Ситуация была многообещающей для немцев. Уже в первый день битвы за Крит более 5000 немецких солдат заняли позиции между Малеме и Ханья. В других частях острова высадились парашютисты. Ценой больших потерь солдаты овладели аэродромом Малеме, тем самым позволив приземляться немецким военно-транспортным самолетам, доставлявшим подкрепление. Шесть дней британские войска сдерживали штурм, потом стали отступать. Корабли британского флота вывезли многих своих солдат, остальные попали в плен. Черчилль оценил британские потери погибшими и попавшими в плен в 15 000 солдат. В этой операции погибли примерно 6000 немецких парашютистов. Потери были намного больше, чем предполагали генералы, планировавшие операцию.
О военном эпизоде на Крите Гаральд Квандт сам написал заметку, которая появилась летом 1941 года в газете фирмы AFA: «Утром 20 мая до восхода солнца мы отправились на самолетах с нашего порта приписки в Греции. Командир роты накануне вечером кратко объяснил нам нашу задачу. Так мы сидели воодушевленные, полные уверенности в успехе, который должен быть достигнут благодаря нашему участию».
Гаральд описывал в своей заметке, как над греческим побережьем барражировали немецкие самолеты-истребители, которые должны были прикрывать наступающие парашютно-десантные войска: «Вдали мы уже видели Крит, расстояние до которого быстро сокращалось. Но когда мы достигли побережья этого острова, нас ждал такой бурный прием, какого мы не ожидали. Английская зенитная артиллерия открыла мощный огонь, и мы были рады, когда без существенных потерь добрались до места дислокации». После краткой команды «Приготовиться!» последовал сигнал к прыжку. «Прыжок был отличный. Хорошая погода, хорошая высота, и мы приземлились точно в назначенном месте. Хотя в воздухе нас сильно обстреливали из автоматов и ружей, большинству из нас удалось все же остаться невредимыми. В моем парашюте, как я потом установил, были следы от 50 выстрелов, из-за чего
Гаральду Квандту действительно очень повезло. Многие десантники после приземления не смогли достаточно быстро найти свои контейнеры с оружием и поэтому были практически беззащитны. Они погибали, едва успев ступить на землю острова. Группа, в которую входил Гаральд Квандт, сумела быстро собраться. «Сразу начался бой. Мы должны были занять заданные позиции. Особенно опасны были бесчисленные снайперы, укрывавшиеся на деревьях, и партизаны, с которыми трудно было бороться. К тому же стояла непривычная жара. В первый день было 52 градуса по Цельсию в тени; и это был далеко не самый жаркий день, который нам пришлось пережить. Мы очень обрадовались, когда 25 мая увидели на склонах гор, расположенных напротив, наших альпийских стрелков. С их помощью через несколько дней мы предприняли штурм Ханьи, столицы Крита. Англичане ушли из города, и нам снова пришлось иметь дело только с греками. Как только Ханья пала, нужно было двигаться вперед на Суду — один из крупнейших портов острова. Прорыв, овладение городом и зачистка местности завершились успехом, и вечером 28 мая мы смогли в первый раз спокойно выспаться».
На Крите германский вермахт впервые столкнулся не только с войсками противника, но и с населением, которое оказывало сопротивление. Немецкое командование неоправданно оценивало законную оборону жителей Крита как поведение, противоречащее правилам ведения войны. Еще во время битвы за остров генерал-майор Рингель приказал за каждого убитого или раненого расстреливать десятерых жителей Крита. Множество усадьб и сел, где местное население оказывало сопротивление, были сожжены немецкими солдатами.
После захвата острова генерал Курт Штудент, командующий XI авиационным корпусом, издал приказ, в котором убийства жителей Крита рассматривались как необходимая оборона, и обращаться в немецкие военные суды было запрещено. Штудент хотел подать наглядный пример другим с помощью своих десантников и отдал распоряжение войскам, столкнувшимся с сопротивлением гражданского населения Крита, вернуться в непокоренные местности. «Началась ужасная бойня, и многие деревни были разрушены», — пишет историк Мартин Зеккендорф. Во время греческих восстаний с мая по август 1941 года на Крите погибли 2000 представителей гражданского населения.
В то время как Гаральд Квандт сражался на Крите, его мать и отчим волновались за него в Берлине. Чета Геббельс не знала ничего о планировавшемся наступлении и участии в нем Гаральда Квандта. И когда через четыре дня после наступления Геббельс получил первую информацию, он ликовал: «Гаральд, вероятно, тоже участвует в битве на Крите». Магда Геббельс очень беспокоилась за своего сына, поскольку слышала об увечьях, которые получали немецкие военнопленные в Греции.