В Приднепровье собрались бывшие григорьевские атаманы Чайковский, Орлик, Сагайдачный, которые, пользуясь отступлением "красных" и полным хаосом в их тылу, захватывали и некоторое время удерживали города Борис-лав, Каховку, Никополь, станцию Долинская.
Главный отряд Григорьева совершал постоянные налеты на Александрию, перерезав основные железнодорожные пути с Юга Украины на Север. Григорьевцы захватили в это время огромное количество ценностей и военного имущества, нападая на эшелоны, которые шли из Крыма и Причерноморья. Есть сведения, что в июне 1919-го Григорьев временно скрывался от преследования "красных" в Чигиринских лесах и в Холодном Яру. Однако главный атаман Холодного Яра Васыль Чучупака Григорьева "около себя отказался иметь". Местный атаман Коцюр заявил Григорьеву, чтобы тот немедленно вывел свои отряды подальше из Чигиринского района и "не объедал тут население".
Новые красноармейские части (около 10 тысяч солдат), высланные против григорьевцев в июне 1919 года, "уклонялись от боев, пьянствовали и бесчинствовали... Григорьевскими настроениями заражены некоторые члены партии" (сообщал советский источник).
В это время крестьяне разрушают железные дороги, скручивая рельсы в клубок с помощью упряжек волов. Целые районы промышляли грабежом не только военных эшелонов, но и пассажирских поездов. Это было началом войны деревни против города.
В июле 1919 года в район, контролируемый григорьевскими повстанцами, пришли отряды батьки Махно, которого большевики, объявив "врагом революции", стремились "обезвредить". От дивизии Махно осталось около четырех тысяч человек. Махно встретился с Григорьевым и предложил ему военный союз против "белых и красных". В то же время батька заявил, что он категорически не согласен с содержанием григорьевского Универсала в той его части, где содержатся призывы к еврейским погромам.
Все же батька и атаман решили объединить свои военные силы в армию. Махно стал главой Повстанческого совета (диктатором), Григорьев командующим войсками, брат Махно - Григорий был избран начальником объединенного штаба. Григорьев пытался уговорить Махно выгнать всех евреев из махновских частей и продолжать политику погромов. Но тот заметил, что за каждое антисемитское выступление Повстанческий совет будет строго наказывать, вплоть до расстрела. И Григорьев присмирел...
В то же время атаман стремился достичь соглашения и с наступающими "белыми", считая, что они ведут правильную политику, устраивая погромы и провозглашая созыв в будущем Учредительного собрания. Тайные переговоры Григорьева с представителями "белых" особенно тревожили Махно, так как он был решительным противником белогвардейцев.
16 июля Махно и Григорьев отправили письмо Петлюре от имени Революционного совета повстанцев Екатеринославщины, Херсонщины и Таврии. Это был ответ на обращение Петлюры, деятелей УПСР и УРСДРП к украинским повстанцам. В этом письме атаман и батька предлагали Петлюре такие условия союза и общие цели: 1) самостоятельность Украины; 2) осуществление принципов народоправия; 3) Всеукраинский съезд Советов - высшая власть; 4) передача всей власти на местах вольным Советам рабочих, крестьянских и казацких депутатов; 5) ликвидация Директории и создание Временного верховного Совета республики из социалистических элементов, что стоят на почве советской власти в независимой Украинской республике.
Фактический это было предложение изменить форму государственного правления в УНР, на что Петлюра пойти не мог, и соглашение не было подписано.
Большинство махновских командиров было против союза с Григорьевым, они предлагали его расстрелять за погромы. Махно же заявил, что Григорьева "всегда можно расстрелять", но необходимо присоединить военную силу григорьевцев к своей армии.
Совместные действия Махно и Григорьева продолжались три недели. В течение этого времени их войска вели борьбу с "красными", которые планировали окружить и уничтожить повстанцев в районе Знаменка - Помошная Александрия. Против "красных" борьба шла успешно, несколько их полков было разгромлено. От столкновения с "белыми" войска Григорьева уклонялись, что дало возможность тем захватить Елизаветград.
Однажды в ставку Махно, перепутав ее со штабом Григорьева, пробрались два офицера Добровольческой армии, которые привезли Григорьеву взятку в полтора миллиона рублей и письмо, из которого стало ясно, что Григорьев уже несколько недель поддерживает связь с "белыми" и получает из ставки Деникина оперативные распоряжения. Из письма явствовало также, что Григорьев должен соединиться с "белой" конницей Шкуро и, захватив железнодорожные станции, перекрыть большевикам возможность отступления с Юга Украины.
Это письмо стоило офицерам жизни... А махновцы на своем заседании решили судить и расстрелять Григорьева за измену. Хотя сам Махно предложил расследовать случившееся и не торопиться с расстрелом атамана.