В возрасте двадцать трех лет Осио автоматически занял пост своего отца в городской управе в качестве полицейского инспектора, находившегося в юрисдикции муниципалитета управления восточной части Осака, глава которого был высоким чиновником сёгуната, назначаемым из Эдо. Всего таких инспекторов было шестьдесят (по тридцать в западном и восточном управлении), они делили между собой повседневные судебные и административные функции в городе. Хотя занимаемая ими на феодальной лестнице рангов ступень являлась очень низкой, должность эта могла быть весьма прибыльной, поскольку в традиционные доходные статьи включались «благодарственные деньги» от проходивших по судебным делам представителей торгового класса и прочих, искавших их благорасположения. Осио дал ясно понять, что именно с этой традицией он не будет иметь ничего общего. С самого начала будущий повстанец зарекомендовал себя человеком, строго придерживающимся правил. Такая высокая нравственность могла серьезно повредить карьере Осио, однако его позиция укрепилась через несколько лет после назначения, когда в Осака на пост Управляющего восточным районом прибыл престарелый сановник из Эдо по имени Такаи, бывший губернатор Ямасиро. На Такаи молодой ревностный подчиненный немедленно произвел прекрасное впечатление, и он полностью его поддержал в борьбе с коррупцией и в деле насаждения законности.
Первое большое свершение удалось Осио на тридцать четвертом году жизни, когда, после тщательного расследования, ему удалось обнаружить в Осака скрывающихся христиан и организовать их массовый арест. Предав этих несчастных должному наказанию, он обратил свою энергию на более сложные дела, — коррупцию муниципальной администрации. Благодаря покровительству Такаи, он смог стать бичом бесчестных чиновников и торговцев. Всего за пару лет Осио прославился, как борец со взяточничеством. Зачастую он привлекал внимание к своей кампании необычностью тактики. В одном случае — предвестнике конца его карьеры — он приказал конфисковать все богатство, накопленное одним из бесчестных чиновников, и раздать беднейшим жителям города, чье положение уже начало возбуждать его недовольство. Особой заботой Осио была передача дела о коррупции в суд. Типичный инцидент произошел, когда Такаи поручил ему разобраться с одним процессом, тянувшимся несколько лет. Услыхав, что делом теперь будет заниматься Осио, истец навестил его поздно ночью и принес в подарок коробку засахаренных фруктов. На следующий день Осио, тщательно исследовав все документы (а также коробку), объявил, что истец виновен, и его иск отклонен. При очередной встрече со своими коллегами он продемонстрировал им коробку с засахаренными фруктами и заметил с саркастической улыбкой: «Именно из-за того, уважаемые, что ваши зубы столь привыкли к сладкому, понадобилось столь много времени, чтобы решить это дело». Затем он поднял крышку, открыв взглядам всех присутствовавших блестящую груду золотых монет. Рассказывали, что чиновники зарделись и не промолвили ни слова.
Маловероятно, чтобы такое поведение расположило к Осио его менее принципиальных коллег, и вскоре многие из них невзлюбили его за «излишнюю прямоту». Однако его ум, ученость и, прежде, всего, — честность в исполнении судебных обязанностей принесли ему, широкую популярность а также уважение всех представителей сёгуната из Эдо.
Круг внимания Осио не ограничивался тайными христианами и продажными чиновниками. Его недовольство возбудила и коррупция буддийского истеблишмента; в 1830 году он осудил несколько буддийских священников, нарушивших свои обеты, — соответственно, многие из них были лишены сана и изгнаны из Осака. Именно в этом году его слава вошла в зенит, однако Осио внезапно оставил общественную жизнь. Он передал свой пост полицейского инспектора приемному сыну Какуноскэ и намеревался полностью посвятить себя преподаванию, науке и исправлению общественных зол. Почему в возрасте всего тридцати семи лет такой умный и энергичный человек как Осио резко оборвал столь многообещающую карьеру ради того, чтобы стать