«В Праге были сотни юных студентов, безусых богемцев и немцев, у которых до такой степени не было денег, что они ходили от двери до двери, собирая милостыню. В этом обширном заповеднике Гвилиано (Дами) всегда мог выловить любовную дичь и преподнести принцу новые лакомые кусочки. В Праге также не было недостатка во дворцах, принадлежащих знатным и богатым вельможам. В этих хозяйствах было множество слуг, работников и лакеев низкого происхождения и скромного положения. Гвилиано склонял его высочество искать развлечения среди них… и выбирать любые экземпляры, которые соответствовали его своеобразному вкусу».
Так Джан Гастоне приобрёл склонность к забавам с «отбросами общества», которую он сохранил до конца своих дней.
Новости об этом времяпрепровождении, а также о крупных проигрышах, в результате чего он оказался в долгах, которых он не мог себе позволить, так как отец держал его на скудном пайке, дошли до слуха его жены; она сообщила о них его сестре, курфюрстине Пфальцской. Та передала великому герцогу, но Джан Гастоне не менял своего образа жизни, бродил по улицам ночами и пил в самых захудалых кабаках. Благодаря таким фривольностям он мог временно вычеркнуть из памяти свою отвратительную жену и своего ханжу-отца, но алкоголизм и половые излишества были зловещими лекарствами от острой депрессии.
Время от времени Джан Гастоне возвращался в Рейхштадт с самыми лучшими намерениями. 18 апреля 1699 г. он писал Козимо:
«Вашему высочеству следует знать, что через девятнадцать дней после обмена обручальными кольцами, если не раньше, моя принцесса стала демонстрировать мне примеры своего своенравия, кислых физиономий и резких выражений, потому что я не хотел уезжать из Дюссельдорфа, и сейчас и тогда произнося отвратительные вещи обо мне и моём народе… Она настолько высокомерна и тщеславна, что топчет всех и распоряжается всеми, считая, что она величайшая госпожа во всём мире, потому что она владеет этими клочками в Богемии… для меня было бы невозможно оставаться с ней даже в самом райском уголке мира… Её слуги говорят, что она всегда была такой, и вдовой и замужем за моим предшественником (графом Пфальцским), который отправился на тот свет из-за чрезмерного пьянства — так он пытался рассеять ярость и отвращение, которые он из-за неё терпел».
Джан Гастоне остро осознавал всю иронию своего положения. Его мать оставила отца, потому что она находила его невыносимым. Её сын оставил жену, потому что находил невыносимой её.
Когда император уговаривал Джана Гастоне «попытаться преодолеть своё величайшее отвращение к жизни со своей женой в этом ужасном уединении», Джан Гастоне заявил ему, что он пытался жить в согласии со своей женой, но это ему не удавалось. Рейхштадт был достаточно плох летом, зимой он был невыносим.
В октябре 1703 г. он перебрался в Гамбург, где оставался до февраля, находя там плотские развлечения, недоступные в Рейхштадте. Но когда он переехал в Прагу, то казался совершенно подавленным, инертным и замкнутым и большей частью просто смотрел в окно. Он даже не подписывал письма, так как у него появилось острое отвращение к своему письменному столу. Казалось, что только хорошенькие молодые мордашки и «отбросы общества» могли отвлечь его от глубокой тоски. К 1705 г. он навсегда вернулся во Флоренцию. Казалось совершенно невозможным, чтобы жена приехала к нему туда, или чтобы у него появились дети, или у его брата и его сестры.