Насколько можно верить этим рассказам, вышедшим из-под пера враждебного критика, который явно держал в уме то, что писал римский историк Светоний о Тиберии, не вполне ясно. Если в некоторых отношениях они кажутся чересчур похожими на современную бульварную прессу, общая картина несёт на себе печать точности. Когда принц де Краон, о сыне которого, между прочим, говорили, что он причастен к «руспантизму», нанёс великому герцогу визит в январе 1737 г. как представитель его окончательного наследника Франциска Лотарингского, он нашёл Джана Гастоне в «состоянии, достойном жалости; он не мог встать с постели, у него была длинная борода, простыни и бельё очень грязные, без воротника; зрение у него тусклое и ослабленное, голос тихий, речь затруднённая, и в общем вид человека, который не проживёт и месяца».
Джан Гастоне стал недобросовестным правителем, алкоголиком с явно извращёнными вкусами. И всё же в юности он подавал надежды, а по характеру был гуманным и добрым. Он наверняка стал жертвой расстройства личности, которое по роковому стечению обстоятельств — воспитание без любви, далёкий и строгий отец, неудачный брак — превратило его в развалину. Его отец был меланхоликом. Кажется крайне вероятным, что и сам Джан Гастоне страдал от депрессивной болезни. Когда он вернулся во Флоренцию в 1705 г., он жил полуотшельником, иногда целыми ночами просто глядел на луну. Странные развлечения, которым он предавался, были реакцией на депрессию, убивавшую в нём интерес к делам государственным, потакание своим прихотям облегчало бесконечную тоску и горечь существования.
А как же будущее Флоренции? Не имея прямых наследников, Джан Гастоне казался таким же озабоченным, как и его отец, обеспечением будущей преемственности в великом герцогстве. За десять лет до того, как он стал великим герцогом, окончание войны за Испанское наследство дестабилизировало Италию и снова сделало её добычей великих держав. Как и его отец, Джан Гастоне старался сохранить нейтралитет Флоренции, к великому негодованию заинтересованных сторон, особенно Испании и Австрии. «К физической глупости великого герцога, — в изнеможении писал испанский посол отец Асканио Пармскому герцогу 2 января 1725 г., — которая наблюдается в различных случаях на протяжении долгого периода, когда он как ненормальный лежит без движения, добавляется его политическая глупость, на которой его высочество настаивает не менее, чем его правительство, не принимая во внимание ничего, что происходит в мире по отношению к его двору, думая, что лучшая политика — это избегать любых обязательств и воспользоваться течением времени».
В 1731 г. представители великих держав собрались в Вене и договорились, что в случае смерти Джана Гастоне герцогство должно перейти к Дону Карлосу, Пармскому герцогу, сыну короля Испании Филиппа V и Елизаветы Фарнезе. Так как Дон Карлос был хотя бы наполовину итальянцем, а также молодым и белокурым, он произвёл на Джана Гастоне благоприятное впечатление. «Он сказал несколько дней тому назад, — писал де Польниц, — после того как подписал своё завещание, объявляя Дона Карлоса Испанского своим преемником, что он только что получил сына и наследника росчерком пера, а за тридцать четыре года брака не смог этого сделать». Но ему не понравилась привычка Дона стрелять стрелами из лука в птиц, изображённых на великолепных гобеленах, висящих у него в комнате во дворце Питти, почти всегда попадая в цель. Джан Гастоне приказал убрать гобелены и заменить их занавесками из дамаста с золотой бахромой, объяснив, что «так как погода становится теплее, он боится, что здоровье принца может пострадать от жары при зимнем убранстве».
Но планы Дона Карлоса не осуществились, так как в результате войны за Польское наследство и последующей игры на королевских музыкальных креслах Дон Карлос стал королём Обеих Сицилий и в качестве наследника на великое герцогство был заменён Франциском Стефаном, тогда герцогом Лотарингским, мужем Марии Терезии, наследницы Габсбургской империи, и сам он впоследствии стал императором Франциском I. Под тяжестью давления, оказываемого великими державами, Джан Гастоне оказался бессильным. Флорентийцам даже не разрешили торжественно отметить праздничные дни в ознаменование великих дней правления Медичи. Иностранные войска оккупировали его город. Но ему всё-таки удалось заставить Франциска Стефана пообещать, что Флоренция никогда не будет включена в Австрийскую империю. Наверное, это было самым главным делом его жизни, так как оно обеспечило будущую независимость Флоренции. Это также было одним из его последних дел. К июню 1737 г. он был серьёзно болен, мучаясь от большого камня в мочевом пузыре, и 14 июля состоялись его похороны, с великолепной пышностью в соборе. Если герцог и был нерадивым правителем, смерть восстановила его репутацию у флорентийцев, его препроводили в его гробницу со всей торжественностью, на которую был способен город пышных зрелищ: