Такая «организация» имела вполне предсказуемые последствия. Самолеты-разведчики «синих» 20 сентября нащупали стоянку транспортов и флота прикрытия в районе Очакова. Разведка была произведена с высот более 2000 м, через разрывы в облаках, что обеспечило скрытность, и состоявшийся в 8 ч 15 мин налет торпедоносцев стал полной неожиданностью для «красных». Их истребители поднялись со своего аэродрома в момент появления торпедоносцев и смогли произвести лишь запоздалую атаку, когда самолеты условного противника уже выполнили задание.
В 21 ч десантные суда с потушенными огнями вышли в море. В 3 ч утра 21 сентября показались огни одесского порта. Дул резкий ветер силой до 8 баллов. Неожиданно в темноте со штабного судна был дан сигнал тревоги — появился «неприятельский» самолет. Он сбросил три бомбы, однако было признано, что вреда судам они не причинили — спасла темнота. «Красные» не обстреливали самолет, чтобы не демаскировать себя.
Вторую атаку «синяя» авиация провела в 7 ч 30 мин, в момент высадки десанта в гавани Одессы. Тяжелые бомбардировщики под прикрытием отряда истребителей «бомбили» суда десанта с высоты 1500–2000 м. Прибывшие истребители «красных» атаковали сначала эскорт, а затем и «тяжелые бомбовозы». Последние поспешили оставить зону столкновения. Истребители завязали борьбу между собой над гаванью, на высоте 1000–1500 м. Бой разделился на индивидуальные поединки, причем истребители «синих» пытались уйти, но «красные» их настигли и вынудили продолжить схватку.
Внезапно со стороны открытого моря на малой высоте подошли торпедоносцы «синих», которые произвели «торпедирование» кораблей прикрытия. Истребители «красных», дежурившие на малых высотах, не сразу заметили эти гидросамолеты, а корабельная артиллерия открыла огонь только при их повторном заходе.
Совершенно неожиданной для «красных» стала и первая атака легких бомбардировщиков, последовавшая в 8 ч 15 мин. Они также зашли со стороны моря, выполнив со средних высот залповое бомбометание по транспортам. Ко второму заходу войска «красных» приготовились, в то же время построение нападавших расстроилось в результате неудачного крутого разворота против ветра. К тому же отставшие самолеты были атакованы истребителями «красных».
В 8 ч 45 мин высаживавшиеся на берег пехоту и артиллерию атаковали «синие» штурмовики, действовавшие на очень малой высоте. И снова первый заход «красные» прозевали. При последующих атаках вся система ПВО была приведена в действие, а истребители «красных» последовательно атаковали отбившиеся от группы самолеты «синих».
Во время проведения десантной операции бомбардировочная авиация «красных» совместно с корабельной артиллерией «наносила удары» по береговым батареям «синих». Чтобы обеспечить продолжительное воздействие на «противника», была проведена серия последовательных ударов силами нескольких отрядов.
Грандиозное шоу, развернувшееся «на земле, в небесах и на море», наблюдала вся Одесса. Вот как описывает свои впечатления очевидец: «В городе — бессонная ночь. С 12 часов вечера непрерывные колонны горожан движутся к Жеваховой горе. Резкий студенящий ветер на горе переходит в ледяной ночной ветер. Толпы, однако, растут, заполняя и соседние холмы.
С 4 часов утра трамваи, переполненные подобно московским, подвозят тысячи стремящихся увидеть открытые маневры… Первые этапы в розыгрыше боя на взморье вызывают у многотысячных граждан впечатление исключительной новизны. Видно понимание боевой согласованности аэропланов, мощных бомбовозов… Маневры на воде, белые дымки, падающие с бомбовозов, передвижение пехоты синих…
С горы видим, как красные истребители отбивают воздушную атаку бомбовозов.
Флот нападающих идет к берегу, защищаемый в воздухе своими истребителями, и входит в гавань, перестроив план десанта из-за сильного ветра. Перевес на стороне десанта… Толпы неохотно покидают гору…».
22 сентября части Сивашской дивизии «красных» заняли и укрепили оборонительную полосу на перешейках между Черным морем и Куяльницким лиманом, а также между Куяльницким и Хаджибеевским лиманами. «Синие» в течение ночи готовились атаковать десант и начали перебрасывать свои части на западную сторону Куяльницкого лимана.
С рассветом разведывательные партии «синих» вошли в соприкосновение с обороняющимися частями «красных». Южнее села Протопоповка, у хутора Корсунцы в 7 ч завязался бой. В дело вступила артиллерия кораблей, стоявших на рейде в Одесском заливе. Авиация обеих сторон в тот день ограничилась ведением разведки и корректировкой артиллерийского огня. Этой операцией закончился первый ход Одесских маневров.