Постоянной головной болью для Дроздовского на протяжении всего похода стала проблема взаимоотношений с австро-германскими оккупантами, в соответствии с условиями Брестского мира продвигавшимися почти одновременно с Отрядом по Новороссии на восток. Несмотря на заявления немцев о полном нейтралитете и даже неоднократно имевшие место выказывания воинского уважения (отдание чести Добровольцам и пресечение враждебных выходок украинцев-«самостийников»), осторожный Дроздовский старался как можно меньше соприкасаться с ними. Он отлично понимал, что такая позиция недавних противников проистекает только от их «полной уверенности, что мы не преследуем широких целей или что выполнение их невозможно». Основываясь на этом, Михаил Гордеевич несколько раз во время вынужденных встреч и переговоров, усыпляя бдительность германцев, упоминал о своем намерении идти в Великороссию и даже на Москву, а в приказах нередко указывались ложные маршруты движения и пункты назначения.
Дроздовскому нередко старались приписать германофильство, но это не соответствует действительности. Центральные Державы оставались для него врагами наравне с большевиками и украинскими сепаратистами. На него, по собственному признанию, «подействовало ужасно» полученное сообщение о крупном успехе немцев на Западном фронте. Впрочем, и сторонником Антанты Дроздовский оставался лишь потому, что надеялся на ее поддержку как на средство достижения собственной цели. Офицеры Отряда полностью поддерживали своего командира и столь нервно и тяжело реагировали на вынужденный мир со вчерашним противником, что постоянно висела угроза спонтанных столкновений. Поэтому непосредственных контактов приходилось избегать.
«Германский фактор» заставлял еще строже бороться с остатками разнузданности внутри Отряда. Дроздовский не мог забыть позора, когда грабивших добровольцев приняли за большевиков, а население просило защиты у австрийцев. Избавителями от кошмара безвластия и произвола, считал он, могли и должны были стать только русские солдаты и офицеры, чтобы на их фоне приход иноземцев производил на местных жителей тягостное впечатление. Завоевания симпатий и поддержки народа Дроздовский искал не в отвлеченной агитации, а в конкретных действиях, бывших красноречивее лозунгов и призывов. Тем самым он проявил стремление и способность не отделять военные мероприятия от политических последствий, понимая их неразрывность. И все же командир Отряда оставался прежде всего офицером, а не политиком.
Удивительной спайки своих подчиненных, бывшей одним из главных залогов успеха, Дроздовский достигал двумя путями. Во-первых, беспощадно изгонялись те немногие, кто выказывал трусость, слабость или недовольство – вроде подпоручика Попова, покинувшего в опасности подпоручика князя Шаховского. Во-вторых, пресекались ссоры между товарищами, для решения же конфликтов, затрагивавших честь и достоинство, Дроздовский лично способствовал легализации дуэлей. И, конечно, он не терпел никаких претензий отдельных частей на особое положение в Отряде. Такая попытка была предпринята вначале полковником М. А. Жебраком-Русакевичем, командиром роты добровольцев, собранной им в Измаиле из чинов Балтийской дивизии и приведенной на соединение с Дроздовским. После неоднократных неудачных переговоров, в которых Жебрак старался добиться признания своей самостоятельности в командном отношении, под влиянием непреклонности командира Отряда и собственной малочисленности (71 штык), присоединение состоялось на условиях полного подчинения. Возможно, амбиции измаильцев основывались на том, что они имели знамя, какового у Отряда не было. Впоследствии все было забыто, а Жебрак принял 2-й Офицерский полк.