Завидев русских, французы немедленно послали дивизию Фриана вмешаться и отбили смелый поиск, оттеснив Винценгероде до самой Тарасовки. Пришло подтверждение от Кутузова: строго защищать Петербургскую и Ярославскую дороги, а также извещать великую княгиню Екатерину Павловну, перебравшуюся к тому времени в Ярославль, обо всем, что происходит в окрестностях Москвы.
Основные силы Винценгероде миновали село Виноградово и сделали привал в Чашникове, расположенном на большой дороге, ведущей в новую столицу. Полковника Иловайского 12-го Винценгероде назначил в авангард, а сам с остальным отрядом ушел в Пешковское. Между тем соединения 4-го корпуса генерала Себастиани появились на Петербургском тракте. Кавалерийские аванпосты замаячили у Черной Грязи. Мелкая война изнуряла французов, вынужденных искать по ближним деревням пропитание и фураж. Расчет Наполеона на гигантские запасы не оправдался. Их надо было еще доставить по назначению и распределить на небольшие партии, чтобы они растеклись ручейками среди голодных и жаждущих солдат. При явном отсутствии дорог и хороших карт это была обреченная затея. России Наполеон и его квартирмейстерский отсек в штабе Бертье не знали и не понимали. К настоящей войне они не подготовились. Война с Россией — не рыцарский турнир. В туманном представлении о пространстве растворилось бонапартовское величие.
Партизаны майора Пренделя, с которыми объединились местные жители, не давали покоя неприятелю ни днем ни ночью. Ночью французы хотели отдохнуть. Зачем воевать ночью? Ночью надо спать.
Но не тут-то было! Русские воевали круглосуточно и самым нецивилизованным образом — в лесах, из засад, нападали на обозы, поджигали избы, заваливали колодцы, и не перечислить всего, к чему французы не были готовы. Казакам карта не нужна. Они и без карты проберутся. Однако немножко подъевшая овса французская кавалерия оттеснила все-таки Винценгероде к Клину. Бенкендорф же с лейб-казаками и двумя другими казачьими полками двинулся на Волоколамск, защищая фланг. Он совсем оказачился, если не считать мундира. Ухватку приобрел донскую, сменил коня, пересел на низкорослую мускулистую, но очень резвую и понятливую лошадку. Завел настоящую плеть и удобное седло.
Четырнадцатого сентября он с боями подступил к Волоколамску. Французы, не выдержав напора, бросились наутек, а их гнали, беспощадно рубя, до самого Сорочинева.
Бенкендорф разделил группу на четыре части и назначил сбор в селе Грибове. Каждый самостоятельно отправлялся в поиск и рыскал по лесам и селам, выгребая забившихся туда французов. Вот эта неожиданность и внешняя неуправляемость — нерегулярность военных действий совершенно разрушала врага и держала его постоянно в нечеловеческом напряжении. Наполеон абсолютно не владел тактикой современной национальной войны. Бенкендорф ездил по деревням, сбивая крестьян в ватаги, и сам во главе этих толп подстерегал захватчиков, откалывая от них то обоз с провиантом, то ослабленных в арьергардных стычках гренадер, то угонял по ночам лошадей у драгун, еще сохранивших свой ремонт, не в пример польским уланам и французским гусарам. Драгуны в любой армии составляли наиболее основательные и прочные соединения.
В один из дней Бенкендорф взял до восьми сотен пленных. Сам засел в Порогове и оттуда готовил длинные рейды по тылам. Казаки арканили в окрестностях Рузы и Звенигорода итальянцев, вестфальцев и баварцев и даже на Петербургскую дорогу посягали, хватая из засад наполеоновских курьеров и почту.
Москва находилась в тяжелом кольце, или — что правильнее — полукольце, партизанской бескомпромиссной войны. Она подрывала Великую армию изнутри, разбивая ее железное ядро. За три недели бесконечных дневных стычек и ночных поисков Бенкендорф забрал в плен более семи тысяч неприятельских солдат. Обозы с французским оружием и боеприпасами он сжигал на месте, а скот раздавал жителям, тем самым лишая мяса засевших в Москве.
В конце сентября Винценгероде вызвал Бенкендорфа в Клин. Он решил выделить драгунский и казачий полки, присоединить к ним два эскадрона изюмских гусар и сделать поиск на Дмитров. В задачу Бенкендорфа входило сторожить дороги на Тверь и Ярославль.
Второго октября французы в панике оставили Дмитров, а через шесть дней Винценгероде разбил три полка неприятельской конницы и очистил от врага довольно большую территорию.
Наполеон, не дождавшись от императора Александра ответа на свои авансы, начал подумывать об отходе из разоренной и враждебной столицы.
А всякие авансы корсиканец делал регулярно. На письмо, посланное с Яковлевым, он не получил никакого ответа. Более того, он узнал от пленного, которого допросил лично, с какими строгостями встретили его русского посланца. Нетерпение, с которым он ожидал реакции, вскоре вылилось в раздражение. Он вызвал военного губернатора маршала Мортье и набросился на него: