О стычках у Орши неясно до конца. Из послания Сигизмунда Менгли-Гирею следует, что
Удивляет также оперативность подопечных Якоба Спергальдта. 2033 «жолнера» 29 апреля получили жалование в Кракове,[140] и меньше чем через месяц первые роты пехотинцев уже подошли к Орше. Под городом в ходе непродолжительного боя русские ретировались, а захваченные пленные рассказали о своих командирах, которые в посланиях Сигимунда превратились в убитых.
В письме С. Ходасевичу от 26 июля Сигизмунд пишет о еще одной победе:
Анализируя «Томицианские акты» и акты Литовской Метрики, можно заметить интересную деталь: Сигизмунд постоянно уверяет своих адресатов в том, что его армия вот-вот соберется, что посланы передовые полки, которые уже добились ряда значительных успехов, и что в ближайшее время ожидается деблокирующий смоленскую крепость удар. Явный политический окрас таких посланий вынуждает историка постоянно перепроверять содержащуюся в письмах информацию. Мы видим типичное бахвальство в ситуации, когда обороноспособность ВКЛ оставляла желать лучшего. Московские войска безнаказанно осаждают Смоленск, их отряды хозяйничают у Друцка, Минска, Борисова, Орши и Мстиславля. Тем не менее, небольшие стычки с русскими «загонами» возводятся в ранг значительных военных достижений.
Наиболее реально в литовских источниках изложены результаты рейда отряда В. А. Полубенского, который, согласно донесениям, разбил отряд московитов в 300 человек, захватив при этом 30 пленных.[143] Бой произошел не ранее 10 июня — именно тогда был сформирован и отправлен в район боевых действий отряд Полубенского из 315 «коней».[144] Победы в небольших стычках были, по сути, «комариными укусами» и, естественно, не могли воспрепятствовать движению главных сил русских.
В середине апреля со стен крепости жители и гарнизон вновь увидели передовые части русской армии. Первым к стенам крепости подошёл Передовой полк под командованием князя Михаила Глинского. О численности его отряда сохранилось два иностранных свидетельства; разрядная книга позволяет уточнить командный состав его полка:
Письмо П. Томицкого, апрель 1514 г.
Письмо мемельского командора, 3 сентября 1514 г.
Разрядная книга 1475–1605 гг.