Самолет постоянно доводился, но с каждой новой доработкой его летные данные лишь ухудшались. К тому же самолету явно не хватало мощности двигателя. Летом 1 940 г. двигатель DB-601A был заменен на DB-601N взлетной мощностью 1200 л.с. и 1270 лс. в течение одной минуты на высоте 5000 м. Вооружение планировалось из двух фюзеляжных пулеметов MG-131 и еще более мощной 30-мм пушки МК-108. Еще две такие пушки хотели поставить на крыле. О чем думал Мессершмитт, непонятно. Взлетный вес самолета даже без вооружения и так уже возрос до 2800 кг. Маленькое крыло уже не могло держать самолет в воздухе. Проблемы с перегревом двигателя продолжались. Тогда подкрыльевые радиаторы решили заменить на один большой подфюзеляжный, который разместили аккурат в центропланной зоне крыла. В результате радиатор дал такое воздушное сопротивление, что летные данные самолета оказались даже хуже, чем у Bf 109Е! Дальнейшие работы по данному проекту были прекращены. Удивительно, что провал с подфюзеляжным радиатором, установленным в миделевом сечении, не насторожил «великого» конструктора и не надоумил его отказаться от подобной схемы на Me 309.
В 1942 году Германия столкнулась с новой угрозой – дневными налетами высотных американских бомбардировщиков. Уже тогда всем стало ясно, что вскоре рейды «летающих крепостей» перерастут в массированные налеты на промышленные районы. Люфтваффе срочно понадобился мощный скоростной высотный перехватчик. Вот только массовый «Стодевятый» для выполнения этой роли не особо подходил. Нужен был новый самолет. Это, а также конкуренция со стороны Курта Танка, представившего проект Та 152, заставили Мессершмитта приступить к разработке модернизированного, большего по размеру варианта Bf 109. Так как о первоначальном Me 209 мало кто знал (а если и знал, то под «конспиративным» названием Bfl09R), технический департамент согласился перенести это обозначение на новый самолет. Официально самолет назвали Me 209-11. Как бы само собой подразумевалось, что эта машина станет «вторым» «стодевятым» и сыграет в дальнейшем такую же «великую» роль.
С самого начала планировалось, что новый истребитель будет иметь 65% узлов, общих с Bf 109G. О том, что значит делать новый самолет с нуля, немцы к тому времени уже прочувствовали на примере «Триста девятого».
Первоначальное предложение по Me 209-11 предусматривало использование крыла от Bf 109G с необходимыми доработками для обеспечения уборки шасси к линии симметрии. Двигатель DB-605 должен был быть заменен на более мощный DB-603, а подкрыльевые радиаторы следовало заменить на один лобовой (как на Та 152). Фюзеляж планировался по образцу Bf 109G, но с увеличенным килем. В результате Me 209-11 не имел ничего общего с «первым» Me 209. Тем не менее номерной ряд опытных машин был сохранен, а потому первый опытный истребитель (настоящий) получил обозначение Me 209V5.
А дальше посыпались проблемы: продувки в аэродинамической трубе показали непрактичность сохранения старого толстого крыла от Bf 109. Решено было поставить крыло с более тонким профилем и, как следствие, новой конструкции. В старом крыле планировалось ставить 30 мм пушки МК-108, но теперь для размещения их боезапаса не было места. Проблему планировалось решить установкой обтекателей на верхней поверхности крыла, как на Me 309.
Вооружение не могло быть ограничено только крыльевыми пушками – на фюзеляже планировалось ставить 13-мм пулеметы MG-131. При этом патронные ящики включались в несущую конструкцию планера. Но продувки показали, что установка таких пулеметов увеличивает воздушное сопротивление самолета. В результате MG-131 было решено перенести в корневую часть крыла. Это изменило центровку и заставило передвинуть стойки шасси на 25 см вперед. Крыло вновь пришлось переработать. К этому времени взлетный вес самолета достиг 4100 кг, что заставило в очередной раз пересчитать конструкцию планера. В результате поднявшийся в воздух 3 ноября 1943 г. под управлением Фрица Венделя Me 209V5 имел мало общего не только с первым Me 209, но и с Bf 109G. Ни о какой преемственности на 65 % речи уже не шло.
Me 209V5 был оснащен двигателем DB-603A. Вооружение на него не ставили. После предварительной оценки управляемости самолет был возвращен в ангар для установки двигателя DB-603G. С ним полеты возобновились 12 ноября 1943 г. При этом был переделан и киль оперения.