Офицером штаба князя Долгорукова (булгаковского Белорукова), а не адъютантом, Юрий Леонидович действительно был. Генерал Долгоруков в ноябре-декабре 1918 года возглавлял войска, действовавшие на Украине против Директории УНР. Этот штаб был переполнен множеством офицеров в солидных чинах, а потому Гладыревский не играл там такой заметной роли, как это приписал Шервинскому Михаил Булгаков. Впрочем, кое-что он мог делать для своих близких и друзей. Так, многие офицеры, служившие на правах рядовых бойцов в добровольческих офицерских дружинах, вовремя оповещенные сослуживцами из штаба (в том числе и Гладыревским), в день падения гетмана Скоропадского скрылись с фронта и не попали в плен к украинским войскам С. Петлюры. Сам Юрий Гладыревский также избежал плена. Кстати, эпизод с оповещением о падении Гетманской власти и неминуемой гибели офицерских частей под Киевом также присутствует в романе "Белая гвардия". Офицеры Гвардейской Стрелковой дивизии сыграли заметную роль в Киевских событиях конца 1918 года. Практически все они занимали должности в частях, противостоящих украинской Директории. Поэтому не удивительно, что Гладыревский, в свое время оказавший значительную помощь многим командирам из своей дивизии, был в курсе всех событий, которые происходили на фронте.
Сюжетная линия "Белой гвардии" обрывается на начале февраля 1919 года — приходе в Киев красных частей. Из последних вариантов глав романа, совсем недавно опубликованных в литературных изданиях, следует, что Шервинский остался в Киеве и продолжал ухаживать Еленой Турбиной, покинутой своим мужем. Юрий Леонидович действительно остался в Киеве, но не для того, чтобы успокаивать Варвару Булгакову. В то время он работал на белогвардейскую разведку, исправно сообщал штабу Добровольческой армии о событиях в Киеве, и разыгрывать из себя героя-любовника Гладыревскому было просто выгодно. И действительно, ЧК сложно было увидеть во влюбленном молодом человеке, заботящемся лишь о внешности, голосе да розах, вражеского разведчика. Об этом факте из биографии Гладыревского вряд ли в то время кто-либо знал. Не мог о нем знать и Михаил Булгаков, иначе его "Белая гвардия" могла дойти до нас с сильным детективным душком. А жаль, не правда ли?
Впрочем, о деятельности в Киеве Юрия Гладыревского можно было догадаться после вступления в город 31 августа 1919 года (н. ст.) белогвардейских частей. Уже на следующий день Гладыревский вышел на улицу с погонами… капитана Добровольческой армии. Таким образом, он ясно давал понять, что перепрыгнул через два звания, отделявших подпоручика от капитана. А в Белой армии званиями просто так не швырялись.
При белых Юрий Леонидович вернулся в свой Лейб-гвардии 3-й Стрелковый полк, который возрождался в Киеве в составе Добровольческой армии. Интересно то, что штаб формирования Гвардейских Стрелков Добровольческой армии находился всего в нескольких шагах от штаба дружины генерала Кирпичева, дравшейся с Петлюрой в конце 1918 года. Первый располагался на Прорезной, 23, второй — на Прорезной, 30. Самому Гладыревскому пришлось работать в обоих штабах.
Далеко не все товарищи Юрия Леонидовича в феврале 1918 года остались в Киеве. Некоторые из них пробрались на Дон, где в составе Добровольческой армии в 1 — м Ледяном и 2-м Кубанском походе уже дрались с красными. На протяжении 1918 года на поле ратной славы полегли многие близкие полковые друзья Гладыревского: подпоручики Гернет и Халтурин, прапорщик Брик… Сформированная на Дону весной 1918 года сводная рота Лейб-гвардии 3-го Гвардейского Стрелкового полка 31 августа 1919 года (н. ст.) после боев за Бровары и Дарницу во главе с капитаном Яковлевым одной из первых вошла в Киев, где радостно была встречена своими боевыми товарищами.
С кадрами своего полка Гладыревскому в октябре пришлось защищать город от войск красных. В этих уличных боях, длящихся три дня, Юрий Леонидович получил легкое ранение. 3 ноября 1919 года (н. ст.) капитан Гладыревский по ранению был отправлен в запасную бригаду гвардии, в составе которой существовала запасная рота Лейб-гвардии 3-го Стрелкового полка, комплековавшая пополнением уже существующий на фронте батальон полка полковника Кованько. Во главе этой роты капитан Гладыревский совершил отступление в Крым. В результате больших потерь рота была сведена во взвод. В начале 1920 года Юрий Леонидович вновь попал на фронт и вместе с другими бойцами удерживал крымские перешейки перед превосходящими частями красных. В конце мая гвардейские стрелки участвовали в белом десанте в Северной Таврии. Во время боев за деревню Эристовка 26 — 31 июня 1920 года (н. ст.) погиб почти весь взвод Юрия Гладыревского. Сам он чудом остался жив. Вот что гласила о гибели взвода гвардейских стрелков полковая реляция: