25 апреля 1919 года в Германовке состоялся районный крестьянский съезд Киевского и Васильковского уездов, организованный Всеукраинским ревкомом и атаманом Зеленым. На съезде член ЦК украинских социал-демократов (независимых) М. Авдиенко призвал повстанцев к борьбе против большевистских оккупантов и агентов буржуазной Директории. Но атаман Кармелюк думал иначе, заявив, что он и его дивизия являются «петлюровцами и агентами Директории». Очевидно, к этому времени и Зеленый склонялся к поддержке Директории. Так, 26 мая 1919 года органами ЧК был задержан курьер, осуществлявший связь между Зеленым и петлюровской ставкой. Также было известно, что агентура атамана имела связь с одним из подпольных петлюровских центров в Киеве.
К началу мая 1919 года силы атамана Зеленого увеличились до 10 тысяч бойцов при шести орудиях, 40 пулеметах и четырех трофейных бронированных речных кораблях. Зеленым удалось захватить на Днепре пассажирские пароходы «Днепровск», «Санитарный», «Шарлотта», «Зевс», которые повстанцы оснастили пушками и пулеметами, превратив их в плавучие крепости. На «Шарлотте» расположился штаб армии Зеленого. В днепровских плавнях прятался целый флот из лодок, которые в нужную минуту окружали советские баржи и шли на абордаж. Для устрашения советских судов с днепровских круч вела огонь артиллерия Зеленого.
В начале мая на тайном собрании заговорщиков в Переяславе был принят новый общий план восстания и штурма Киева, который поддержали атаманы Зеленый, Богунский и Грудницкий, комполка Лопаткин, политик Хрусталев-Носарь. Но 12 мая этот план был сорван арестами заговорщиков в Киеве и Переяславе, расстрелом Хрусталева-Носаря. Лопаткин, подняв свой полк, прибыл в Переяслав — освобождать Хрусталева, которого уже не было в живых. Как уже отмечалось, чекистами был задержан связник между Зеленым и повстанческим подпольем в Киеве. Заговорщики, немедленно арестованные сотрудниками ЧК, собирались поднять восстание в столице в момент, когда армия Зеленого снова подойдет к Киеву.
В конце апреля, когда советская власть в Украине окрепла, а армия Петлюры была загнана в глухой угол Волыни, Красная армия начала реализовывать план по уничтожению зеленых. Руководство партии большевиков настояло на «самой жестокой ликвидации», пленных не брали, их и им сочувствующих расстреливали на месте...
1–2 мая 1919 года красные части (группа войск губвоенкома Павлова) развернули второй поход против Зеленого, заняв Ржищев. Тогда артиллерия Днепровской флотилии, обстреляв Триполье и Плюты, сожгла значительную часть этих сел. 7 мая против зеленых выступил Особый отряд Трипольского направления (интернациональный полк под командованием венгра Фекте, отряд китайцев, резервный коммунистический полк, сводный отряд Толоконникова, рабочие и матросские батальоны, бронепоезд) и корабли Днепровской военной флотилии всего около 8 тысяч бойцов.
12 мая Зеленый предпринял контрнаступление и снова взял в осаду Обухов, где находился гарнизон большевиков в 300 бойцов. Ночью зеленые ворвались в городок, уничтожив половину бойцов этого гарнизона. Зеленый вернул себе Ржищев, совершил налет на Фастов. В это время на юге Украины началось мощное восстание атамана Григорьева. Однако Зеленый отказался от подписания военного союза с Григорьевым и назвал его «буржуем».
14–16 мая войска красных провели третий поход на Зеленого. На этот раз отряды атамана были выбиты из своего базового района Триполья, Обухова, Ржищева. Зеленый потерял убитыми и попавшими в плен до трех тысяч своих бойцов. Советские пропагандисты через прессу уже трубили: «Зеленый разбит!» Армия Зеленого сократилась до двух-трех тысяч человек, еще около тысячи повстанцев распылились на мелкие местные отряды. Потрепанная армия Зеленого расходилась по лесам, а сам атаман на время исчез из поля зрения большевиков.
Карательные части красных вступили в Триполье. Однако после жестоких кровавых репрессий восстание в районе Триполья стало повсеместным. К 27 мая Зеленый собрал еще более мощный отряд повстанцев до восьми тысяч человек при шести орудиях и 35 пулеметах. С этими силами он начал бои за Триполье, Обухов, Ржищев. В итоге повстанцы на несколько дней вернули себе Триполье.
Под Триполье, через район Черкасс, пробрался один из конных отрядов восставшего атамана Григорьева, что усилило сопротивление Зеленого и ослабило напор окруживших его красных. Вместе с григорьевцами Зеленый провел наступление на Черняхов. Григорьевцы проникли на левый берег Днепра и в районе Переяслава объединились с местными повстанцами, вскоре повернув на Триполье.
30 мая против зеленых выступил «карательный» пароход «Тарас Бульба» и буксир «Курьер», снова обстрелявшие Триполье из пушек. Снарядами, выпущенными с этих кораблей, были сожжены местные церковь и школа.