Ночь с 10 на 11 февраля 1941 г. стала исторической для британских ВВС в связи с первой боевой операцией четырехмоторных бомбардировщиков. Три самолета Шорт "Стирлинг" из 7-й эскадрильи, вылетевшие с базы в Окинг- тоне, сбросили 56 бомб по 226 кг на нефтехранилище в Роттердаме. "Стирлинг" не был первым четырехмоторным бомбардировщиком в английской авиации. Первенство принадлежало самолету периода первой мировой войны Хэн- дли-Пэйдж V/1500, который, однако, поступил в 166-ю эскадрилью слишком поздно, чтобы принять участие в налетах на Берлин, планировавшихся на ноябрь 1918 г. и отмененных в связи с перемирием. V/1500, имевшиеся в этой и 167-й эскадрильях, быстро сняли с вооружения. С 1920 по 1940 г. (когда появился "Стирлинг") тяжелыми бомбардировщиками считались двухмоторные машины, в то время как самолеты легкой и средней категорий являлись в большинстве одномоторными.
Планы, которые привели к возрождению класса четырехмоторных бомбардировщиков в лице "Стирлинга", впервые были сформированы штабом ВВС в начале 1936 г. "Схема С" (май 1935 г.) предусматривала увеличение числа бомбардировочных эскадрилий с 41 до 65, а также разработку и производство трех новых бомбардировщиков-монопланов (тяжелого "Уитли" и средних "Хэмпден" и "Веллингтон"). "Схема F" (1936 г.) требовала дальнейшего увеличения выпуска бомбардировщиков. Однако шли разговоры о разоружении или международных ограничениях на количество бомбардировщиков в одной стране. Поэтому, создание бомбардировщика большего, чем имеющиеся в производстве, казалось столь же благоразумным, сколь и возможным. В мае и июне 1936 г. штаб ВВС провел ряд совещаний, на которых обсуждались детали нового технического задания. В итоге, это привело к передаче промышленности заданий В. 12/36 и Р.13/36, соответственно, на четырехмоторный стратегический бомбардировщик с большим радиусом действия и двухмоторный бомбардировщик средней дальности. Оба они описывались как "скоростные", хотя для тяжелой машины предусматривалась скорость не более 370 км/ч. Тогда это казалось максимумом достижимого.
В задании В. 12/36 закладывалась дальность 4830 км при бомбовой нагрузке 3630 кг. Допускалось достижение этих параметров при перегрузочном весе, при котором взлет мог осуществляться с помощью каких-то приспособлений. В исследовательском центре в Фарнборо с начала 30-х годов уже велись работы по катапультам, завершившиеся в 1940 г. запуском опытного "Манчестера". Без помощи катапульты при взлете самолет по заданию В. 12/36 должен был быть способен нести бомбовую нагрузку в 1815 кг на расстояние в 3220 км. Максимальная бомбовая нагрузка определялась в 6350 кг. Предусматривалась подвеска различных типов бомб, включая бронебойные по 908 кг. Согласно традициям королевских ВВС, предполагалось и вторичное транспортное назначение: 24 солдата с полным снаряжением размещались в фюзеляже в дополнение к экипажу из шести человек.
Не менее 15 британских самолетостроительных фирм заинтересовались заданием В. 12/36. Из предложенных проектов штаб ВВС выбрал для постройки опытных образцов предложения компаний "Шорт бразерс" и "Супермарин уоркс" (филиала "Виккерс-Армст- ронг"). Второй из них (являлся последней работой, выполненной под руководством Р.Митчелла) так и не увидел свет. Его изготовление было отложено советом директоров "Супермарин" в связи с большой загрузкой по "Спитфайру". А в 1940 г. недостроенный самолет был уничтожен при немецком налете на Вулстон, и работы по нему полностью прекратились.
Проект "Шорт" по заданию В. 12/36 прогрессировал быстрее. Несмотря на потерю первого опытного самолета в первом же полете, уже через 25 дней после получения заказа на серию фирма поставила первый серийный экземпляр.
Предложения "Шорт" по В. 12/36 основывались на использовании крыла, весьма похожего на крыло летающей лодки "Сандерленд" с размахом 34,12 м с большими посадочными щитками. Такая конструкция, в соответствии с расчетами фирмы, должна была обеспечить превосходные высотные характеристики. При нормальном взлетном весе 21790 кг и даже при максимальном перегрузочном 29510 кг самолет должен был быть способен действовать с существующих аэродромов без применения вспомогательных взлетных устройств. Министерство авиации поставило условие, что размах не должен превышать 30,5 м для того, чтобы уместиться в стандартных ангарах. Ограничения накладывались и на размеры отдельных частей, на которые членился самолет, с целью обеспечения перевозки их на имевшихся у ВВС транспортных средствах. Новый бомбардировщик, обозначенный S.29, рождался на кульманах конструкторского бюро в Рочестере. Размах крыла приняли равным 30,18 м, а ширину щитков увеличили до 48% хорды для того, чтобы улучшить взлетные характеристики. В 1937 г. заказали два опытных образца S.29. Вскоре последовал первый заказ на 100 бомбардировщиков, которые должны были собираться в Рочестере. Это сделали в соответствии с новой практикой, не дожидаясь результатов испытаний. Название "Стирлинг" самолету дали еще до первого полета.