Однако, кроме материального ущерба, еще одна вещь заставила задуматься итальянское Верховное Командование. Как британский авианосец сумел подойти на дистанцию атаки к главной военно-морской базе не обнаруженным воздушной разведкой? Капитан 2 ранга Брагадин пишет: «В Супермарине было принято как аксиома, что, если британские корабли подойдут на 180 миль к Таранто (радиус действия их торпедоносцев), то итальянские ВВС нанесут удар и помешают англичанам поднять самолеты для атаки гавани». Но это не объясняет, как англичане подобрались незамеченными. Чтобы понять причины, нужно внимательнее рассмотреть события, предшествовавшие операции «Джаджмент». Почти в каждом случае, когда итальянский самолет-разведчик пытался следить за флотом адмирала Каннингхэма, его либо сбивали, либо отгоняли авианосные истребители «Фулмар». 8 ноября был сбит самолет-разведчик, а 7 бомбардировщиков Sm-79, пытавшихся выйти в атаку, повернули в 35 милях от кораблей. 1 из них был сбит, еще 1 поврежден. На следующий день был уничтожен еще 1 разведчик, 10 ноября — еще 1, а соединение бомбардировщиков было отогнано. Было достигнуто локальное воздушное превосходство над кораблями флота, что стало ключевым фактором в обеспечении успеха операции. Описывая эти события, адмирал Каннингхэм замечает: «Фулмары» снова были очень заняты, отгоняя и сбивая преследователей, и делали это очень успешно. Одним из самых важных требований плана был скрытный подход к точке взлета».
Провал воздушной разведки был отмечен итальянским Верховным Командованием. Капитан 2 ранга Брагадин пишет: «События ночи 12 ноября помимо всего прочего в очередной раз продемонстрировали беспомощность итальянской авиаразведки. Оказалось, что большая группа вражеских кораблей весь день крейсировала в центре Средиземного моря, на закате пересекла Ионическое и Адриатическое моря, но так и не была замечена итальянскими разведывательными самолетами. Более того, авиаразведка смогла обнаружить англичан только 13 ноября — два дня спустя после боя».
Как писал адмирал Бернотти: «Успех воздушной атаки против кораблей на внешнем рейде Таранто был первым примером огромных возможностей самолетов-торпедоносцев против кораблей в сильно защищенной базе. Он также подтвердил общие возможности авианосца». Он счел нужным подчеркнуть, что оборона базы частично оказалась слабой из-за плохой ПВО, но в основном из-за того, что противоторпедные сети были установлены на глубину 8 метров, а торпеды шли на глубине 10 метров. Это было возможно благодаря использованию магнитных взрывателей, что оказалось полным сюрпризом для итальянцев.
Кроме атаки Таранто, той же ночью итальянцы получили еще один удар. Его нанесло Соединение X под командой вице-адмирала Придхэм-Уиппела, состоящее из крейсеров «Орион» (флагман), «Сидней», «Аякс» и эсминцев «Нубиэн» и «Мохаук». Как мы помним, во второй половине дня 11 ноября эти корабли отделились от главных сил флота и пошли на большой скорости к Отрантскому проливу. Их целью был перехват итальянских конвоев, которые, как было известно, по ночам пересекают Адриатику из Отранто, Бриндизи и Бари. Пройдя юго-западнее острова Корфу в 10.30, Соединение X повернуло на север и развило скорость 25 узлов. В 22.30 скорость была снижена до 20 узлов. Море было спокойным, дул ветер силой 1 балл, облачность составляла 7/10, луна полнотой 3/4 стояла на юго-востоке. Учитывая яркий лунный свет, адмирал держал свое соединение сосредоточенным, и оно не было обнаружено. Англичане вышли на линию Бриндизи — Валона, но не успели дойти до линии Бари — Дураццо. Планом отводилось всего 30 минут на поиск и уничтожение противника. После этого соединение должно было отходить, чтобы утром оказаться вне досягаемости вражеских самолетов.
12 ноября в 1.0 °Cоединение X достигло крайней северной точки маршрута и повернуло назад. Но в 1.15 эсминец «Мохаук», шедший слева по носу у «Ориона», заметил несколько затемненных кораблей по пеленгу 120° на расстоянии около 8 миль. Это был итальянский конвой из 4 торговых судов под охраной миноносца «Никола Фабрицци» (650 тонн, 4–4" орудия) и вспомогательного судна «Рамб III» (3667 тонн), который направлялся в Бриндизи. «Мохаук» известил «Нубиэн» и пошел на противника со скоростью 25 узлов. Выбрав в качестве цели эсминец, в 1.25 он открыл огонь с дистанции 4000 ярдов, попав четвертым залпом. Вражеский корабль отвернул прочь и поставил дымзавесу.
«Орион» также увидел корабли противника и повернул, пересекая курс конвоя. В 1.28 крейсер открыл огонь по третьему судну из своих 6" орудий. Одновременно он обстрелял миноносец из 4" орудий с дистанции 6400 ярдов. Торговое судно быстро загорелось. Одна из 2 торпед, выпущенных по нему, попала в цель, и судно затонуло. Англичане выпустили несколько осветительных снарядов, и «Орион» перенес огонь на четвертое судно, которое получило несколько попаданий и загорелось. После того как экипаж покинул его, судно было торпедировано и затонуло кормой вперед.