Как и все "свеженькие" выпускники военных училищ и школ прапорщиков, Юрий Гладыревский вполне мог претендовать сначала на продолжительный (месяц-два) отпуск для "решения семейных проблем", затем месяца четыре "прокантоваться" в запасных частях, где при финансовых возможностях можно было отсидеться до конца войны. Более того, училищному начальству Гладыревский, как исполнительный и порядочный офицер, приглянулся, а потому Юрий Леонидович мог вполне остаться на строевой должности и при училище. Но Гладыревский был совершенно иным человеком. Как офицер, имеющий за плечами кадетский корпус и одно из самых привилегированных училищ России, обладающий большой храбростью и необыкновенной физической силой, он воспользовался своим дворянским происхождением и деньгами… но не для того, чтобы попасть в далекий запасной полк, а с тем, чтобы сразу же отправиться на фронт, да еще и в Императорскую гвардию.
Уровень "голубой крови" в жилах офицерского корпуса российской армии стремительно падал. Недостаток офицеров, прошедших полный курс военной подготовки, потомственных дворян, способных достойно нести царскую службу, больнее всего отображался на гвардии. К тому времени гвардейские полки понесли жестокие потери в кадровом составе. Катастрофически не хватало офицеров, отвечающих особым гвардейским требованиям, а потому во время войны одно из необязательных, но немаловажных условий для приема в гвардейскую офицерскую среду — быть представителем именитой аристократической фамилии Российской империи — само собой исчезло. В гвардию теперь без особых проблем могли поступать и обычные дворяне, каковым был Юрий Гладыревский. Судьба его решилась быстро: уже 16 декабря 1916 года совсем юный прапорщик прибыл Лейб-гвардии в запасной батальон 3-го Стрелкового Его Величества полка, расположенный в Петрограде, чтобы немедленно отбыть на фронт. Впрочем, задержаться на некоторое время в столице прапорщику Гладырсвскому все же пришлось, поскольку он был обязан в мирных условиях на практике побыть на строевой должности младшего офицера. Тем не менее, вместо положенных четырех месяцев Юрий Гладыревский пробыл в запасном батальоне всего один месяц, и уже 22 января 1917 года был зачислен Лейб-гвардии в 11-ю роту 3-го Стрелкового полка на должность младшего офицера.
Полк, в который попал Гладыревский, был боевой и заслуженной воинской частью. Решительные и смелые штыковые атаки стрелков полка привели к тому, что немцы уклонялись от рукопашного боя с гвардейскими стрелками, а сам полк был прозван противником "Сердитым". В какой-то степени Лейб-гвардии 3-й Стрелковый Его Величества полк был действительно "Сердитым" — немцы и австрийцы хорошо запомнили его лихие действия в боях под Камнем Калишанским, Опатовым, Сенницей Королевской, Трестнем, Квадратным лесом. Гвардейскими стрелками было захвачено с полсотни пушек противника. В 1914–1916 годах полком командовали генералы Усов и Семенов, стяжавшие полку громкую славу. Особенно отличился на военном поприще генерал-майор Семенов, в последующем героически сражавшийся с большевистскими войсками в составе белых армий.
Ко времени прибытия на фронт Гладыревского, "Сердитым" полком командовал полковник Штерн фон Гвяздовский — требовательный и строгий в служебных отношениях человек. Именно он и немногие уцелевшие из офицеров старожилы полка должны были решить: достоин ли новоиспеченный прапорщик остаться в гвардии, и, в частности, Лейб-гвардии в 3-м Стрелковом Его Величества полку? Гвардейское офицерство было кастовым, и попадавшие в его среду молодые офицеры могли быть признаны гвардейцами, лишь отличившись в бою. К вящему сожалению Гладыревского, действительно маленького ростом, но обладающего большой физической силой, на фронте в то время царило затишье. Следовательно, отличиться он не мог. Однако именно в этой ситуации проявился настоящий характер Гладыревского.