Ходдл получил репутацию нетипичного для Англии футболиста. По своему стилю, видению и пониманию игры он был гораздо ближе к континентальным образцам, нежели к британским. Гленн был эдаким Мессией для болельщиков «Тоттенхэма», и, похоже, ему очень нравилась роль «страдальца». «Он остро чувствовал свою недооцененность, — писал Эндрю Энтони в Observer. — У него были все атрибуты «избранного»: неземное мастерство владения мячом, удары с обеих ног, а еще — особое послание для масс. Но послание это было излишне страдальческим: весь мир меня не понимает».
Впрочем, речь стоит вести об Англии, но не обо всем мире. В мире Ходдла ценили все, требовали от него явить Чудо, а не стелиться в подкатах. Последние годы активных выступлений Ходдл провел во Франции, где в клубе «Монако» играл под руководством начинающего наставника Арсена Венгера. Французский специалист высоко отзывался о Гленне как об игроке и не сомневался в том, что того ждет большое будущее на тренерском поприще. Партнеры по команде в один голос называли его «богом», что в Англии он слышал только от болельщиков «Тоттенхэма». Наконец Ходдл решил вернуться, но уже в новой ипостаси — тренера. В 1991 году он мог стать игроком «Челси», но вместо этого принял предложение попробовать себя в качестве играющего менеджера клуба низшего дивизиона «Суиндон Таун».
На второй год работы с «Суиндоном» Ходдл вывел команду в Премьер-лигу через плей-офф первого дивизиона. Игроки с почтением встретили звезду такого масштаба и внимали каждому слову Гленна. Ходдл требовал, чтобы команда играла в эффектный футбол, основанный на коротких передачах, на контроле мяча. У него получалось просто и ясно донести до каждого футболиста его игровое задание. Ходдл привил «Суиндону» игру с последним защитником, но, так как этим защитником был он сам, то в его лице команда получила не «чистильщика», а плеймейкера. «Рябиновки» показывали яркий футбол, они умели выразить себя, но при этом не мешали делать это противнику. Поединки плей-офф триумфального для «Суиндона» сезона 1992/93 получились в этом смысле показательными: в полуфинале команда Ходдла обыграла «Транмер» с суммарным счетом 5:4, а в финале одолела «Лестер» 4:3.
«Суиндон» не отказался от этого стиля и в Премьер-лиге, хотя и понес тяжелые кадровые потери, оставшись без защитников Ходдла и Колина Колдервуда, а также форварда Дэвида Митчелла. В результате команда под руководством оставшегося помощника Ходдла Джона Гормана заняла последнее место, пропустив 100 мячей.
Долгое время в числе аутсайдеров сезона пребывал и «Челси». Ходдл спустя годы вспоминал, что согласился на приглашение Кена Бейтса, соблазнившись статусом и историей клуба, однако, вникнув в суть дел, ужаснулся: «Тогда «Суиндон» с точки зрения инфраструктуры, организации мог дать «Челси» фору. Предстояла большая работа что на поле, что за его пределами». В борьбе за выживание решающим стало приглашение Гэвина Пикока, который забил два победных гола в матчах с «Манчестер Юнайтед». Однако выше 11-го места за три сезона работы в «Челси» Ходдл подняться так и не сумел. Он перестраивал команду под свое видение игры, и не всегда этот процесс шел гладко.
Пожалуй, именно в «Челси» стало понятно: несмотря на то что Гленн много времени уделял изучению психологии, умение строить отношения с людьми не было его сильным качеством. В «Суиндоне» сработала сила авторитета, но для таких игроков «Челси», как Деннис Уайз, одного лишь факта, что Ходдл был великим игроком, оказалось недостаточно. Нападающий команды Тони Каскарино вспоминал, что Гленн «относился к нам, опытным профессионалам, как к детям. Он не умел проигрывать, всегда обвинял в поражениях нас, а вот победитель всегда был один — Гленн Ходдл». Команда в штыки приняла модель игры с последним защитником, что вылилось в разборку между менеджером и игроками, мнение которых выражали тот же Уайз и Стив Кларк, будущий помощник Жозе Моуриньо. В Саутгемптоне после поражения 1:3, которое опустило «Челси» на предпоследнее место, прямо в раздевалке состоялся серьезный разговор — это был уже одиннадцатый матч без побед. По версии Бейтса, скандал начался еще в перерыве, когда Гленн попросил команду «продолжать играть в футбол и успех придет», в ответ на что Уайз заорал: «Никогда еще не слышал в жизни подобной чепухи! Нам просто надо выйти на поле и вышибить дерьмо из них!» Как бы там ни было, но на следующий день «Челси» неожиданно обыграл «Ньюкасл» (1:0) и постепенно пополз вверх.