15 мая началось восстание в Белой Церкви, 16 мая восстали матросы Очакова, и тогда же в Херсоне власть захватил переизбранный исполком Советов во главе с левыми эсерами (украинскими и русскими), которые присоединились к восстанию. На протяжении двух недель Херсон был "независимой советской республикой", которая боролась против большевиков. На сторону мятежников перешел тогда городской гарнизон - 2-й полк и полк им. Дорошенко.
20 мая григорьевцы на один день занимают Винницу и Брацлав. Восстание распространяется на Подолье, где Григорьева поддержали атаманы Волынец, Орлик, Шепель.
В соседнем Николаеве восстали матросы и солдаты гарнизона (5 тысяч человек) во главе с левыми эсерами. Они разогнали ЧК, органы власти, большевистские комитеты и впустили в город григорьевцев. Возглавили восстание матросы Евграфов и Проскуренко (это восстание в 20-х годах называли Южным Кронштадтом).
В Александровске солдаты Красной Армии, посланные на борьбу с Григорьевым, заявили, что воевать с ним не будут, и разогнали ЧК, освободили повстанцев из тюрем. Так же поступил полк 1-й украинской советской армии, посланный против Григорьева. Его солдаты разгромили большевиков в Бердичеве и Казятине и угрожали "пойти на Киев".
В середине мая казалось, что успех сопутствует восставшим, что их поддерживает большинство крестьян центра Украины и часть красноармейцев, преимущественно украинского происхождения. Перед крестьянами Григорьев выступал как защитник православной веры и украинского народа. В своем очередном воззвании он, обманывая крестьян, утверждал, что коммунисты уже разбиты на всех фронтах, а ленинское правительство бежит за границу через Полтавщину!
Для разгрома "григорьевцев" были собраны все силы в Советской Украине, прошла мобилизация коммунистов, рабочих, советских служащих, комсомольцев и членов еврейских социалистических партий. Около 10 тысяч солдат было срочно направлено из России. 14 мая три группы войск (30 тысяч солдат), под командованием К. Ворошилова и А. Пархоменко, начали общее наступление из Киева, Полтавы и Одессы. Стремясь сохранить инициативу в своих руках, Григорьев прибегнул к опыту "молниеносной эшелонной войны". Посадив большую часть своих войск в эшелоны, он двинул их на Полтаву (не дошли 20 км), Киев (не дошли 80 км), на Екатеринослав.
Однако у "эшелонной войны" были и серьезные недостатки: вооруженная сила растворялась в огромном пространстве Украины, атаман эту силу распылил, не выбрав направление главного удара, а только наводнив повстанцами огромный регион от Днестра и Подолья до Днепра, от Черного моря до окрестностей Киева.
И хотя к 15 тысячам григорьевцев присоединилось еще около 8 тысяч красноармейцев и крестьян, им не удалось надолго удержать инициативу в своих руках. Возможно, при умелой агитации украинские советские армии полностью перешли бы на сторону восставших. Но этого не случилось. Григорьев оказался бездарным фельдфебелем, не умевшим ни спланировать военную операцию, ни предвидеть последствия своих действий и к тому же постоянно находившимся в состоянии антисемитского ража. Через пять дней его наступление выдохлось.
18 мая Совет Обороны Советской Украины провозгласил террор против партий украинских левых эсеров и украинских социал-демократов "незалежныкив", которые вдохновляли восставших.
Повстанцы, подогретые антисемитской пропагандой, срывали свою ненависть к диктатуре коммунистов на евреях, которых считали большевиками и виновниками всех своих несчастий.
Григорьев стремился заручиться поддержкой батьки Махно, который пользовался весной 1919 года огромной популярностью в украинских советских армиях. Бригада Махно вошла в феврале 1919 года в ту же дивизию Дыбенко, что и отряды Григорьева. В мае 1919 года батька все еще воевал на стороне "красных" в составе 3-й украинской советской армии, но отношения между ним и большевиками находились на грани разрыва. Дошло до того, что "красные" покушались на его жизнь, и эта неудачная попытка была раскрыта махновской контрразведкой.
У Махно было множество причин выступить против "красных". Он был сельский вождь и защищал крестьян от насилия "военного коммунизма". Но Запорожью, в котором "царствовал" Махно, угрожали белогвардейцы, и Махно все свои силы (около 25 тысяч бойцов) бросил против наступавших на Гуляй-Поле "белых".