Из Франции князь привез юному Петру подарок — астролябию и другие геодезические инструменты, но объяснить, как с ней надо обращаться, не мог, из-за чего к царевичу и пригласили в Измайлово Франца Тиммермана. Как позже писал сам Петр: «Тиммерман, увидев, сказал те же слова, что князь говорил о них, и что он употреблять их умеет, к чему я гораздо пристал с охотою учиться геометрии и фортификации».
Вступив на престол, Петр назначил Долгорукова возглавлять Московский судный приказ. Князь участвовал в Азовских походах, в Нарвской битве, где попал в плен вместе с еще девятью русскими генералами, содержался в скверных условиях в Ревеле, потом в Стокгольме. Пленных держали впроголодь, постоянно оскорбляли, с каждым новым успехом русской армии жизнь их становилась все тяжелее. Наконец их повезли для обмена в Финляндию, и по дороге Долгорукому удалось бежать. Вот как он сам описывает свое спасение: «Всемилосердный Бог, предстательством Богоматери, дал нам, узникам, благой случай и бесстрашное дерзновение, что мы могли капитана и солдат, которые нас провожали, пометать в корабли под палубу и ружье их отнять, и, подняв якорь, июня 3 дня, пошли в свой путь и ехали тем морем 120 миль и, не доехав до Стокгольма 10 миль, поворотили на остров Дого. И шкипер, и штырман знали пути до Стокгольма, а от Стокгольма через Балтийское море ничего не знали и никогда там не бывали и карт морских с собою не имели, и то море переехали мы без всякого ведения, управляемые древним бедственно плавающим кормщиком великим отцем Николаем, и на который остров намерились — на самое то место оный кормщик нас управил».
Вернувшись на родину, Я.Ф. Долгорукий тут же получил новое назначение — он становится главой Военного комиссариатства, а в 1712 г. вскоре занял среди сенаторов первое место, в 1719 г. назначен президентом Ревизион-коллегии.
Вот одна из историй о князе-правдорубе, которую пересказывает Татищев в своей «Истории Российской», а за ним Владимир Ключевский в «Курсе русской истории»: «Дело было в 1717 г., когда блеснула надежда на скорое окончание тяжкой войны. Сидя за столом на пиру со многими знатными людьми, Петр разговорился о своем отце, об его делах в Польше, о затруднениях, какие наделал ему патриарх Никон. Мусин-Пушкин принялся выхвалять сына и унижать отца, говоря, что царь Алексей сам мало что делал, а больше Морозов с другими великими министрами; все дело в министрах: каковы министры у государя, таковы и его дела. Государя раздосадовали эти речи; он встал из-за стола и сказал Мусину-Пушкину: “В твоем порицании дел моего отца и в похвале моим больше брани на меня, чем я могу стерпеть”. Потом, подошедши к князю Я.Ф. Долгорукому, не боявшемуся спорить с царем в Сенате, и, став за его стулом, говорил ему: “Вот ты больше всех меня бранишь и так больно досаждаешь мне своими спорами, что я часто едва не теряю терпения; а как рассужу, то и увижу, что ты искренно меня и государство любишь и правду говоришь, за что я внутренне тебе благодарен; а теперь я спрошу тебя, как ты думаешь о делах отца моего и моих, и уверен, что ты нелицемерно скажешь мне правду”. Долгорукий отвечал: “Изволь, государь, присесть, а я подумаю”. Петр сел подле него, а тот по привычке стал разглаживать свои длинные усы. Все на него смотрели и ждали, что он скажет. Помолчав немного, князь говорил так: “На вопрос твой нельзя ответить коротко, потому что у тебя с отцом дела разные: в одном ты больше заслуживаешь хвалы и благодарности, в другом — твой отец.