Значение Дома главнокомандующих в культурной жизни города менялось в зависимости от тех, кто его занимал. Не установлено, бывал ли в нем А. С. Пушкин, но многие литераторы и музыканты стали частыми гостями любимого москвичами Д. В. Голицына, занимавшего генерал-губернаторскую должность в течение 1820–1844 годов. Внучатый племянник З. Г. Чернышева, герой Отечественной войны 1812 года, прославившийся блестящим участием в Бородинском сражении, Д. В. Голицын был известен и своей невольной связью с пушкинской «Пиковой дамой». Его мать стала для поэта прообразом старой графини.
Белый (танцевальный) зал. 1890-е гг.
Нередко в доме на Тверской отмечались различные события общественного значения, например в 1856 году, когда Москва торжественно принимала героев Севастополя. Членам флотских экипажей были посвящены прозвучавшие в его стенах строки Евдокии Растопчиной:
В то время как самый Дом главнокомандующих оставался в общем без изменений, его окружение значительно менялось. На противоположной стороне площади в первой половине XIX века вырастает здание так называемой Тверской части – полицейского участка с высокой пожарной каланчой и гауптвахтой, служившей местом заключения. В этой временной тюрьме провел несколько месяцев выдающийся русский драматург А. В. Сухово-Кобылин, несправедливо обвинявшийся в убийстве своей гражданской жены француженки Луизы Симон-Диманш. По собственному признанию драматурга, здесь он "написал лучшие сцены «Кречинского». Еще раньше целый год томился в подземной тюрьме Тверской части, там, где сегодня стоит памятник Юрию Долгорукому, великолепный русский композитор Александр Алябьев.
Одним из своеобразных культурных гнезд старой столицы становится многократно достраиваемый и надстраиваемый дом Черткова, превращенный в дальнейшем в гостиницу «Дрезден» (Скобелевская площадь, 2/6). В «Дрездене» бывал окончательно приехавший в Москву осенью 1848 года Н. В. Гоголь, останавливались И. С. Тургенев, Л. Н. Толстой, Н. А. Некрасов, А. Н. Островский, А. П. Чехов, композитор Р. Шуман и его жена, известная пианистка Клара Шуман, давшая в Москве несколько концертов. «Каждое посещение Кремля, – вспоминала пианистка, – вдохновляло Роберта, возбуждало его творческое воображение... Все интересовало нас в Москве, потому что все здесь совершенно своеобразно. Москва – единственный в своем роде город, во всей Европе нет ничего подобного».
Домовая церковь. 1900-е гг.
В мае 1861 года, когда Россия торжественно отмечала 50-летие профессиональной деятельности замечательного хирурга Н. И. Пирогова, Пирогов жил в «Дрездене» и принимал многочисленные делегации и приветствия. В эти дни он был избран почетным гражданином Москвы. В «Дрездене» была последняя квартира художника В. И. Сурикова, который здесь и умер в 1916 году. К этому времени Тверская площадь получила новое название – Скобелевской, по установленному на ней в 1912 году памятнику генералу Скобелеву.
Совершенно особое значение приобретают Дом главнокомандующих и Тверская площадь в политических событиях предреволюционных лет. Еще в 1861 году перед домом происходит первое столкновение студентов с полицией. 17 октября 1905 года огромная демонстрация с красными флагами требовала здесь немедленного освобождения политических заключенных. В марте 1917-го дом заняли рабочие и часть помещений отошла под Московский совет. Кстати, с июля того же года в «Дрездене» разместился Московский комитет РСДРП(б) и его Военное бюро. Здесь в ночь на 25 октября на заседании МК РСДРП(б) было принято решение о создании партийного центра руководства восстанием.
В течение весны – осени 1917 года на Тверской-Скобелевской площади проходят массовые политические демонстрации под большевистскими лозунгами: «Долой империалистическую войну!», «Вся власть Советам!». Осенью был избран и разместился в Доме главнокомандующих Центральный штаб Красной гвардии.
После переезда 11 марта 1918 года в Москву советского правительства Дом главнокомандующих постоянно связан с именем Ленина. 23 апреля 1918-го Ленин выступил на пленуме Моссовета с приветствием его новому составу. В первую годовщину Октября на площади состоялся митинг, участники которого во главе с Лениным направились на Красную площадь к братской могиле революционеров, погибших во время боев за советскую власть в Москве.