Среди 10 «предложений» Тутолмина, которые поступили в 1778 году в Новоторжский магистрат, семь было связано с ведением судебных дел. Некоторые из них предписывают совершение тех или иных действий, необходимых для окончания следствия по тому или иному делу. Чаще всего Тутолмин требует допросить кого-либо из горожан или выслать их для допроса в другое учреждение. Обязанность по обеспечению взаимодействия между различными губернскими структурами отчетливо видна в его функциях. Например, «предложение», поступившее 31 марта, содержит указ прислать в Тверской губернский магистрат содержателя конских сборов Н. Флягина. Вынесение приговоров по следственным делам было важнейшей обязанностью Тутолмина, он предстает перед нами не как контролер, а именно как судья. В «предложении», рассмотренном магистратом 7 августа, содержится указание уволить поверенного новоторжской питейной конторы Я. Толченого и взыскать с него долг купцу М. Масленникову, составлявший 600 рублей 85 копеек. Находясь с визитом в Торжке, 20 августа, губернатор рассмотрел ряд дел и принял решения по ним, например, о возвращении мещанину М. Ласицыну дворовой и огородной земли, которая была в пользовании П. Чернышева в счет оплаты вексельного долга М. Ласицына. В этот день Тутолмин принял решения и по другим делам. Судя по журнальной записи, они были оформлены в виде реестра этих дел с его резолюциями по каждому. «Предложение», скорее всего, являлось сопроводительным письмом к реестру, а возможно, было сформулировано в устной форме. Содержание остальных принятых резолюций журнал не зафиксировал, неизвестно также, каких дел они касались.
Такое положение вещей свидетельствует о фактическом неразделении функций между учреждениями и должностными лицами. И наместник Я. Е. Сиверс, и правитель Тверского наместничества Т. И. Тутолмин значительную часть времени и сил тратили на разрешение спорных и судебно-следственных дел Скорее всего, планируемое Екатериной Великой введение в управление принципа разделения властей в 1778 г. просто невозможно было осуществить в силу недостаточной квалификации выборных лиц местных судебных Структур. Процесс передачи судебно-следственных материалов из воеводских канцелярий и коллегий продолжался, императрица желала сократить число ведущихся дел и численность колодников в государстве, и это стало следствием загруженности наместника и руководителя губернии (особенно последнего) судебными вопросами. И что важно, Тутолмин принимал решения по делам, т. е. выполнял роль судьи в совершенно неприкрытой форме. Следует сказать, что в двух «предложениях», требующих приготовить ведомости к его приезду в город, упомянуты ведомости о решенных и нерешенных делах и о содержащихся под стражей колодниках, что также говорит о его тщательном контроле за судопроизводством.
Однако решением судебных вопросов функции правителя не ограничивались. В числе ведомостей, которые требовалось приготовить к его приезду, в мартовском «предложении» указана ведомость о новопостроенных домах, а в июльском вместо нее - ведомость о денежной казне. Интересно, что ни в день его визита в Торжок, ни в другое время его контроль над денежной казной и застройкой ни в чем не выражался. А вот внимание к процессу делопроизводства проявилось в еще одном «предложении» Тутолмина, сделанном во время визита в Торжок. По результатам проверки он указал на упущения канцеляриста Петрова и потребовал правильного и старательного ведения Дел в присутствии. Перечень требуемых ведомостей и сведения о его деятельности во время пребывания в городах региона позволяют предположить, что контроль за ведением судебно-следственных дел и в целом за делопроизводством был важнейшей обязанностью правителя наместничества.