Четвертый поход против Зеленого большевистские власти начали 24 июня 1919 года. Для борьбы с движением зеленых коммунистическое правительство Украины создало Особую группу войск, которую по приказу Антонова-Овсеенко возглавил губвоенком Павлов. В Особую группу вошли Киевский коммунистический полк, 15-й и 12-й пограничные полки, 16-й и 22-й стрелковые полки, отряд Киселя, отряд Толоконникова, Интернациональный отряд, Казанские пехотные курсы, Белоцерковский батальон, сводный коммунистический отряд, саперная рота, бронепоезд, корабли Днепровской речной флотилии во главе с матросом Полупановым (всего 21 тысяча бойцов).
26 июня на «зеленый» фронт, прикрывавший красный Киев с юга, прибыл пароход «Гоголь» с десантом в 450 бойцов пехоты и конницы. Десант был высажен на берегу Днепра в 5 километрах от Триполья и немедленно направился к селу. В то же время один из отрядов Зеленого захватил пароход, где оставалось всего 50 человек охраны, и увел его в далекую заводь. Весть о захвате повстанцами парохода вызвала среди красноармейцев панику, и они, не дойдя до Триполья, повернули к Днепру. Зеленовцы накинулись на десант силами 1-го полка Подковы (полковник Максим Удод) и 2-го полка Максима Терпило — двоюродного брата Зеленого. Но на берегу Днепра красноармейцы попали под шквальный пулеметный огонь: стреляли с парохода, с высокой береговой кручи. Отступая к Днепру, красные десантники потеряли способность к сопротивлению. Около 200 бойцов пытались сдаться в плен, но были выкошены пулеметным огнем зеленых. На Киевщине стояли знойные дни, и прибитые к берегу трупы десантников быстро разлагались. Жители окрестных сел собрали трупы и похоронили их в ямах, выкопанных ранее для закладки колодцев. Зеленый вновь овладел всей округой, его части подходили к Конче-Заспе, которая находилась всего в 10 километрах от Киева.
Пятый поход «На Зеленого!», как и предыдущий, для красных окончился трагически. 2 июля 1919 года из Киева на зеленых выступили: Отдельный Киевский караульный полк, 1-й Шулявский рабочий отряд, Интернациональный батальон из китайцев Ко Гуа, сотня комсомольцев-добровольцев киевской городской организации во главе с Ратманским (всего около 1500 бойцов при шести пушках). Чтобы не подвергать родное село артиллерийскому обстрелу, Зеленый вывел свое войско из Триполья в соседнее село Старые Безрады.
Караульный полк, Интернациональный батальон и комсомольская сотня после непродолжительного боя праздновали легкую победу. Комсомольцы сжигали хаты «бандитов» и арестовывали «сочувствующих бандитам». Победители, в первые же часы своего пребывания в селе, начали реквизицию скота, хлеба, самогона, заявляя, что таким образом они «борются против бандитизма». Поздним вечером этого длинного июльского дня победители жарили мясо на кострах, веселились, пили и ели. Притихшую округу оглашал молодецкий смех и революционные песни...
В полночь на 3 июля конница Зеленого внезапно атаковала Триполье со стороны села Стайки, в то же время атаман Подкова ударил из Злодеевки, а полк атамана Петра Самозванца начал наступление со стороны Обуховской дороги. Красные части оказались в ловушке, не зная, в какую сторону отступать. В ходе ночного боя погибло до 200 красноармейцев, а около 400 бойцов оказались в плену. Вырвавшиеся из окружения красноармейцы устремились через днепровский проток на остров Лужайку. Во время переправы несколько десятков красных потонуло, до полусотни — попали в плен. Только около 120 бойцам, доплывшим до острова, удалось спастись, и ночью их подобрал пароход Днепровской флотилии.
Утром в Триполье торжественно вошел полк армии Зеленою, возглавляемый атаманом Подковой (трипольцем Максимом Удодом), и особый полк самого Зеленого. Рассказывают, что атаман въехал в село на автомобиле, запряженном лошадьми. Селяне встречали его цветами, хлебом-солью, молебном возле руин церкви...
Пленных комиссаров и командиров заперли в церковных помещениях, откуда водили на допросы в штаб Зеленого. Простых красноармейцев согнали во двор большого купеческого дома. Собрав митинг на базарной площади Триполья, Зеленый рассказал пленным о целях борьбы повстанцев и предложил вступать в свою армию. Около сотни красноармейцев изъявили желание присоединиться к восставшим. Красноармейцам-украинцам, при условии невозвращения в свои части, было разрешено разойтись по домам, им дали пропуска через «зеленую» зону и по половине хлеба. Красноармейцев, набранных на левобережье Днепра, зеленовцы перевезли на судах через Днепр. Русских красноармейцев заставили покаяться и тоже отпустили, хотя вместо хлеба многим из них достались плети.