Южный край площадки занимала еврейская улица, отличавшаяся от других оригинальной архитектурой двух караимских молитвенных домов – кенасс – различного размера и значения. Прямоугольные здания с двухскатными крышами расположены в небольшом дворике, обнесенном высокой оградой. Возведение большой соборной кенассы с десятью колоннами относится к XIV столетию. Аркады здания опираются на парапет из массивных плит, украшенных каменными розетками. Здесь проходили торжественные моления, собиравшие по праздникам всех евреев округи. В малой кенассе устраивались ежедневные службы и собрания караимской общины.
Несмотря на неодинаковое назначение, здания почти не отличались друг от друга убранством внутренних помещений: массивные потолочные балки, ковры, хрустальные и медные люстры. Религиозная утварь и свитки со священными текстами хранились в резных дубовых шкафах. Старикам отводились почетные сидячие места в небольшой комнате у входа, отделенной от остального зала легкой перегородкой. Женщины располагались на балконе, огороженном резной деревянной решеткой.
Все три улицы Чуфут-Кале сходились на площади, где с 1342 года стояла мечеть. Напротив нее возвышалась восьмигранная гробница с шатровой черепичной крышей. Здесь в 1437 году нашла упокоение Джанике-ханым, дочь ордынского хана Тохтамыша. На входе в мавзолей вырезана арабская надпись, издали напоминающая замысловатый орнамент. Согласно местной легенде, монгольская принцесса жила в одном из дворцов Чуфут-Кале, возглавляя тысячу воинов гарнизона. Убеждение относительно ее геройской гибели во время осады вполне соотносится с преданиями об амазонках, но совсем не соответствует положению мусульманской женщины.
С изгнанием наместников Золотой Орды оборонительное значение крепости Кырк-Ор утратилось. После того как Менгли-Гирей переселился в Бахчисарай, необходимость в толстых стенах совершенно отпала. Однако город на скале все еще оставался оплотом новой столицы и одновременно служил местом заточения знатных пленников. В разное время здесь томились литовский посол Лез, польский гетман Потоцкий и русские послы: фаворит Ивана Грозного опричник Василий Грязной, царские послы Василий Айтемиров и князь Ромодановский, находившиеся в Крыму в качестве парламентеров. Тяжелые испытания выпали русскому воеводе В. Б. Шереметеву, который провел в татарской неволе более 20 лет. Почетное право находиться в застенках «сорока крепостей» предоставлялось лишь богатым особам, за которых ожидался богатый выкуп. Знатных пленников не тревожили соседством с простолюдинами, коих отправляли на невольничьи рынки Каффы и Бахчисарая.
В середине XVII века татары окончательно покинули Кырк-Ор, на 200 лет оставив в одиночестве членов еврейской общины. Именно тогда город получил название Чуфут-Кале, что в переводе с тюркского языка означает «иудейская крепость». Приняв религию предков, караимы руководствовались заветами Пятикнижия Моисея (древняя Библия), категорически отрицая Талмуд.
В начале нового тысячелетия иудаистское вероисповедание претерпело существенные перемены. Например, к ветхозаветной Библии прибавились письменные и устные комментарии, собственно образовавшие Талмуд, то есть собрание разнородных положений иудаизма. Сложившееся вслед за разрушением Иерусалимского права учение неожиданно встретило отпор. Наиболее ревностную часть противников – караитов – возглавил раввин Аман. Наименование этой группы восходит к глубокой древности, когда в Армении существовала еврейская диаспора, строго соблюдавшая законы Моисея. В раннем Средневековье их последователи – караимы – составили религиозно-этническую группу, обособленную как идеологически, так и территориально. Крымские татары зачисляли в евреи всех сторонников Библии, но караимов выделяли по языку и бытовой культуре.
В 1731 году пещерный город обрел собственную типографию. Первой ее продукцией стали книги на древнееврейском и караимском языках. Кроме того, в городе существовал монетный двор, где изготавливались медно-серебряные деньги, которые за крепостными стенами ценились невысоко.
При взгляде снизу маленькие домики Чуфут-Кале похожи на забрала рыцарских шлемов. Однако обитатели грозной цитадели не отличались воинственностью. Напротив, они мирно сосуществовали со всеми завоевателями и владыками. Трудолюбивые и спокойные общинники занимались кожевенным делом, земледелием, садоводством. Немногие из них держали лавки в Бахчисарае, но согласно ханскому указу уходили ночевать домой в Чуфут-Кале.
После присоединения Тавриды к России караимы объявили себя подданными императрицы Екатерины. В ответ государыня предоставила им некоторые послабления, например в виде свободного передвижения по территории империи. С того времени жители начали покидать суровый Чуфут-Кале, предпочитая жить в уютных долинах. В 1820 году за стенами крепости оставалось не более 600 человек. Единственный обитаемый пещерный город привлекал путешественников, которые видели в караимах «живое дыхание давно прошедших веков».