский, где встретился с Петлюрой. Украинские социал-демократы устроили Зеленому теплую встречу, чествуя атамана как борца против большевиков. Незадолго до этого, в начале сентября, Петлюра создал Центральный Украинский повстанческий комитет для координации действий атаманских отрядов. Зеленый перешел на сторону Директории. Отряд Зеленого стал называться Конно-повстанческой дивизией армии УНР. Не получив от Петлюры оружие, боеприпасы и деньги, Зеленый не спешил полностью подчиняться головному атаману.
Возвратившись в Киевскую губернию, Зеленый провел крестьянско-повстанческий съезд, где была принята резолюция о поддержки Директории: «Мы признаем верховной властью Украинскую Директорию с ее настоящим социалистическим правительством». Съезд связал признание Директории с необходимостью избрания народного парламента и проведения следствия в отношении виновных в репрессиях войск Директории против повстанцев.
В конце сентября началась война между армиями Деникина и УНР. В ней активно участвовал атаман Зеленый. В октябре он захватил Кагарлык, где в типографии отпечатал тысячи листовок с призывом к борьбе с белогвардейцами. В октябре – ноябре 1919 года атаман вел партизанскую войну против деникинцев. У Зеленого было до трех тысяч бойцов в Киевском, Чигиринском, Черкасском, Каневском и Звенигородском уездах Киевщины. Люди Зеленого разрушали железнодорожные пути, перерезали линии связи, убивали комендантов станций и других белых офицеров. Деникинское командование направило к Триполью несколько карательных экспедиций.
В конце октября или в ноябре во время боя с белым отрядом неподалеку от Канева Зеленый был тяжело ранен. По дороге к Триполью, в селе Стритовка, не приходя в сознание, он умер. Повстанцы боротьбистов А. Лешего, Я. Агея, К. Матяша утверждали, что посетили тяжело раненного и находившегося «в предсмертной агонии» Зеленого и предложили ему передать повстанцев под командование боротьбистов. В ответ атаман якобы прохрипел: «Делайте, что знаете, пусть, кто хочет, идет за вами…» После этих слов Зеленый скончался. Но до сих пор неизвестна даже приблизительная дата смерти атамана повстанцев Киевщины.
Похоронили его в родном Триполье, но могила не сохранилась. Зато в 2008 году там был открыт памятник атаману Зеленому – в противовес стеле, установленной в советское время в память об уничтоженном Зеленым комсомольском отряде. О похоронах Зеленого рассказывали со ссылкой на очевидцев: «Зеленый был хорошим полководцем. Так сказать, как Наполеон. Без него хлопцы ничего не понимали, а он разбирался в военном деле… Хоронили его в Триполье с великими почестями. Было несколько попов. Очень много людей. Люди плакали… Он врагов не боялся. Грабить не давал».