В 1.14 раздался взрыв мины с левого борта турбоэлектрохода, не причинивший какой-либо вред судну. Начались самые трагические события за время всей «Ханковской эпопеи». Примерно около 1.16 в параване правого борта у «И. Сталина» взорвалась мина. Перед подрывом он несколько вильнул влево — по-видимому «И. Сталин», имея большую парусность, вышел из протраленной полосы. Взрывом вывело из строя рулевое управление (руль заклинило в положении «лево на борт») и гирокомпас. Было повреждено правое крыло мостика, ресторан 3-го класса, где были убитые и раненые. Всего на транспорте находились около 5200 пассажиров. Турбины на «И. Сталине» остановились. Корабль, пройдя по инерции около 3 каб., выкатился влево, став поперек курса. В кильватер турбоэлектроходу шел, уклоняясь от плавающих мин, эсминец «Славный». На «И. Сталине» было дано приказание перейти на ручное управление, но приказание выполнить не успели, так как за первым взрывом тотчас, в 1.22, последовал второй — в кормовой части, пламя взрыва осветило на несколько миль залив. Взрывом была оторвана корма с румпельным отделением и, по-видимому, винтами. Разрушена часть кают 2-го класса и кормовая часть трюма № 3, который заполнился водой, в нем погибли люди.
Заместитель командира отряда капитан 1-го ранга ПА Евдокимов, шедший на турбоэлектроходе, доложил в 120 командиру отряда на эсминец «Стойкий» о подрывах и о том, что рулевое управление вышло из строя.
В 125 В.П. Дрозд дал радиограмму: «Командиру “Славного” взять на буксир “И. Сталин”». Около поврежденного турбоэлектрохода остались «Славный», Т-217, катера МО-106, 210, 307, 407, катер «ЯМБ».
«Стойкий» с пятью тральщиками продолжал идти на северо-восток рекомендованным курсом Командиру отряда БТЩ капитану 2-го ранга Н.А. Мамонтову было приказано выделить один тральщик для проводки транспорта.
Т-205 «Гафель» — единственный имевший в то время исправный трал — получил в 1.30 приказ идти для проводки за тралом «И. Сталина», а спустя пять минут тральщик вышел из строя и повернул на обратный курс к поврежденному турбоэлектроходу.
«Славный», маневрируя между плавающих мин, пытался подойти к правому борту турбоэлектрохода, к «И. Сталину» также приближался и Т-217. В 01.26 произошел третий взрыв в районе трюма № 1. Трапы, ведущие в трюм, были уничтожены, разрушен форпик, носовой отсек и каюты 3-го класса, отдался правый якорь. Большинство людей, находившихся в разрушенных помещениях и трюме № 1, погибли. Уцелевшие одиночки вытаскивались из трюма на тросах, т.к. трапы были сбиты.
После третьего взрыва «И. Сталина» «Славный», спасаясь от мин, отошел на 6 — 7 каб., в 1.27 отдал правый якорь и с него передали на «И. Сталин» мегафоном «Встаньте на якорь». С турбоэлектрохода ответили, что сорван брашпиль. Транспорт продолжал дрейфовать. В 1.30 с полубака эсминца обнаружили у правого борта плавающую мину, ее оттолкнули шестами и провели вдоль борта за корму.
В 1.34 со «Славного» вновь по УКВ передали на транспорт: «Встаньте на якорь». С «И. Сталина» сообщили на эсминец: «Оторвало брашпиль и якоря, стать на якорь не можем», а в 1.43 с него же последовал приказ: «Подойти и взять турбоэлектроход на буксир».
«Славный» запросил по УКВ Т-217, имеет ли он тралы, может ли тралить, и через две минуты тральщик ответил: «Не могу». Т-205, подошедший к месту аварии в 1.46, сообщил на «Славный», что прибыл для проводки «И. Сталина». С эсминца приказали Т-205 и Т-217: «Подтащите “Сталина” ко мне для буксировки». Т-205 ответил, что он идет с поставленным тралом. Да и вряд ли тральщики смогли бы сдвинуть махину турбоэлектрохода.
В 1.57 радио с «И. Сталина» передали на Т-205: «Протральте место возле меня, чтобы эсминец мог подойти ко мне». При подходе к «И. Сталину» Т-205 встретил много плавающих мин, от которых с трудом успевал отворачивать. Различные предметы, сброшенные взрывом с транспорта, также могли быть в темноте приняты за мины.
На «Славном» по УКВ с «И. Сталина» принята просьба: «Возьмите нас на буксир». При тралении вокруг эсминца в 2.16 в 100 — 150 м от него в трале «Гафеля» взорвалась мина, оборвав правый параван, траление продолжалось одним левым. Т-205 протралил вокруг «Славного», вокруг «И. Сталина» и фарватер от эсминца до транспорта.
В 2.17 «И. Сталин» передал по радио на тральщики: «Подвести эсминец, чтобы он мог взять нас на буксир, хода не имею».
В это время В.П. Дрозд с остатками отряда продолжал движение на восток. В 2.09 батарея Макилуото открыла огонь по «Стойкому». Первый снаряд упал в 20 м от кормы, следующие — с недолетом и перелетом 0,5 каб. Эсминец не отвечал, катера МО поставили дымовую завесу. Финны, не видя корабли, сделав всего 10 выстрелов, прекратили огонь. Не имея донссений от «И. Сталина», В.П. Дрозд в 2.30 отослал к нему еще два БТЩ — Т-211 и Т-215 и катера МО, а сам со «Стойким», Т-207, Т-218, двумя «малыми охотниками» и двумя торпедными катерами самым малым шел на восток. В 3.32 на «Стойком» с левого борта услышали сильный взрыв — четвертый подрыв «И. Сталина».