Придворная жизнь подчинялась давно заведенному этикету. Весь царский год был расписан, и существовал определенный календарь событий, зависящий от круга церковных праздников и постов. Повседневная деятельность состояла из совещаний царя со своими «ближними» людьми в Комнате, как называли царские покои в Московском Кремле. Отсюда другое, встречающееся в источниках название таких советников — «комнатные» люди. Царь и бояре заседали вместе, решая все самые важные дела управления в государстве, обсуждали «посольские дела» — ход дипломатических переговоров с другими странами, ратные назначения и особо важные дела внутреннего управления, связанные с судом, земельной собственностью и налогами. Одновременно во дворце начиная с новолетия 1 сентября праздновали все двунадесятые церковные праздники, особенно Рождество Христово 25 декабря, Богоявление 6 января, Вербное воскресенье и Пасху, Успеньев день 15 августа. В эти и другие дни в царском дворце проводились «столы» — приемы знати, куда приглашали первых бояр или воевод, отличившихся в ратном деле, и где, конечно, обсуждались и текущие дела. Отдельные «столы» бывали у патриархов, а сведения о таких царских и патриарших приемах тщательно фиксировались в так называемых «Дворцовых разрядах». Поэтому именно там сохранились основные сведения о придворной службе боярина князя Ивана Борисовича Черкасского.
В первые годы правления Михаила Романова имя боярина князя Черкасского нечасто можно встретить на страницах разрядов. Но каждый раз это были очень заметные царские «столы» — в Вербное воскресенье или на день царского ангела 12 июля. Конечно, боярин князь Иван Борисович Черкасский бывал и на других приемах в Кремле, но тогда он находился среди прочих бояр, и его имя как главного царского гостя не упоминалось. Царский «стол» в Вербное воскресенье следовал за особо важной церемонией, связанной с выходами царя и «шествием на осляти». Патриарх или патриарший местоблюститель восседали на «осляти» (низкорослой лошади), символизируя Вход Господень в Иерусалим, рядом шел московский царь, а за ним следовал первый боярин, и это было самое явное свидетельство первенства в царском окружении. После такого шествия было вполне очевидно, кто играет главную роль в окружении царя и пользуется его наибольшим благоволением. К сожалению, сведений о боярах, участвовавших в этой церемонии в начале царствования Михаила Романова, в разрядах нет. Однако приглашение на царский «стол» в Вербное воскресенье может рассматриваться как косвенное свидетельство участия бояр в шествии. Даже когда главным за царским «столом», как в Светлое воскресенье 1617 года, оказывался глава Думы князь Федор Иванович Мстиславский, царь Михаил Федорович находил возможность почтить друга. Князь Иван Борисович Черкасский был главным гостем царя уже через день, 22 апреля, «на Светлой неделе во вторник, в Новодевичьем монастыре». На свой день ангела 12 июля царь Михаил Федорович тоже хотел видеть именно «ближних» людей и среди них князя Ивана Борисовича.
Из других царских приемов выделяются «столы» во время царских походов на богомолье в Троице-Сергиев монастырь. Дважды в год — к 5 июля (обретение мощей) и 25 сентября на память Сергия Радонежского в Троице-Сергиев монастырь — отправлялись царские «поезда», куда входили ближайшие родственники и двор. Обычно такие походы предшествовали принятию очень важных решений «по благословению Сергия», поэтому рядом с царем всегда были его первые советники. Одно из первых упоминаний боярина князя Ивана Борисовича Черкасского при дворе юного царя Михаила Романова относится к такому богомолью — «Троицкому походу, осеннему» 1614 года, когда «у государя в Воздвиженском бояре ели»: князь Иван Борисович Черкасский и боярин Федор Иванович Шереметев. Впрочем, свое настоящее первенство при дворе они, как уже говорилось, получат чуть позже, после возвращения из польского плена царского отца митрополита Филарета.
Особое значение имели торжественные встречи и проводы послов в Золотой палате в Кремле. Они тоже могут многое сказать о положении бояр при дворе царя Михаила Федоровича. Князь Иван Борисович Черкасский упоминался на приеме в честь английского посла Уильяма Меррика 14 апреля 1616 года. При его посредничестве велись важные переговоры со шведами о возвращении Новгорода Великого, завершившиеся вскоре Столбовским мирным договором. Встречал посла официально первенствовавший в Думе боярин князь Федор Иванович Мстиславский, а у князя Ивана Борисовича Черкасского вместе с молодыми боярами и первыми «неофициальными» приближенными царя князем Афанасием Васильевичем Лобановым-Ростовским и Борисом Михайловичем Салтыковым было особое назначение — они «за поставцом сидели, в приказе», то есть распоряжались отпуском «кушаньев» и напитков к царскому «столу». Интерес в этой записи представляет совместная служба князя Ивана Борисовича Черкасского с двумя негласными правителями государства, принадлежавшими к клану матери царя инокини Марфы, причем князь Черкасский был назван первым в этом триумвирате.