Первые исследователи сильно рисковали, поднимаясь к крепости в экипаже по размытой дороге «кожевенного оврага» Табана-Дере, проходившей мимо передовой оборонительной стены и караимского кладбища. Пешеходы могли пробраться в город коротким путем, пройдя по крутой дорожке «банного оврага» Гамам-Дере, приводившей к мощной сторожевой башне. Попадая на территорию крепости, путник проходил ряд пещер и, повернув направо, попадал к источнику, снабжавшему водой городскую баню. В юго-восточной части плато существовала тайная тропинка, скрывавшаяся в расселине среди скал и выводившая сначала к пещерному монастырю, а затем на главную дорогу. Огибавший «дырявый мыс» Ташкли-Бурун основной колесный путь постоянно находился под наблюдением дозорных. Подобно всем местным сооружениям, дорога была вырублена в скале.
По мере продвижения к крепости ощущалась близость человеческого присутствия. Огромный естественный грот служил укрытием для скота; поблизости находились пещеры-усыпальницы для знатных особ. Главные ворота перегораживали овраг Капи-Дере и представляли собой сложную конструкцию, состоявшую из необработанных разнокалиберных камней, уложенных поверх ровной квадровой кладки VI века. Ранние кладки в Мангупе сохранились лишь в виде основания для поздних построек. Кроме того, тщательно отесанные раннесредневековые квадры (камни в форме правильного параллелепипеда) позже употреблялись при строительстве дворцов и жилых зданий. Ворота перекрывались сводом, который опирался с одной стороны на скалу, а с другой – на массивный столб. Его основанием служили глыбы известняка, завершавшие оборонительную стену. Возведенная параллельно с внутренней городской стеной, она образовывала коридор, являвшийся окончанием главной дороги в крепость.
В восточной части кастеля Ташкли-Бурун, почти нависая над главной дорогой, находилась древняя двухуровневая церковь, полностью вырезанная в скале. Горожанам открывался парадный вход, куда попадали через двор, устроенный в естественном гроте. Пещеры-кельи напротив храмовых ворот занимали монахи и настоятель. На верхний этаж храма можно было проникнуть по отлогой лестнице тайного хода, уводившего в расселины скал. Службы проходили в зале с полукруглым алтарным выступом и деревянным потолком. Вдоль полукруга абсиды были вырезаны ниша для даров, места для князей (престол) и священнослужителей (синтрон). В центральной части храма некогда стояли каменные гробы.
Создатели церкви применили все новейшие архитектурные приемы, украсив свое произведение карнизом, пилястрами, аркадами. Внутренние стены храма покрыты уникальной росписью. В характерной для византийского Средневековья композиции явственно ощутимы следы влияния итальянского искусства, видимо исходившие от ближайших соседей – генуэзцев. В центре алтарной ниши помещено изображение Христа в отрочестве. По обеим сторонам – отцы церкви со свитками в руках, облаченные в ризы с крестами. В полукуполе перекрытия (конхе) абсиды написана сцена с краснокрылыми херувимами, окружившими Бога, который поднял одну руку для благословения, держа Евангелие в другой. Середину плафона занимает медальон с изображением Богоматери Знамения; ее охраняют два пророка в коронах и роскошных одеяниях.
«Положение Мангупа необыкновенно. Находясь между небом и землей, он мог бы противостоять всем превратностям мира», – описывал Кеппен свои первые впечатления. Ограниченное с трех сторон скалистыми обрывами плато привлекало защищенностью и наличием всего необходимого для жизни. Доисторический человек не мог не оценить места, богатого источниками, густыми лесами с разнообразной дичью и мягкими известняковыми скалами, удобными для создания пещер. Сначала здесь жили тавры; затем пришли сарматы, искавшие убежища от гуннов и племен остготского союза.
Самое раннее упоминание о крупном поселении на горе Мангуп относится к VI веку. К тому времени разбитые гуннами остатки готских племен расселились по всей территории юго-западной Таврики, успев смешаться с местными жителями. В летописи Прокопия Кесарийского готы восхвалялись как народ «в военном деле превосходный и в земледелии достаточно искусный». Византийский историк относил германцев к населению высокогорной страны Дори, о которой заботился сам Юстиниан Великий. Построив множество крепостей на побережье и в предгорье, император лишь «укрепил все места, где можно врагам вступить, длинными стенами и отвратил от готов беспокойство о вторжении в их страну врагов». Опрометчиво упомянутые Прокопием «длинные стены» остались загадкой истории, а готская страна Дори действительно существовала, и ее центр – Дорос – стал первым искусственно защищенным поселением Мангупа.