Это стало более чем красноречивым свидетельством новых времен. Виалли объяснил такую ситуацию не тем, что в Британии не осталось классных игроков, а тем, что местные футболисты стоят дороже: «Если мне, например, приглянулся левый защитник из первого дивизиона, за него просили 3 миллиона фунтов, тогда как футболист из Италии или Франции мог обойтись тысяч в триста».
Эта компания закончила сезон без единого трофея, однако никто не сомневался в том, что качественный уровень команды вырос. К концу января 1999 года Виалли даже вывел «Челси» на первое место, но в результате «Синие» остались за спинами «Манчестер Юнайтед» и «Арсенала», довольствовавшись дебютной для себя путевкой в доходную Лигу Чемпионов. Тем не менее всего три поражения за чемпионат и 30 пропущенных мячей стали невиданным для «Челси» достижением, а также вселили уверенность в том, что команда сможет всерьез вмешаться в борьбу за чемпионство.
Однако сделать этот шаг оказалось не так-то просто, хотя еще один гол Роберто Ди Маттео — теперь уже в ворота «Астон Виллы» — снова принес команде Кубок Англии. Дебют в Лиге Чемпионов получился удачным, и «Челси» сразу же шагнул в восьмерку самых успешных европейских команд сезона. Команда Виалли зарабатывала новые очки в незримую копилку авторитета, дважды сыграв вничью с «Миланом», разгромив в Стамбуле «Галатасарай» 5:0, а также подарив незабываемую схватку с «Барселоной» в четвертьфинале. На «Стамфорд Бридж» «Челси» бесподобно отыграл первый тайм, забив три «сухих» мяча усилиями Дзолы и Фло. После перерыва Луиш Фигу отыграл один мяч, а ответный поединок на «Камп Ноу» превратился в драму, в которой «Барселона» сначала легко отыграла фору, затем пропустила гол от Фло, но спаслась незадолго до свистка, а в дополнительное время добила уставшего противника — 5:1.
После пятого тура сезона 2000/01 Виалли был уволен. Он не сумел удержать команду в зоне Лиги Чемпионов, а «Челси» нужно было зарабатывать, чтобы покрывать все возрастающие расходы. Но самая главная проблема, по версии Кена Бейтса, в том, что Лука, как и Гуллит, не сумел удержать «раздевалку». Бывший министр спорта и болельщик «Челси» Тони Бэнкс придерживался той же точки зрения: «Я беседовал с пятью игроками первой команды, и все они жаловались на низкий уровень общения». Все это якобы привело к неудачному старту, когда в пяти турах «Челси» одержал всего одну победу и потерпел поражение от скромного «Брэдфорда» (0:2).
Тем не менее решение Бейтса вызвало немало споров. Пьерлуиджи Казираги, отличный форвард, карьера которого в «Челси» прервалась сразу после перехода из-за тяжелейшей травмы, без обиняков назвал поступок главы клуба «свидетельством высокомерия и неблагодарности». Виалли не мог скрыть своего удивления, ведь все лето он находил только поддержку у Бейтса: «Он не очень-то вмешивался в мои дела, мне чаще приходилось общаться с управляющим директором Колином Хатчинсоном, но Кен всегда меня поддерживал. За исключением той ситуации, когда отправил меня в отставку». Действительно, летом 2000 года Бейтс одобрил ряд дорогих покупок, среди которых главной стало приглашение нападающего Джимми-Флойда Хассельбанка. «Челси» не хватало настоящего бомбардира, и за 15 млн фунтов, что на тот момент стало повторением британского трансферного рекорда, клуб его получил.
Виалли считает, что в его отставке виноваты некоторые внутренние враги: «Я уверен, что Бейтс принял это решение с подачи советчиков, и мне кажется, он искреннее жалел о том, что случилось. Об этом косвенно говорит тот факт, что некоторые люди, дававшие Кену тогда советы, вскоре покинули клуб».
Однако смеем предположить, что с точки зрения развития клуба прощание с Виалли оказалось верным и своевременным шагом. Как и Гуллит, Джанлука оказался такой себе скороспелкой. Оба сразу же заявили о себе в «Челси», но ничего не добились после. Скорее всего, их успех на тренерской ниве Англии объясняется слабым соответствием тамошнего футбола новым временам. Получается, что люди, никого доселе не тренировавшие, сумели выдвинуться на первый план не столько благодаря своим умениям и навыкам, сколько благодаря тому, что имели большой опыт, который для Англии 1990-х годов был в новинку. На какое-то время багажа знаний им хватило, но потом, когда нужно было приложить к этому еще и умение, оба потерпели неудачи.