Красные сгруппировали большие силы с артиллерией и пулеметами в 18 верстах от Ставрополя, около деревни Васильевки. Бой здесь затянулся, противник превосходил белые силы и количественно и силой своего огня. Белая пехота несла большие потери и залегла, у артиллеристов осталось только 25 снарядов. Тогда Каппель приказал одному орудию Вырыпаева быстро выдвинуться насколько возможно вперед, и обстрелять с предельной близости пулеметные позиции противника, а всей коннице широким аллюром пойти в обход правого фланга красных. Орудие карьером вынеслось вперед, и через несколько минут Васильевка была взята. Красные бросили там 28 пулеметов и 4 орудия. Пехота была посажена снова на подводы, и весь отряд стремительно двинулся дальше, преследуя красных. На плечах противника Каппель ворвался в город и занял его. Район был очищен от красных. Согласно приказу Самары отряд должен был после взятия Ставрополя вернуться обратно, но во время погрузки на «Мефодий» захваченного в Ставрополе военного имущества к Каппелю явились крестьяне деревни Климовки, находящейся на правом берегу Волги, и просили освободить их район от красных. Снесясь по прямому проводу с Самарой, Каппель перебросил свои силы на правый берег и на другое утро, после короткого боя, занял Климовку. Остановившись здесь на дневку, отряд ночью подвергся нападению красных, подошедших к берегу на двух пароходах. На «Мефодий» было оставлено два молодых добровольца, красные их захватили и впоследствии изуродованные тела несчастных были найдены в селе Новодевичьем. Но ночной налет красным не удался – уже привыкший к боевой обстановке отряд, сам перешел в наступление, противник, бросив пулеметы, был прижат к берегу и, быстро погрузившись на пароходы, отошел на север.
В 18 верстах от Климовки было село Новодевичье, где, по сведениям разведки, было около двух тысяч красноармейцев, матросский полк в 800 человек, большое количество пулеметов и артиллерия. Село было сильно укреплено и являлось серьезным экзаменом для 400–500 добровольцев. Но они не сомневались в победе. Их вёл Каппель, а, стало быть, победа была неизбежна. В ближайшем от села овраге, при огарке свечи, Каппель с собранными им начальниками составлял диспозицию. По этой диспозиции белые части должны были свернуть с главного тракта, которым двигались, на проселочную дорогу, шедшую ближе к Волге, и пройдя три версты от села, там на перекрестке дороги повернуть влево и, обойдя село с юго-запада, с рассветом атаковать его.
С рассветом все были на указанных местах. Командир батареи подполковник Вырыпаев в ожидании приказа об открытии огня, присев, распечатал банку с мясными консервами.
– Какой вы счастливый! – произнёс подошедший Владимир Оскарович, который, погруженный в разработку беспрерывных очередных операций, второй день ничего не ел. Завтрак разделили по-братски…
В результате блестяще проведённой операции вся артиллерия красных, все пулеметы и пять пароходов, стоявших на Волге, были захвачены Каппелем. На следующее утро разведчики севернее Новодевичьего захватили в плен командующего красным Сингелеевским фронтом, бывшего поручика Мельникова. Владимир Оскарович всегда был мягок к рядовым красноармейцам. Обезоружив, он отпускал их на все четыре стороны. Г.К. Гинс писал по этому поводу: "Он, например, приказал отпускать на свободу обезоруженных пленных красноармейцев. Он был первым и, может быть, единственным тогда из военачальников, который считал "гражданскую войну" особым видом войны, требующим применения не только орудий истребления, но и психологического воздействия. Он полагал, что отпущенные красноармейцы могли стать полезными как свидетели того, что "белые" борются не с народом, а с коммунистами". Характерный эпизод: когда полковник Вырыпаев отпустил 16-летнего мальчишку красноармейца, Борис Савинков, бежавший тогда из большевистского плена, недовольно ему сказал:
– Эх, Василий Осипович, добрый вы человек! Что вы с ними цацкаетесь? Расстрелять бы эту сволочь и дело с концом.
Совсем иное отношение встречали бывшие офицеры, перешедшие на службу к красным. Каппель, почерневший от солнца, в выцветшей гимнастерке, запыленных сапогах, сидел на каком-то пне, когда к нему подвели щегольски одетого, со звякающими на лаковых сапогах шпорами и красными знаками отличия на воротнике, Мельникова. Владимир Оскарович медленно поднялся на ноги, и на побледневшем лице загорелись совсем черные, полные презрения и беспощадности, глаза. Он приблизился к Мельникову почти лицом к лицу, не отрывая от него взгляда, быстро отвернувшись, бросил чуть охрипшим голосом:
– Военно-полевой суд. Немедленно… Изменнику.
Через полчаса приговор был вынесен, подписан и приведён в исполнение.