После шумного торжества в петербургских ресторанах молодой хорунжий отправился хоть и не в Гвардию, но в не менее славный 1-й Уманский бригадира Головатого полк, ведущий свою историю еще с 1788 года, от переселенных на Кубань Екатериной II запорожских казаков. Вернувшись в родную станицу, Шкура получил полную экипировку от отца, а также двух прекрасных коней и денежную помощь - 200 рублей на месяц.
Полк, дислоцировавшийся в Закавказье, в крепости Каре, в свое время участвовал и в Кавказской войне, и в Русско-Турецкой и Русско-Японской войнах. Офицерство жило дружно, полковые традиции боевого товарищества свято соблюдались. Командир требовал от офицеров постоянной боевой готовности, упражнений в джигитовке, полевой практики. Полк стоял на границе с Персией, и казакам часто приходилось делать вылазки против племен шахсеванов, грабивших караваны и часто нарушавших границу. Во время одной из таких экспедиций Шкура заслужил свой первый боевой орден Святого Станислава III-й степени. Знакомство с кавказским театром военных действий стало полезным для Шкуры, когда в 1917 году ему пришлось воевать здесь на этот раз уже против нанятых немцами местных партизан.
В Персии Шкура пробыл до поздней весны 1908 года, когда состоялся приказ о его переводе в 1-й Екатеринодарский полк, в котором в свое время служил его отец, - полк, также ведущий старшинство с 1788 года. В Екатеринодаре, столице Кубанского Войска, шла светская жизнь, требовавшая больших расходов, участия в постоянных балах, приемах и развлечениях. «Безобразный период», как называл его сам Шкура, к счастью, скоро закончился, и он обвенчался с Татьяной Сергеевной Потаповой, знакомой ему еще с детства дочерью директора народных училищ Ставропольской губернии.
Замечательное свадебное путешествие по Европе, кстати, традиционное для российской интеллигенции начала XX века, омрачилось лишь небольшим инцидентом - пожаром на Всемирной выставке 1910 года в Брюсселе, в тщетных попытках тушения которого Шкура принимал самое деятельное участие. Из знакомства с Европой Шкура вынес и практическое знание. Находясь в Германии, он пытался изучить дело изготовления пустотелых кирпичей, чтобы наладить их производство по возвращении на Кубань, но из-за отсутствия коммерческого опыта дело быстро пришло в упадок.
Наступил 1913 год - год расцвета экономики России, год небывалых урожаев на сытой, зажиточной Кубани. И в этот год для Шкуры, по существу, закончилась военная служба. Его перевели во второочередной полк, разворачиваемый в боевой только в случае объявления мобилизации. В тихой, размеренной «буржуазной» жизни проходили дни и месяцы.
И снова проявился беспокойный характер молодого офицера. Желание перемен, стремление к новому, малоизвестному, к риску противоречили мирной, богатой, но... скучной жизни. Шкура решил отправиться в Восточную Сибирь, в Нерчинский округ, где Кабинетом Его Величества организовывалась экспедиция по поиску золотоносных месторождений. В Чите, куда выехал Шкура, готовилась военная часть экспедиции. Однако дождаться похода на поиски золота ему не пришлось. Летом 1914 года он получил известие о начавшейся мобилизации в связи с австро-сербским конфликтом. Россия стояла на пороге Первой мировой войны. Бросив все, Шкура вернулся на Кубань.
Итак, началась война и с ней - следующая страница биографии будущего Белого генерала. Увы, приехав в Екатеринодар, Шкура уже не застал своего полка, в спешном порядке отправленного на фронт. Пришлось довольствоваться поступлением в ряды 3-го Хоперского, третьеочередного полка, укомплектованного призванными запасными. Полк входил в состав III-го Кавказского армейского корпуса, вместе с которым Шкура и выступил на фронт.
Участвуя в первых конных боях с венгерской кавалерией в Галиции, Шкура получил орден Святой Анны IV-й степени с надписью «За храбрость», а за бои под Радомом в начале ноября 1914 года - Георгиевское Оружие. Был ранен в ногу, контужен и, по представлению командира полка, откомандирован в тыл, в город Луцк. Здесь, принимая новые пополнения с Кубани, Шкура пробыл до весны 1915 года. Возвратившись на фронт, он застал начавшееся отступление и в июле, в одном из арьергардных боев, прикрывая отступление пехоты, был снова ранен, на этот раз серьезно - в живот. Спас его серебряный кинжал. Его эвакуировали в город Холм, а затем домой, в Екатеринодар. За этот бой Шкура был произведен в чин подъесаула.
Вынужденная екатеринодарская бездеятельность тяготила Шкуру. Он решил приступить к совершенно новому для себя делу - организации партизанских отрядов. Традиции партизанского движения, восходящие к славным временам Отечественной войны 1812 года и почти забытые к началу XX века, возродились в годы Первой мировой и особенно - Гражданской войн.