Уже 22 мая Добровольцы взяли Славянск, смяв советские VIII-ю и XIII-ю армии. Одновременно с ударами в западном направлении конницы генерала Шкуро Кутепов стремительно сбивал оборонявшегося противника и наступал на Харьков, сам ежедневно выезжая на разные участки боевой линии. 10 июня 1-й армейский корпус взял Белгород, а приданная ему Терская дивизия 11-го охватила Харьков с северо-запада и севера. На подступах к городу особенно ожесточенные бои гремели уже пятый день. 11 июня собранный в кулак Дроздовский полк смял противника. «Красные толпами кинулись в город. На плечах бегущих мы ворвались в Харьков. Уже мелькают бледные вывески, низкие дома, пыльная мостовая окраины, а люди в порыве атаки все еще не замечают, что мы уже в Харькове. Большой город вырастал перед нами в мареве. Почерневшие от загара, иссохшие, в пыли, катились мы по улицам…» – вспоминает полковник-Дроздовец. После упорных уличных боев Харьков был взят окончательно. За пять недель корпус Кутепова прошел 300 верст сквозь огонь непрерывных сражений. Наградой Александру Павловичу стало производство 26 июня в генерал-лейтенанты за боевые отличия.
А 20 июня генерал Деникин объявил так называемую «Московскую Директиву», отводившую Добровольческой Армии главную роль и самый широкий фронт в предстоящем наступлении на Первопрестольную – от Киева на западе до Ливен и Ельца на востоке, протяженностью до 600 верст. До второй половины июля велись незначительные бои – войска собирались с силами. 1-й армейский корпус, чье движение планировалось на острие удара – на Курск – Орел – Тулу – Москву, активно пополнялся невиданным ранее (хоть и все равно недостаточным) числом добровольцев; еще бо́льшим было количество мобилизованных. Формировались новые части – 2-й Корниловский ударный и 2-й Офицерский генерала Маркова полки. Находясь в Харькове, командующий корпусом настойчиво добивался у торгово-промышленных кругов средств для снабжения войск, одновременно карая подчиненных за мародерство.
Марковцы продолжали считать Кутепова однополчанином и преподнесли ему полковую форму. Генерал ответил телеграммой: «Сегодня получил форму доблестного Марковского полка, которую буду с гордостью носить. От всей души благодарю Вас. Прошу передать славным марковцам мою благодарность…
Сигналом к началу наступления стало сообщение корпусной разведки. По ее данным, сильная группа противника под командованием бывшего генерала В. И. Селивачева готовилась нанести 3 августа сильный удар на Харьков – с северо-запада через Готню и с северо-востока через Купянск. Александр Павлович сразу оценил важность попавшей в его руки информации, уловив, что она дает возможность перехватить инициативу. Со своеобразным юмором он заметил докладывавшему: «Смотрите, повешу вас, если вы напутали», – и без промедления начал действовать.
На три дня упредив противника, 1-й армейский корпус нанес удар на северо-запад, отрезав друг от друга XIII-ю и XIV-ю армии красных, и, нанеся крупное поражение, отбросил их уже разрозненные части. Затем Кутепов, желавший пока лишь прикрыть Харьков, сконцентрировал силы у Белгорода. Но большевики ударом от Воронежа потеснили левый фланг Донской Армии и захватили Волчанск, Купянск и Валуйки, выйдя к 14 августа в тыл Добровольцам и приблизившись к Харькову на расстояние в 40 верст. Быстро перегруппировав силы, командование Добровольческой Армии ответило ударом кутеповского корпуса (от Белгорода) и конницы Шкуро. В красном же тылу, в окрестностях Воронежа, в конце августа появился 4-й Донской корпус генерала К. К. Мамантова. Смяв противника, 1-й армейский корпус устремился на Курск. Его продвижение казалось неудержимым.
В начале сентября корпус наголову разбил в общей сложности двенадцать советских полков и уже 7-го занял Курск, оставленный Красной Армией без боя. Заметим, что Кутепов строго запретил самовольный захват города, но это все же произошло по инициативе начальника 1-й дивизии генерала Тимановского. Александр Павлович, понимая, что быстрое отступление противника без упорной обороны может быть маневром, опасался фланговых ударов и потому сделал Тимановскому выговор за ослушание; но Деникин, фактически поощряя тем самым беспорядок партизанщины, напротив, произвел «ослушника» в генерал-лейтенанты… В Курске Кутепов принял большой парад 1-й дивизии. Тогда же началось разворачивание «именных» полков (Корниловского, Марковского, Дроздовского) в трехполковые дивизии, правда, в основном за счет возвращавшихся из госпиталей раненых.