Большая Советская Энциклопедия (АР)

Ароматиза'ция нефтепроду'ктов, химическая переработка нефтяных продуктов с целью увеличения содержания в них ароматических углеводородов путём превращения углеводородов с открытой цепью в углеводороды циклического строения. А. н. проводят по реакции, открытой в 1936 советскими химиками (Б. А. Казанский, А. Ф. Плате, Б. Л. Молдавский и др.). А. н. происходит в различных процессах переработки нефти и её фракций — крекинге, каталитаx. риформинге,гидрогенизации деструктивной,пиролизе. Для промышленного получения ароматических углеводородов применяют главным образом каталитический риформинг бензино-лигроиновых фракций нефти. Получаемый продукт, содержащий до 60% ароматических углеводородов (2,4—2,6% на перерабатываемую нефть), используют как высокооктановый компонент моторного топлива (см. Высокооктановые топлива) или для получения чистых ароматических углеводородов.

  А. н. имеет важное значение в нефтехимической промышленности. Мировое производство ароматических углеводородов путём А. н. достигает многих млн. т. Этим путём получают 80—90% лёгких ароматических углеводородов, используемых для производства взрывчатых веществ, красителей, моющих средств, пластических масс и др.

  В. В. Щекин.

Ароматические растения

Аромати'ческие расте'ния, эфирномасличные растения с более или менее сильным запахом, возникающим вследствие содержания в отдельных органах (цветки, семена, плоды, листья и др.) или во всём растении эфирного масла. См. Эфирномасличные растения.

Ароматические соединения

Аромати'ческие соедине'ния (от греч. 'ar^omа — благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название «А. с.» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом. Простейшее А. с. — бензол (1). К А. с. относятся также нафталин (II), антрацен (III), фенантрен (IV) и др. соединения, содержащие конденсированные бензольные кольца, а также различные их производные.

  Выделение А. с. в особый класс органических соединений обусловлено рядом соображений. Бензол C₆H₆, содержащий формально 3 двойные связи, должен обладать свойствами сильно ненасыщенного соединения; между тем бензол и др. А. с. не изменяются при действии перманганата калия на холоду, не присоединяют тотчас же бром, как это наблюдается в случае олефинов, содержащих двойные связи. Для А. с. характерна лёгкость замещения атомов водорода, связанных с атомами углерода в бензольном кольце, при действии различных электрофильных реагентов (см. Нуклеофильные и электрофильные реагенты). Так, при действии азотной кислоты на бензол образуется нитробензол: C₆H₆ + HNO₃ ® C₆H₅NO₂ + H₂O.

  Аналогичные процессы электрофильного замещения происходят и при сульфировании, галогенировании, ацетилировании А. с., которые при этом ведут себя скорее как насыщенные, чем как ненасыщенные соединения. Следует, однако, иметь в виду, что лёгкость реакций замещения и затруднённость реакций присоединения к А. с. носят лишь количественный характер; в определённых условиях бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана C₆H₆Cl₆; гидрирование нафталина ведёт к присоединению пяти молекул водорода с образованием декалина.

  А. с. очень устойчивы; образуются из других классов соединений в жёстких условиях. Так, бензол можно получить из ацетилена при 650°C в присутствии активного угля; бензол образуется также при дегидрировании («ароматизации») циклогексана (V).

  Заместители в А. с. приобретают особые свойства. Например, фенолы обладают более кислыми свойствами, чем спирты, а нитрофенолы в этом отношении приближаются к карбоновым кислотам. Ароматические амины значительно более слабые основания, чем алифатические; для ароматических аминов, например анилина

  C₆H₅NH₂, характерна реакция с азотистой кислотой — диазотирование, приводящая к диазосоединениям, широко применяемым в производстве красителей. А. с. чрезвычайно многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматич. нитросоединения, сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей, лекарственных веществ; фенолы, стирол, терефталевую кислоту используют для синтеза полимеров; из толуола получают взрывчатое вещество тротил и т.д.