«Я хочу, чтобы ты пообещал воздерживаться от развлечений, которые губительны для души… и чтобы ты избегал неприлично близких отношений с музыкантами, комедиантами (людьми, известными своим бесстыдством), и не принимал участия в разговорах, а ещё меньше в развлечениях, с куртизанками».
Но то, от чего Фердинандо, талантливый эстет, получал удовольствие, были именно «неприлично близкие отношения с музыкантами». Его наставник уже изгнал из дома певца Петрилло, который поразил воображение Фердинандо, но в Венеции он нашёл ему замену, кастрата, Чеканно де Кастриса, который оказал на него большое влияние. Если бы Фердинандо ограничивался кастратами, это было бы не так вредно для его здоровья, так как во время следующего визита в Венецию он подхватил сифилис и вернулся в компании певички «Ватной куколки». Задолго до того, как он умер, ибо отец пережил его на десять лет, он потерял память, его умственные и физические способности расстроились, он стал жертвой общего паралича безумных, вызываемого сифилисом. Кто-то сказал, что он стал «мучеником Венеры».
Так как вскоре стало очевидно, что потомства у Фердинанда не будет, великий герцог переключил внимание на брак своей дочери Анны Марии. Попытки отца заполучить ей мужа не увенчались успехом в Испании, Португалии, Савойе и с дофином, в последнем случае частично из-за интриг её матери, великой герцогини; но наконец по совету императора она нашла в каком-то смысле подходящего мужа в лице курфюрста Пфальцского Иоганна Вильгельма, вдовца, три сестры которого были императрицами, королева Испании и королева Португалии, а три брата епископами. Но жизнь курфюрста не была незапятнанной. У его жены случился выкидыш, который объяснили «расстройством, полученным ею от мужа, ибо хотя он её очень уважал и любил, но благодаря широте его горячего сердца часто отвлекался на другие увлечения». Курфюрстина поехала в Ахен принимать ванны, «чтобы способствовать плодовитости», но напрасно.
Итак, надеждой семьи остался младший сын герцога, Джан Гастоне. В детстве он страдал от недостатка внимания, так как его мать, которой до него не было дела, уехала из страны, когда ему было четыре года. Он в некоторых отношениях был любознательным юношей, который стремился к одиночеству. Лами писал о нём: «весьма учёный принц… последователь философии Лейбница и не из тех, кто позволит священникам и монахам водить себя за нос». Но он, очевидно, страдал какой-то формой глубокой депрессии. Современники замечали, что он часто казался молчаливым и печальным, плакал один в своей комнате, и они размышляли, в своём ли он уме. «Мне очень удивительно слышать, — заметил иезуит отец Сеньери, — что принц Джан Гастоне теперь утратил веру во всех».
Когда Джану Гастоне исполнилось двадцать три года, отец решил, что ему пора жениться. Выбор пал на богатую вдову, Анну Марию, дочь герцога Саксен-Лауенбургского и вдову графа Пфальцского. Она была грубая, неприятная женщина, несколько неряшливая, огромная и грозная на вид, с «суровым, некрасивым лицом и массивными, нескладными конечностями». Она явно интересовалась только охотой, лошадьми и своими богемскими поместьями. У неё не было особого желания снова выходить замуж, и она не намерена была жить во Флоренции. И фактически условием брака было, что она, и предположительно её муж, будут жить в Богемии.
Джан Гастоне от семейной жизни пришёл в ужас. Он тут же невзлюбил богемскую деревню, запах лошадей и не стремился к возможным сношениям со своей ужасной женой. За утешением он обратился к близкому другу, своему лакею Гвилиано Дами, человеку низкого происхождения, который стал его любовником, а позже сводником, и который оказывал на него огромное влияние всю его жизнь. К 1698 г. он больше не мог выносить обстановки в доме своей жены и поехал в Париж, якобы повидаться с матерью, которая приняла его холодно.
Он возвратился в замок своей жены в Рейхштадт и пытался уговорить её провести зиму в Праге. Когда она отказалась, он уехал без неё в сопровождении Дами. Здесь, по крайней мере на время, он мог предать забвению мрачную обстановку Рейхштадта и строгости великокняжеского двора в круговороте чувственных наслаждений. По свидетельству современника: