Свое название княжество получило по имени выходца из Византии Феодора Гавраса. Во второй половине XI века он правил Трапезундом (ныне это территория Турции), не жалел денег на поддержку монастырей, некоторое время жил отшельником в горах, затем возглавил борьбу против турок-сельджуков, был взят в плен и казнен, когда отказался принять магометанство. Греческая церковь чтит Феодора Гавраса под именем святого Феодора Стратилата («стратилат» означает «воевода»). Его племянника, Константина Гавраса, в середине XII века попавшего в опалу при византийском дворе, сослали в Крым. Именно его потомки и объединили земли вокруг Мангупа в княжество Феодоро.
Княжество, лежавшее между татарскими владениями (они занимали степной Крым) и генуэзскими колониями, растянувшимися по южному и восточному побережьям, стало оплотом крымского православия. В обрывах Мангупского плато были высечены церкви и кельи нескольких монастырей. Один из них расположен в оконечности так называемого Дырявого мыса. (Он и вправду выглядит дырявым, так как противоположные стенки одной из пещер обвалились и образовалось сквозное отверстие.) Лестница, прорезанная в скале, ведет в большое помещение, из которого прорублены входы в маленькие кельи, не имеющие окон. Выдалбливая в скале этот комплекс, древние строители вырезали в большом помещении вертикальный столб, назначение которого до сих пор неясно. Однако туристов привлекает гулкий звук, наполняющий пещеру при ударе по нему.
Во второй половине XIV века княжество Феодоро стало для генуэзцев серьезным конкурентом в средиземноморской торговле. В ясную погоду с вершины Мангупа на западе видно море. Там, в Севастопольской бухте, располагался порт феодоритов, защищенный крепостью Каламита. Неподалеку, в Балаклаве, находилась крепость Чембало, принадлежавшая генуэзцам. Такое противостояние — свидетельство напряженных отношений соседей.
Княжество Феодоро, надежно защищенное от соседей — татар и генуэзцев, — оказалось неспособным противостоять туркам-османам, нагрянувшим в Крым в 1475 году. Разгромив все крепости — и феодоритов, и генуэзцев, — турки окружили Мангуп. Осада длилась несколько месяцев и не принесла результатов. Наконец османские воины пошли на хитрость: они имитировали отступление и тем выманили князя Александра с дружиной из города, а потом внезапно напали на них. Преследуя княжескую дружину, турки захватили Мангуп, разорили и сожгли город. Княжество Феодоро превратилось в кадылык — округ Османской империи.
В обрывах гор на территории княжества еще и сегодня можно увидеть несколько пещерных монастырей. Долгое время историки считали, что их появление — результат иконоборческой политики византийского императора Льва III Исавра: в 730 году он объявил почитание икон идолопоклонством. И тогда часть монахов, не согласных с политикой императора, укрылась в Крыму от его гонений. Однако последние археологические исследования показали, что не все пещерные монастыри относятся к VIII веку. Монастыри Челтер-коба, Шулдан и Чилтер-Мармара появились только в XIII столетии. У них не было серьезных укреплений, да и располагались они вблизи дорог, так что монахи, видимо, чувствовали себя здесь хозяевами положения.
Возможно, именно монастырь Шулдан являлся одной из резиденций митрополита. В просторном пещерном храме монастыря сохранился полукруглый алтарь со ступенчатой скамьей. В центре алтаря видны прорубки для престола. Перед алтарем вырезаны гробницы…
В скале, на которой возвышаются развалины крепости Каламита, высечены пещеры Инкерманского монастыря. Пережив многочисленные периоды расцвета и спада, теперь он вновь действует. Проезжающим мимо него курортникам бросаются в глаза прижавшаяся к скале церквушка и встроенные в стену обрыва балкончики.
По преданию, первый пещерный храм в Инкермане высек третий епископ Рима святой Клемент, сосланный в I веке в Крым за проповедь христианства. Но и в Крыму он собрал небольшую общину и продолжал проповедовать.
Недалеко от Мангупа, у села Крепкое, находится еще один большой пещерный город, который уже лет четыреста назад называли Старой Крепостью — Эски-Кермен. Его первые оборонительные стены были возведены в VI веке, одновременно с мангупскими. В этом укреплении располагался гарнизон, набранный византийскими властями из местных жителей для защиты подступов к Херсонесу, крупному порту империи. Эски-Кермен много раз подвергался набегам кочевников. Был он и под властью Хазарского каганата.
Сейчас здесь почти ничего нет, кроме груд камня, поросших лесом. Стены и башни были снесены еще в XII столетии после неудавшегося антихазарского восстания.