Ее опыт был использован в годы Гражданской войны с гораздо большей эффективностью, ведь в этой войне практически полностью отсутствовали какие-либо предписания или регламентации. Во время своих первых партизанских операций Шкура познакомился со многими будущими соратниками по Белой борьбе на Юге России, в частности, с полковником Генерального Штаба И. П. Романовским, тогдашним командиром 206-го пехотного полка (впоследствии - начальник Штаба Главнокомандующего Вооруженными Силами Юга России), генералом А. К. Келчевским, начальником Штаба IX-й армии (будущий начальник Штаба Донской Армии), полковником П. Н. Врангелем, в то время командиром 1-го Нерчинского полка Забайкальского казачьего войска. Кстати, Врангель в своих «Записках» представил Шкуру атаманом «казачьей вольницы», разгульной, недисциплинированной, неспособной к серьезным боевым операциям: «...Полковника Шкуро я знал по работе его в Лесистых Карпатах во главе "партизанского отряда". Это был период увлечения ставки партизанщиной. Партизанские отряды, формируемые за счет кавалерийских и казачьих полков, действовали на фронте как-то автономно, подчиняясь непосредственно штабу походного атамана. За немногими исключениями туда шли, главным образом, худшие элементы офицерства, тяготившиеся почему-либо службой в родных частях. Отряд есаула Шкуро во главе со своим начальником, действуя в районе 18-го корпуса... большей частью болтался в тылу, пьянствовал и грабил и, наконец, по настоянию командира корпуса и генерала Крымова, был с участка корпуса отозван...»
С лета 1916 года «Кубанский конный отряд особого назначения» был переброшен на Юго-Западный фронт, где вошел в состав III-го конного корпуса генерала графа Ф. А. Келлера. Здесь к нему присоединили еще несколько партизанских отрядов. Вскоре конная группа Шкуры совершила 70-верстный рейд по тылам австро-венгерской армии, ставший одним из немногих примеров глубокого конного рейда в годы Первой мировой войны.
В рядах III-го корпуса Шкура встретил Февраль 1917 года. Именно граф Келлер оказался фактически единственным из армейских начальников, который не только отказался признать сам факт отречения от Престола Императора Николая II, но и открыто заявил о готовности предоставить свои части на борьбу с «бунтовщиками». Не получив поддержки со стороны высшего генералитета, Келлер вышел в отставку.
Под влиянием февральских «демократических» законов 1917 года и особенно печально известного Приказа № 1 началось разложение и кавалерийских частей, хотя здесь кадры старых солдат и офицеров сохранились лучше, чем в пехоте. Чтобы спасти свой отряд от «революционной заразы», Шкура решил продолжить партизанские операции на Кавказском фронте. В начале мая 1917 года отряд прибыл на Кубань, и после двухнедельного отпуска большая часть партизан отправилась через Баку в Энзели. По всему пути следования отряду приходилось проходить «сквозь строй» враждебных «революционных солдат» и матросов Каспийской флотилии. Подчеркнутая отчужденность «шкуринцев» от «демократических свобод» не могла не вызвать озлобления.
По прибытии в персидский город Хамадан отряд представился генералу А. А. Павлову, командиру Русского экспедиционного корпуса, будущему преемнику генерала К. К. Мамантова на посту командующего 4-м Донским корпусом в 1920 году, и вскоре был отправлен на фронт вместе с партизанским отрядом войскового старшины Л. Ф. Бичерахова (в 1918 году сражавшегося с большевиками в Дагестане и на Тереке).
Русские войска предпринимали вылазки в тыл туркам, взаимодействовали с английским экспедиционным корпусом в Месопотамии. Шкура продолжал свои партизанские операции. Здесь ему пришлось столкнуться с немецким партизаном полковником Нидермайером. На средства германского Генштаба в Турецкой Армении и Курдистане, оккупированных русскими, из местных племен им формировались партизанские отряды. Курды нападали на русские обозы, блокировали подвоз продовольствия и оружия к линии фронта, постоянно обстреливали фланги русских позиций в горах, «охотились» за казаками-партизанами. В августе 1917 года Шкура вел бои в районе Гаранского перевала, совершая рейды в лежавшую за ним Мерванскую долину. За действия на Кавказе он был произведен в полковники и назначен командиром 2-го Линейного полка Кубанского Казачьего Войска, оставаясь одновременно и командиром своего партизанского отряда. Кроме того, Георгиевская Дума Кавказского фронта присудила ему орден Святого Георгия IV-й степени, но, поскольку, как считал сам Шкура, это решение не было санкционировано, носить его он не имел права. А партизаны, пользуясь новыми, учрежденными Временным Правительством правилами, присудили своему командиру солдатские Георгиевские Кресты IV-й и III-й степеней.