Биологическая химия

Все аминокислоты по структуре подразделяются на ациклические и циклические.

Ациклические аминокислоты по количеству аминных или карбоксильных групп делятся на:

   1. моноаминомонокарбоновые аминокислоты, имеющие в своем составе одну аминную и одну карбоксильную группу; в водном растворе они нейтральны;

   2. моноаминодикарбоновые аминокислоты, имеющие в своем составе одну аминную группу и две карбоксильные; их водный раствор имеет кислую реакцию;

   3. диаминомонокарбоновые аминокислоты, в которых на одну карбоксильную группу приходятся две аминные; и; реакция в растворе щелочная.

Ациклические аминокислоты

Моноаминомонокарбоновые аминокислоты

К этой группе относятся следующие аминокислоты:

L-Глицин, или гликокол (аминоуксусная кислота):

Эта аминокислота является оптически неактивной, так как у нее отсутствует асимметричный С-атом. Гликокол принимает участие в синтезе важнейших для организма веществ: нуклеиновых кислот, глютатиона, парных желчных кислот и др. Участвует в обезвреживании бензойной кислоты.

L-Аланин (α-аминопропионовая кислота):

Впервые была получена в 1850 г. синтетическим путем и только в 1886 г. выделена из гидролизата шелка как природная. При ее дезаминировании образуется пировиноградная кислота. Помимо α-аланина, в организме встречается β-аланин, который входит в состав пантотеновой кислоты, коэнзима А, экстрактивных веществ мышц.

L-Серин (α-амино-β-оксипропионовая кислота):

Серии входит в состав ряда белков организма, много его содержится в казеине — белке молока. В процессах обмена веществ участвует фосфорный эфир серина — фосфосерин.

L-Треонин (α-амино-β-оксимасляная кислота):

Серии и треонин относятся к группе оксикислот, так как имеют в своем составе гидроксильный радикал.

L-Цистеин (α-амино-β-тиопропионовая кислота):

Наличие в молекуле SH-группы характеризует ее способность легко окисляться, что имеет большое значение в организме как средство защиты от веществ с высокой окислительной способностью, которые появляются при лучевом поражении, при отравлении мышьяком, фосфором и другими ядами.

Две молекулы цистеина, окисляясь, соединяются в цистин:

Особенностью этого соединения является наличие дисульфидной связи (-S-S-), которая встречается в составе третичной структуры белков.

L-Метионин (α-амино-β-тиометилмасляная кислота):

Особенностью этой кислоты является наличие лабильной (легкоподвижной) метильной группы, которую метионин может отдавать для синтеза других соединений, таких, как холин — липотропный фактор, предупреждающий жировую инфильтрацию печени, креатин — экстрактивное вещество мышц, ДНК и др.

L-Валин (α-аминоизовалериановая кислота):

L-Лейцин (α-аминоизокапроновая кислота):

Эти две аминокислоты в организме не синтезируются, и поэтому их необходимо регулярно вводить с пищей.

Моноаминодикарбоновые аминокислоты

L-Глютаминовая кислота (α-аминоглютаровая кислота):

L-Аспарагиновая кислота (α-аминоянтарная кислота):

Эти две аминокислоты имеют важное значение в обмене веществ в организме, участвуя в процессах биосинтеза белка, обезвреживании аммиака, в том числе в мозге, образовании других аминокислот. Производные глютаминовой и аспарагиновой кислот — α-кетоглютаровая и щавелевоуксусная кислоты — являются важными субстратами в энергетическом обмене. Другое производное глютаминовой кислоты — γ-аминомасляная кислота — участвует в процессах торможения в нервной системе. Натриевая соль глютаминовой кислоты широко применяется в. пищевой промышленности для улучшения вкуса продуктов питания.

Диаминомонокарбоновые кислоты

L-Лизин (α, ε-диаминокапроновая кислота):

Эта аминокислота в организме не синтезируется, и поэтому необходимо ее регулярное поступление с пищей. Недостаток лизина в питании приводит к задержке роста, к нарушению процессов биосинтеза белка.

L-Аргинин (α-амино-δ-гуанидинвалериановая кислот)

Аргинин, кроме участия в синтезе белков, является одним из основных компонентов в процессе биосинтеза мочевины основного пути обезвреживания аммиака в организме.

Циклические аминокислоты

Циклические аминокислоты имеют в своем составе ароматическое или гетероциклическое ядро. В эту группу входят:

L-Фенилаланин (α-амино-β-фенилнропионовая кислота). Эта аминокислота является незаменимой для организма, так как участвует в процессах биосинтеза белка, но в организме не синтезируется. Потребность покрывается за счет пищевых продуктов животного происхождения, где фенил-аланин содержится в достаточном количестве.

Под действием фермента фенилаланин-4-гидроксилазы фенилаланин превращается в другую аминокислоту — тирозин.

L-Тирозин (параоксифенилаланин):

Тирозин, помимо участия в синтезе белков, является предшественником ряда гормонов: тироксина — гормона щитовидной железы, адреналина и норадреналина — гормонов мозгового слоя надпочечников и др.