Большая Советская Энциклопедия (АР)

  Характерные особенности этого класса соединений могут быть объяснены тем, что А. с. на самом деле не содержат чередующихся простых и кратных связей; все связи в бензоле равноценны и совершенно выравнены; расстояния между атомами углерода в бензоле  промежуточны между значениями межатомных расстояний в случае простой  двойной  связей. Поэтому строение бензола теперь предпочитают изображать не обычной формулой (1), а формулой (1а). Для бензола и др. А. с. характерно, что все p-электроны образуют устойчивую «замкнутую» электронную оболочку.

  Позже было найдено, что сходными с А. с. свойствами обладают и многие другие «небензоидные» соединения. В первую очередь следует назвать ненасыщенные пятичленные гетероциклические соединения типа фурана,тиофена,пиррола. Ароматическими свойствами обладают и шестичленные гетероциклические соединения типа пиридина.

  Известны небензоидные А. с., скелет которых состоит только из атомов углерода; к их числу относятся такие стабильные органические ионы, как катион тропилия (VI), анион циклопентадиенила (VII), биполярные соединения типа азуленов

  (VIII) и др. Ароматическими свойствами обладают и некоторые неорганические соединения, например боразол (IX), фосфонитрилхлорид (X). Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений, проявляющаяся в способности вступать в реакции электрофильного замещения, соответствует ряду: анион VII > пиррол > бензол ® пиридин > тропилий; способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется в обратном порядке.

  Лит.: Карер П., Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1960.

  Я. Ф. Комиссаров.

Ароматические углеводороды

Аромати'ческие углеводоро'ды, органические соединения, состоящие из углерода и водорода и содержащие бензольные ядра. Простейшие и наиболее важные представители А. у. — бензол (I) и его гомологи: метилбензол, или толуол(II), диметилбензол, или ксилол, и т. д. К А. у. относятся также производные бензола с ненасыщенными боковыми цепями, например стирол (III). Известно много А. у. с несколькими бензольными ядрами в молекуле, например дифенилметан (IV), дифенил C₆H₅—C₆H₅, в котором оба бензольных ядра непосредственно связаны между собой; в нафталине (V) оба цикла имеют 2 общих атома углерода; такие углеводороды называются А. у. с конденсированными ядрами.

  Осн. источником получения А. у. служат продукты коксования кам. угля. Из 1 т кам.-уг. смолы можно в среднем выделит: 3,5 кг бензола, 1,5 кг толуола, 2 кг нафталина. Большое значение имеет производство А. у. из нефтяных углеводородов жирного ряда (см. Ароматизация нефтепродуктов). Для некоторых А. у. имеют практическое значение чисто синтетические методы. Так, из бензола и этилена производят этилбензол, дегидрирование которого приводит к стиролу:

  По химическим свойствам А. у. резко отличаются от ненасыщенных алициклических соединений; их выделяют в самостоятельный большой класс органических соединений (см. Ароматические соединения). При действии серной кислоты, азотной кислоты, галогенов и других реагентов в А. у. замещаются атомы водорода и образуются ароматические сульфокислоты, нитросоединения, галогенбензолы и т. д. Эти соединения служат промежуточными продуктами в производстве красителей, лекарственных средств и др. Стирол легко образует практически важный полимер — полистирол. При окислении нафталина образуется фталевая кислота о-С₆Н₄ (COOH)₂, служащая исходным продуктом в производстве многих красителей, глифталевых смол, фенолфталеина.

  Лит.: Юкельсон И. К., Технология основного органического синтеза, М., 1968.

  Я. Ф. Комиссаров.

Ароматобразующие микроорганизмы

Ароматобразу'ющие микрооргани'змы, бактерии, дрожжи, плесневые грибы, продукты жизнедеятельности которых обладают приятным запахом. Этот аромат зависит от различных эфиров, возникающих при взаимодействии спиртов и органических кислот, образуемых микроорганизмами. Способность к ароматообразованию не систематический признак, ею обладают различные микроорганизмы. Некоторые А. м. имеют определённое практическое значение — их применяют при получении масла, сыра и вина.

Ароморфоз