Большая Советская Энциклопедия (БЕ)

  Химические свойства Б. формально в некоторой степени соответствуют формуле (1). Так, в определённых условиях к молекуле Б. присоединяются 3 молекулы хлора или 3 молекулы водорода; Б. образуется при конденсации 3 молекул ацетилена. Однако для Б. характерны в основном не реакции присоединения, типичные для ненасыщенных соединений, а реакции электрофильного замещения. Кроме того, бензольное ядро очень устойчиво к действию окислителей, например перманганата калия, что также противоречит наличию в Б. локализованных двойных связей. Особые, т. н. ароматические, свойства Б. объясняются тем, что все связи в его молекуле выравнены, т. е. расстояния между соседними атомами углерода одинаковы и равны 0,14 нм (1,40 ), длина простой связи С—С 0,154 нм (1,54 ) и двойной С = С 0,132 нм (1,32 ). Молекула Б. имеет ось симметрии шестого порядка; для Б. как ароматического соединения характерно наличие секстета p-электронов, образующих единую замкнутую устойчивую электронную систему. Однако до сих пор нет общепринятой формулы, отражающей его строение; часто используют формулу II.

  Б. содержится в продуктах сухой перегонки каменного угля (коксовом газе) и небольшое количество — в коксовой смоле. Значительные количества Б. получают также каталитической циклизацией алифатических углеводородов нефти (см. Ароматизация нефтепродуктов ). Б. — важнейшее сырьё химической промышленности. При действии азотной кислоты на Б. образуется нитробензол С₆ Н₅ NО₂ , который может быть восстановлен в анилин C₆ H₅ NH₂ — исходный продукт в производстве многих красителей. При взаимодействии Б. с серной кислотой получается бензолсульфокислота C₆ H₅ SO₂ OH, щелочное плавление солей которой — один из основных методов производства фенола . При алкилировании Б. этиленом в присутствии хлористого алюминия получается этилбензол, каталитическое дегидрирование которого представляет собой основной способ производства стирола C₆ H₅ CH=CH₂ . Аналогично из Б. и пропилена образуется изопропилбензол C₆ H₅ CH (CH₃ )₂ — исходный продукт для получения фенола и ацетона в промышленном масштабе. Широко применяют и галогенопроизводные Б. Так, хлорбензол омыляется в фенол; из хлорбензола и магния Гриньяра реакцией получают фенилмагнийхлорид C₆ H₅ MgCI, при реакции которого с окисью этилена образуется b-фенилэтиловый спирт C₆ H₅ CH₂ CH₂ OH, используемый в парфюмерии как искусственное розовое масло. При каталитическом гидрировании Б. превращается в циклогексан — исходный продукт в одном из способов производства капролактама , полимеризацией которого получают синтетическое волокно «капрон». При облучении Б. присоединяет 3 моля хлора с образованием смеси стереоизомерных гексахлорциклогексанов, один из которых (гексахлоран) обладает сильными инсектицидными свойствами. Б. применяют в производстве взрывчатых веществ, а также как растворитель и экстрагирующее средство в производстве лаков, красок и др.

  Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 1, М., 1962, с. 304, 323.

  Я. Ф. Комиссаров.

  Действие на организм. Б. может вызывать острые и хронические отравления. Проникает в организм главным образом через органы дыхания, может всасываться и через неповрежденную кожу. Предельно допустимая концентрация паров Б. в воздухе рабочих помещений 20 мг/м³ . Выводится через лёгкие и с мочой. Острые отравления происходят обычно при авариях; их наиболее характерные признаки: головная боль, головокружение, тошнота, рвота, возбуждение, сменяющееся угнетённым состоянием, частый пульс, падение кровяного давления, в тяжёлых случаях — судороги, потеря сознания. Хроническое отравление Б. проявляется изменением крови (нарушение функции костного мозга), головокружением, общей слабостью, расстройством сна, быстрой утомляемостью; у женщин — нарушением менструальной функции. Надёжная мера против отравлений парами Б. — хорошая вентиляция производственных помещений.

  Лечение при острых отравлениях: покой, тепло, бромистые препараты, сердечно-сосудистые средства; при хронических отравлениях с выраженной анемией: переливание эритроцитарной массы, витамин B₁₂ , препараты железа.

  Лит.: Омельяненко Л. М. и Сенкевич Н. А., Клиника и профилактика отравлений бензолом, М., 1957; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964.

Бензол.

Бензол.

Бензораздаточная колонка

Бензоразда'точная коло'нка, то же, что топливораздаточная колонка .

Бензорез