Первый опытный истребитель (N 4401) был изготовлен и полетел в августе 1940 г с аэродрома Одзима под управлением пилота-испытателя Хаяси. Вскоре были готовы еще два опытных самолета. Они отличались закрытым фонарем со сдвижной назад центральной секцией, стойкой антенны над кабиной, неубираемым хвостовым колесом, округлым рулем направления по образу Ки-43 и подфюзеляжным держателем для дополнительного топливного бака. Первые оценки самолета в воздухе были благоприятными - управляемость посчитали хорошей, несмотря на высокую посадочную скорость и большую нагрузку на крыло. Обзор был довольно плохим на стоянке, но в воздухе был выше всяких похвал, благодаря фонарю кругового обзора. Проблемы возникли, когда стали снимать летные характеристики. При весе 2550 кг - на 15% больше расчетного - скорость оказалась только 550 км/ч, а высота 5000 м набиралась за 5 мин 57 сек. Неудача с достижением заданных характеристик заставила японскую армию признать затею создания истребителя-перехватчика провалившейся, а Накадзиме было предложено прекратить работу по Ки-44. Учитывая, что Накадзима испытывала серьезные трудности с доводкой Ки-43, было отчего опустить руки. Конструкторы фирмы вновь вернулись к чертежным доскам. Все делалось, чтобы снизить вес и улучшить аэродинамику самолета. Мотораму переделали, повысив ее жесткость, изменили выхлопные жалюзи капота, а форму "губы" воздухозаборника меняли шесть раз! С самолета также сняли вооружение, после чего скорость достигла 570 км/ч - все еще на 5% ниже заданной. Противопожарную перегородку переделали для улучшения охлаждения двигателя, что позволило отказаться от пяти вентиляционных жалюзей за юбкой капота. Их заделка заметно снизила воздушное сопротивление. Все еще без вооружения самолет достиг, наконец, максимальной скорости 626 км/ ч. Расчеты показывали, что при установке вооружения серийные самолеты смогут развивать 580 км/ч.
В таком виде к сентябрю 1941 г были выпущены еще семь опытных машин (N 4404-4410). Фонарь кабины состоял уже из двух секций - задняя сдвигалась назад, стойка радиоантенны была установлена перед кабиной, руль направления был перепроектирован, была предусмотрена возможность подвески под центропланом двух 130-л дополнительных баков. Подобно опытным машинам, самолеты предсерийной партии получили вооружение из двух синхронных 7,7-мм пулеметов "тип 89" и двух 12,7-мм пулеметов "тип 1" (Хо-103) в крыле. Телескопический прицел выступал за козырек фонаря кабины. Семь предсерийных машин вместе с доработанными вторым и третьим опытными самолетами были сведены в экспериментальную эскадрилью. В ноябре 1941 г эскадрилья была включена в состав группы войск на юге Китая и переименована в 47-ю отдельную эскадрилью. С началом войны на Тихом океане Ки-44 участвовали в боях над Малайей. Эксплуатация нового самолета показала, что он не прост для освоения даже опытными пилотами, привыкшими к хорошо управляемому и маневренному Ки-27. По сравнению с ним "Секи" был "летающим бревном". Для самолета требовалась километровая взлетная полоса, а его высокие посадочная и взлетные скорости были непривычны для пилотов. Правда, пилотам нравилась устойчивость самолета на пикировании, и особенно во время открытия огня. Интересно, что самолет легче осваивался молодыми пилотами, "не отягощенными" опытом полетов на Ки-27 и Ки-43. Кроме того, "Секи" имел ограничения на выполнение бочек, штопора, перевернутого полета на большой скорости, а защита пилота и протектирование баков не спасали от огня стандартных американских крупнокалиберных пулеметов. Тем не менее по результатам сравнительных испытаний с Мессершмиттом Bf-109E предпочтение было отдано именно "Секи".
В апреле 1942 г, после налета на Японию бомбардировщиков полковника Дулиттла 47-я эскадрилья была возвращена в метрополию, где на ее базе развернули 47-й сентай. После решения всех проблем с эксплуатацией самолета он в сентябре 1942 г был наконец принят на вооружение под обозначением "одноместный истребитель армейский тип 2 модель 1"Секи" (Демон)". Одноместный - это чтобы отличить от "армейского типа 2" - двухместного истребителя Кавасаки Ки-45 КАИ. Установочная партия Ки-44 была запущена в серию еще в январе 1942 г. Эти машины, похожие на предсерийную партию, были позже названы "модель 1А" (Ки- 44-1а). Следующей моделью истребителя стал Ки-44- Ib, отличавшийся вооружением из четырех 12,7-мм пулеметов. Стоявший ранее под капотом маслорадиатор был вынесен наружу. Несколько самолетов модели Ки-44-Ic отличались переносом шарнирной створки ниши шасси со стойки на фюзеляж. Всего было выпущено около сорока машин модели Ки-44-I. Один из истребителей этой серии был оснащен опытным двухлопастным соосным винтом Ре.8 диаметром 3 метра.