Позже выяснилось, что установить контакт с западными секретными службами Пеньковский пытался несколько раз, и прежде всего — с американцами. Однако прошло определенное время, прежде чем он добился успеха.
Еще в августе 1960 года он передал американцам письмо, в котором предлагал свои услуги. Не дождавшись ответа, стал искать контакты с британской и канадской разведками, используя свои встречи по линии Госкомитета с предпринимателями, приезжавшими в нашу страну. Помогло ему и то, что офицер, занимавший такое положение, какое занимал Пеньковский, мог иметь сведения практически о любом туристе, приезжавшем — к нам, и после основательной проверки попросить его о помощи.
Англичане вполне логично отнеслись к нему сначала с подозрением: так просто достигнутый успех и на таком высоком уровне вполне мог оказаться советской провокацией. Добровольное стремление к сотрудничеству всегда побуждает действовать осторожно. Однако спустя некоторое время и после основательных проверок англичане все-таки поверили, что советский полковник на самом деле стремится стать их агентом.
В своих разговорах с работниками западных спецслужб Пеньковский, чтобы подчеркнуть свою значимость и преданность Западу, утверждал, что антикоммунизм у него в крови, что его отец в свое время боролся с «красными». Но подобное было абсолютно исключено: кадровая проверка будущих разведчиков была очень строгой. Сведения о родственниках проверялись еще до принятия курсанта в школу разведчиков и его посылки за границу. Если бы то, что Пеньковский сообщал своим западным хозяевам, отвечало действительности, он никогда бы не оказался среди военных разведчиков.
Не подтвердились и рассказы Пеньковского о том, что брат его деда, Валентин Антонович Пеньковский, был начальником штаба военного округа на Дальнем Востоке, а потом в Белоруссии. Такой человек действительно существовал и названные посты занимал. В Великую Отечественную войну он сражался под командованием Родиона Яковлевича Малиновского. Однако тот Пеньковский не имел с нашим «героем» ничего общего, кроме фамилии. Такой вымысел нужен был Олегу Пеньковскому для того, чтобы усилить свою значимость в глазах западных партнеров…
Винн во время второй мировой войны служил в военной разведке. С Пеньковским он познакомился в декабре 1960 года в Москве. Пеньковский попросил его помочь установить связь с британской разведкой, что тот и сделал.
С апреля 1961 года Винн стал выполнять роль посредника между Пеньковским и британской секретной службой, к которой присоединилось и Центральное разведывательное управление США…
Кроме служебного положения, Пеньковский для добычи информации использовал и свои близкие связи с маршалом Сергеем Сергеевичем Варенцовым, командовавшим артиллерией и ракетными войсками наземных сил Советской Армии.
Еще во время войны Пеньковский служил у маршала адъютантом. Женившись после войны на дочери одного генерала, он быстро пошел в гору. Окончив двухлетний курс в Военной академии им. М.Фрунзе, где овладел английским языком, Пеньковский начал работать в ГРУ. Позже он был послан в Турцию, где находился при нашем военном атташе.
В Анкаре его невзлюбили: характер у него был мерзкий, со всеми ссорился, вызывая к себе неприязнь. Самолюбивый Пеньковский имел о себе слишком высокое мнение и найти общий язык с сослуживцами не сумел. Работа у высокопоставленного Варенцова сделала его самоуверенным — он стал считать, что может всем приказывать, всех поучать. Как позже стало известно, обидевшись на весь мир, он даже донес на своего начальника турецкой разведке! В итоге из Турции его вынуждены были отозвать, а потом и вовсе выгнали из ГРУ.
Некоторое время работа Олега Пеньковского не была связана с военной разведкой. Но он подключил своих влиятельных друзей, чтобы вернуться в ГРУ, и за него стал ходатайствовать маршал Варенцов. Запросив личное дело Пеньковского, начальник ГРУ Серов ответил: «С такой характеристикой возвратить в органы не могу». Варенцов «нажал» на все возможные инстанции — и документы Пеньковского переписываются (!), на них появляется резолюция того же Серова: «Зачислить». Так Пеньковского снова вернули в ГРУ.
Впоследствии Пеньковский старался всячески сблизиться с Серовым и «отблагодарить» его. Он «случайно» встречался с Серовым за границей, когда тот с женой и дочкой бывал в Англии и Франции, и на деньги английских спецслужб устраивал им «красивую жизнь», преподносил дорогие подарки. В ответ Пеньковский был даже приглашен в Москве на семейный обед к Серову…
После возвращения в ГРУ Пеньковский получил не слишком большой пост. Его это не удовлетворяло — он претендовал на большее. К тому же полковник привык вести расточительный образ жизни, много тратить на женщин. Для этого нужны были немалые средства, а работа в ГРУ таких возможностей не предоставляла, к тому же никто не спешил повысить его по службе. А Пеньковский жаждал возвыситься и иметь неограниченные финансовые возможности…