Не вина Боброка-Волынского, что воспользоваться результатами победы толком не удалось. Той же зимой с помощью одного из татарских царевичей Олег Иванович вернул себе свой рязанский стол. Воевать этот сын великого князя Ивана Александровича умел, страха, но и жалости не знал. Первый раз летописцы назовут его имя, когда 22 июля 1353 года рязанцы ворвались на Московские земли и захватили город Лопасню, которая с того времени осталась за ними. Постоянно приходилось Олегу Ивановичу отражать татарские набеги. Причина похода на него в 1371 году московской рати во главе с Боброком остается неизвестной, зато в 1378 году рязанцы вместе с москвичами одерживают победу на берегах Вожи. А годом позже Мамай с такой яростью опустошает Рязанскую землю, что, по словам летописца, ее надо было снова населять. Не потому ли в канун Куликовской битвы Олег Иванович предпочел заключить союз с Мамаем, чем стать под московские знамена, хотя от непосредственного участия в битве сумел уклониться.
Служба Боброка-Волынского у московского князя легкой не была, и ценил ее Дмитрий Донской очень высоко. Одно из доказательств – земля на берегах Сетуни, за которой до наших дней сохраняется имя Дмитрия Михайловича. В 1376 году вместе с московской и нижегородской ратью выступает он против болгар и заставляет их принять условия Дмитрия Донского. Объединение двух сильных ратей было тем понятней, что московский князь взял себе в жены княжну Евдокию, дочь нижегородского князя. Старые противники породнились. Породнился Дмитрий Донской и с Боброком-Волынским, отдав за него свою сестру Анну.
В 1379 году Боброк вместе с двоюродным братом Донского, Владимиром Андреевичем Храбрым, и братом жены последнего, Андреем Ольгердовичем, «ходят на литовскую землю», где берут Стародуб и Трубчевск. И это в канун Куликова поля, когда московский князь доверил Боброку командование самым важным для исхода битвы засадным полком. Слишком важно было здесь не поторопиться, но и не опоздать. Хладнокровие, безошибочный военный расчет и беззаветная храбрость Боброка во многом определили победу в труднейшем сражении. А дальше последовала новая встреча с рязанским князем Олегом: во время возвращения московской рати через рязанские земли была она жестоко «пограблена» рязанцами. Только то обстоятельство, что самого князя в ту пору в Рязани не было, избавило Рязанщину от мести Дмитрия Донского. Но уже через два года после Куликовской битвы пошел Олег Иванович на очередное предательство.
Желая сохранить свои земли от разграбления, Олег повел войска Тохтамыша стороной и показал им брод на реке, чтобы облегчить переправу. Тогда-то и пошел Дмитрий Донской походом на Рязанщину и с такой яростью, по словам летописцев, «землю ему пусту сотвориша, ще бысть и татарские рати». Понадобилось еще четыре года, чтобы благодаря деятельному вмешательству Сергия Радонежского между князьями воцарился мир, скрепленный в 1387 году женитьбой сына Олега на дочери Дмитрия Донского.
И любопытнейшая подробность. Именно Олег Иванович Рязанский обладал старейшим, как принято его называть, харатейным списком летописи Нестора. Ценность летописи была для него очевидна, так что распорядился сделать с нее список, дошедший до наших дней и получивший название Лаврентьевской летописи.
Соратник и прямой родственник великого князя, Боброк должен был иметь хорошую вотчину, какой и считалось Волынское, тем более что доверия Дмитрия Донского он до конца не терял. Его подпись стоит первой под первой духовной грамотой Донского. В последующие годы Волынское возвращается во владение великих князей и в последней четверти XVI века числится «государевой вотчиной», пока царь Федор Иоаннович не решает наградить особо близкого и доверенного человека, своего дядьку, Андрея (иначе – Луппа) Петровича Клешнина. Достаточно было Федору вступить на престол, чтобы начать осыпать А. П. Клешнина царскими милостями. В 1585 году тот был возведен в звание «ближния думы дворянина», в 1586-м – окольничего, в 1587-м – за ним уже числилось Волынское.