Возвышение князя Ивана Борисовича Черкасского стало заметным, когда его участие в придворных церемониях начали оговаривать в источниках отдельно. Например, как это было во время приема персидских послов 18 ноября 1617 года. В записи разрядной книги говорилось: «А при послех сидели в полате, от государя по левую сторону, бояре князь Федор Иванович Мстиславской с товарищи, в золоте; а по правую сторону от государя сидели, поотделясь от царя Касимовского, бояре князь Иван Борисович Черкасской с товарищи, и околничие, и столники и дворяне московские, в золоте». Судя по этой записи, боярин князь Иван Борисович во время посольского приема возглавлял весь Государев двор и находился даже с более почетной, правой стороны, чем боярин князь Федор Иванович Мстиславский с другими членами Думы. Помогло участие в церемонии Чингисида на русской службе, касимовского царя Араслана Алеевича, что подчеркивало высокий статус царя Михаила Федоровича. На некотором отдалении от касимовского царя (его царство, конечно, имело номинальное значение) и стоял князь Иван Борисович Черкасский.
Главная боярская служба состояла в участии в управлении Московским царством. Все бояре участвовали в Земских соборах, рассматривая вопросы войны и мира, принимая решения о сборах новых налогов для наполнения казны государства. Известен, например, состоявшийся при участии князя Ивана Борисовича Черкасского Земский собор 1616 года. На нем обсуждались условия заключения договора со шведами. Однако о влиянии на выработку решений того или иного боярина по существующим источникам нельзя сказать ничего определенного. Никаких протоколов думских заседаний не велось, а о состоявшихся решениях Боярской думы можно судить только по общим пометам на делах: «царь и бояре приговорили» или по «боярскому приговору». Другое дело, когда бояре получали в управление приказы; тогда в архивном делопроизводстве можно найти немало сведений об их деятельности. Более того, сам характер таких назначений, их значимость в делах управления позволяют уверенно судить о «силе» царских «ближних людей».
Первые назначения «в приказ» у князя Ивана Борисовича Черкасского произошли в 1617–1618 годах. И его служба сразу стала очень заметной: князю Черкасскому было поручено решение самых сложных, «застарелых» проблем, связанных с выдачей льготных, «тарханных», грамот. 16 июня 1617 года по городам был разослан царский указ о полной отмене жалованных тарханных грамот и о взимании таможенных пошлин в казну без учета прежних льгот. По боярскому приговору все такие льготные грамоты прежних лет должны были отсылаться в Москву, а собирать их должна была особая комиссия во главе с князем Иваном Борисовичем Черкасским и думным дьяком Петром Третьяковым, возглавлявшим Посольский приказ. Всё это серьезно подрывало один из важных устоев управления Московского царства. Льгота была наградой за заслуги перед великими князьями и царями, и так просто с ними, конечно, никто не хотел расставаться. Исследователь сюжета отмены «тарханов» историк Степан Борисович Веселовский осторожно замечал: «…есть основание думать, что эта комиссия не достигла своей цели — грамоты на беспошлинную торговлю едва ли были уничтожены или присланы в Москву и не подверглись пересмотру. Есть много указаний на то, что тарханщики по прежнему торговали беспошлинно, представляя в таможнях свои грамоты». Следовательно, князь Иван Борисович Черкасский не справился со своей задачей. Но ее вообще мало кто мог бы тогда решить. Ведь речь шла о том, чтобы поступиться своими имущественными правами, да еще в продолжавшей восстанавливаться после Смуты стране.