Пока в течение 1938 г. шел процесс конструирования, а затем постройка опытного образца, фирма решила за свой счет изготовить летающую модель в масштабе 1:2, чтобы изучить управляемость машины, которая была первым большим сухопутным самолетом "Шорт" за много лет и первым ее самолетом с убирающимся шасси. Этот примечательный маленький двухместный самолет аэродинамически полностью повторял реальную машину. Он имел деревянную конструкцию и оснащался четырьмя моторами Побджой "Ниагара'ЧП по 90 л.с., вращавшими двухлопастные деревянные винты. Только пилот и летнаб не соответствовали масштабу. Первый сидел под откидывающимся набок фонарем, а второй, согнувшись, располагался в фюзеляже за кабиной. Названный фирмой S.31, этот самолет целиком был покрашен серебристой краской. Перед первым полетом, состоявшимся в Рочестере 19 сентября 1938 г., на него нанесли обозначение "М-4". 21 октября, после двенадцатого полета, его передали в испытательный центр в Мартлшэм-Хис для изучения управляемости. Там дали благожелательный отзыв, но жестко рекомендовали увеличить на 3° угол установки крыла, который был выбран равным 3,5°. из условия минимума сопротивления. Это делалось для того, чтобы удержать в заданных пределах дистанции разбега и пробега "Стирлинга", на которые мог отрицательно повлиять на будущее увеличение веса.
Необходимость в этом следовала и из первоначального намерения уменьшить размах и площадь крыла. Но к этому времени изготовление заводской оснастки достигло уже той стадии, когда изменение угла установки крыла вызвало бы массу переделок и надолго задержало бы выпуск серии. Главный конструктор фирмы принял альтернативное решение удлинить главные стойки шасси, увеличив тем самым стояночный угол самолета на те же 3 град. Это привело к появлению у "Стирлинга" горделивого шасси с механизмом двойного складывания. Это же (хотя и не напрямую) вызвало потерю первой опытной машины. До этого удлиненное шасси опробовали на S.31, совершив полет 22 ноября 1939 г. Затем эту машину переоснастили моторами "Ниагара"IV в 115 л.с., с которыми она взлетела 10 января 1939 г. Для того, чтобы улучшить продольную управляемость при передней центровке, еще до следующего полета 14 января, ввели.рули высоты с роговой компенсацией. Более полное решение этой проблемы потребовало удлинения хвостовой части. После него совершили полет 16 марта, а окончательные решения приняли после проведения испытаний с различным положением центра тяжести, 12 апреля.
Опытный образец "Стирлинга" к этому времени был близок к завершению, но испытатели "Шорт" продолжали пользоваться S.31 для исследования частных аспектов управляемости. Когда началась война, его покрасили как учебный самолет – зелено-коричневый верх и желтый низ. В 1940 г. S.31 оборудовали масштабными макетами верхней турели Боултон-Пол Н и нижней типа О. Каждая из них должна была нести по две 20-мм пушки и рассматривалась как возможное будущее вооружение "Стирлинга". В этом облике маленький самолет продувался в аэродинамической трубе в Фарнборо, но в 1941 г. макеты турелей сняли и привели машину в первоначальный вид. Полеты на ней продолжились с 13 марта 1942 г. К августу S.31 совершил в общей сложности 110 полетов. Однако вскоре его моторы выработали свой ресурс, и в 1943 г. самолет сдали на слом.
Два опытных "Стирлинга" были собраны в Рочестере к началу мая 1939 г. Дж. Паркер, шеф-пилот фирмы, провел рулежку на большой скорости, а на 13-м заходе совершил "подлет". Первый полет был выполнен 14 мая. Он длился 20 минут и дал удовлетворительные результаты. Но в момент касания земли, когда самолет уже начал замедлять свое движение, тормоза на одном колесе заклинило. От толчка стойка шасси сложилась, и машина была безнадежно повреждена.