Харьков, пребывание в котором совпало с годами духовного становления Владыки, был подлинным городом Святой Руси, и юный Михаил, чутко воспринимающий проявления святости, нашел здесь то, что стало образцом для его будущей жизни. Дважды в году две чудотворные иконы Божией Матери – Озерянская и Елецкая – в сопровождении торжественных процессий доставлялись в Успенский собор из монастырей, где они пребывали. В Покровском монастыре в украшенной фресками пещере, находящейся под алтарем, покоились мощи святителя Мелетия Леонтовича, который, после преставления в 1841 году, оказывал чудесную помощь тем, кто служил панихиду по нему у его гроба. Архиепископа Мелетия уже при жизни почитали за строгий аскетизм, особенно за подвиг воздержания от сна. Было известно, что он проводил целые ночи, стоя погруженный в молитву. Он предсказал день и час своей кончины. Юный Максимович относился с благоговением к этому святому иерарху.
Теперь можно отметить, что архиепископ Иоанн по крайней мере в трех моментах уподобляется харьковскому Святителю: как известно, он в течение сорока лет не ложился спать в постель; он заранее знал время своей кончины; он покоится под сенью собора в специальной усыпальнице, где почти ежедневно служатся панихиды и над гробом читается Псалтирь теми, кто испрашивает его помощи. Таким образом, перед нами уникальный случай приношения частицы Святой Руси в современную Америку.
В Харьковском университете будущий Владыка больше уделял времени чтению житий святых, чем посещению лекций, и, однако, был превосходным студентом. Очевидно, его стремление подражать святым проявилось уже в те годы, поскольку архиепископ Антоний Харьковский (позже митрополит и первый кандидат на Патриаршую кафедру в Москве, впоследствии первый Первоиерарх Русской Зарубежной Церкви) предпринял специальные шаги, чтобы познакомиться с ним, а затем приблизил к себе юношу и стал его духовным наставником.
В 1921 году, во время гражданской войны, будущий Владыка с родителями, братьями и сестрой эмигрировал в Белград, где он и его братья поступили в университет. Один из них, окончив технический факультет, стал инженером, другой – после юридического – служил в югославской полиции. Сам же Михаил закончил в 1925 году богословский факультет, зарабатывая на жизнь в период обучения продажей газет.
В 1924 году он был посвящен митрополитом Антонием в чтецы Русской церкви в Белграде. Митрополит Антоний продолжал оказывать на него глубокое влияние, а Михаил отвечал ему почтением и преданностью. В 1926 году митрополит Антоний постриг его в монахи и рукоположил в иеродиакона в Милковском монастыре, дав имя Иоанн в честь дальнего родича его, святого Иоанна (Максимовича) Тобольского. 21 ноября того же года отец Иоанн был рукоположен в иеромонаха епископом Гавриилом Челябинским.
С 1925 по 1927 годы иеромонах Иоанн был вероучителем в Сербской государственной высшей школе, а с 1929 по 1934 годы – учителем и наставником в Сербской семинарии святого Иоанна Богослова, что в Битоле. Там он служил Божественную литургию на греческом языке для местных греческих и македонских общин, необычайно его чтивших.
Город Битоль относился к Охридской епархии, находившейся в то время под управлением епископа Николая (Велимировича), сербского Златоуста, известного проповедника, поэта, писателя, организатора и вдохновителя народного религиозного движения. Он оказал благотворное влияние на молодого иеромонаха Иоанна и, как и митрополит Антоний, ценил и любил его. Не однажды слышали, как он говорил: «Если хотите видеть живого святого, идите в Битоль к отцу Иоанну».
И действительно, становилось ясным, что человек этот совершенно необыкновенный. Его собственные студенты первыми открыли то, что являлось, возможно, главным аскетическим подвигом будущего Владыки. Вначале они обнаружили, что он бодрствовал еще долго после того, как все уходили спать, и что он имел обыкновение обходить общежитие ночью, поднимая упавшие одеяла, чтобы укрыть ничего не подозревающих учеников, и осеняя их крестным знамением. А затем было замечено, что он вообще не ложился спать, а позволял себе в течение ночи не боле часа-двух забыться в неудобном сидячем положении или на полу, склонившись перед иконами. Годами позже он сам признался, что с тех пор, как принял монашеские обеты, никогда не ложился спать. Такая аскетическая практика очень редка, хотя и известна православной традиции. Основатель общежительного монашества святой IV века Паисий Великий, принимая от ангела устав общинной монастырской жизни, относительно сна услышал следующее: «И они (монахи) не должны спать лежа, но ты должен сделать им такие седалища, чтобы они имели опору для головы» (правило 4).