Неудивительно, что местное население, к тому же долго находившееся под влиянием большевицкой пропаганды, порой проявляло враждебность. В то же время позорные выходки чинов корпуса решительно пресекались (заметим, что в условиях непрерывных боев для этого и времени-то, по существу, не было), причем под военно-полевой суд и расстрел попадали в случае провинности и первопоходники. Вопреки расхожему мнению, возвращение земель помещикам в центральных губерниях в силу хотя бы краткосрочности овладения ими зачастую не успевало произойти и не становилось главной причиной неудач. Более того, строевые командиры нередко попросту приказывали крестьянам «не обращать внимания на требования всяких там помещиков». В Орловской губернии «крестьяне встретили Добровольческую армию очень хорошо»; накануне ее прихода вспыхивали антисоветские мятежи (в Елецком уезде в них участвовало 20 000 человек); по свидетельству Г. К. Орджоникидзе, при отступлении красных «имели место случаи нападения на наши обозы». За все это время на фронте Корниловской дивизии к белым перебежало, по некоторым данным, около 8 000 красноармейцев, большинство которых добровольно пополнили ее ряды. В Ливнах Марковцев встретили цветами, а они подкармливали голодных горожан из своих полевых кухонь.
Между тем буквально сразу после взятия Орла опасения Кутепова начали оправдываться. Северо-западнее города концентрировались многочисленные свежие части противника, а специально образованная Ударная группа красных 1–2 октября овладела Кромами, создав угрозу левому флангу и тылам Корниловцев. Один батальон Самурского полка Дроздовской дивизии был полностью уничтожен. Отныне центр тяжести боев переместился под Кромы. Кутепов колебался, выбирая решение новой задачи.
Молодой, честолюбивый и прагматичный начальник Корниловской дивизии полковник Скоблин предложил свой план, упорно настаивая на его принятии. Он предлагал, пользуясь безопасностью правого фланга корпуса, растянуть фронт разворачиваемой Алексеевской дивизии от Ливен до Орла, а созданный на основе его Корниловцев кулак бросить на Кромы и разбить группу красных. Конечно, идея Скоблина вызывалась желанием не только обеспечить кромский фланг, но и отвести собственную дивизию из-под Орла, где она топталась почти без результата, но с угрозой попасть в окружение. Однако Кутепов этого предложения не принял и ограничился полумерами: Корниловская дивизия, отправив к Кромам лишь 2-й полк, фактически оставалась бездействовать под Орлом, а наступление советской Ударной группы нейтрализовывалось активными маневрами Дроздовской дивизии в районе Дмитровска. Вспоминает Дроздовец, тогдашний командир батальона: «По тылам большевиков я должен был идти более сорока верст до села Чортовы Ямы – на него наступали самурцы, – а оттуда, описав петлю, вернуться в Дмитровск. Пять дней и ночей, тесно сомкнувшись, без всякой связи со своими, мы шли, охваченные большевиками со всех сторон. Мы несли раненых с собой и пополняли патроны и снаряды только тем, что брали с боя. Тогда мы вовсе не думали, что нашему маршу по тылам суждено было задержать весь советский натиск…»
Отказавшись от плана Скоблина, Кутепов предотвратил окружение Корниловцев в Орле, но, разобщив части корпуса и ведя мелкоманевренные изнурительные бои, продемонстрировал отсутствие тактической смелости и широкой инициативы, то есть рутинность оперативных методов. Затягивая бои, 1-й армейский корпус терял время, и впоследствии Скоблин прямо оценивал решение Кутепова как ошибочное. В итоге против войск корпуса выдвинулось 25 только стрелковых полков красных, не считая кавалерии и прочих частей. Характерно, что и при перевесе сил большевики использовали в качестве ударных Латышскую и Эстонскую дивизии, китайские части, загадочный «Еврейский коммунистический полк» (упоминаемый в журнале боевых действий Корниловцев), а также «Червоное Казачество», – войска, этнически и территориально чуждые местному населению. При этом в равной мере сказывались как ограниченность людских ресурсов Центральной России после ряда мобилизаций, так и неуверенность большевиков в «надежности» ее жителей.
К 6 октября командованию советского Южного фронта удалось нейтрализовать действия Дроздовской дивизии и нанести удар непосредственно на Орел с запада. Верно оценив угрозу окружения, полковник Скоблин своей властью в ночь на 7 октября приказал оставить город. Сдерживая наступавших эстонских стрелков заслонами своего 2-го полка, Корниловская дивизия ловко оторвалась от преследования и отошла к югу. Противник же, войдя в Орел, потерял там целые сутки. Командующий советской XIV-й армией И. П. Уборевич считал цель операции не достигнутой, ибо разгрома Корниловцев не получилось.