Позднеготическая каменная резьба характерна в основном для Таллина (рельефы портала церкви монастыря Катарийна, конец 14 в., капители дома Большой гильдии, 1410). Деревянная скульптура связана в основном с работами мастеров из Любека и Нидерландов: Мадонна из Каармы (около 1280), главный алтарь церкви Нигулисте (скульптура И. Стенрат, живопись X. Роде, 1481), главный алтарь церкви Пюхавайму (Б. Нотке, 1483), боковые стенки скамьи магистрата в Таллинской ратуше (около 1370) и др. Развивается ювелирное искусство (X. Риссенберг Старший, 15 в.), литейное дело.
В скульптуре 16—17 вв. преобладала мемориальная пластика: надгробие Понтуса де ла Гарди в Домской церкви в Таллине (1589—95, скульптор А. Пассер). В 16—18 вв. резьба по дереву и деревянная скульптура (в основном создававшаяся местными мастерами) нашли применение в мебели, алтарях, кафедрах (мастера — Кр. Аккерман, Б. Гейстман, И. Зарудный, Э. Тиле, Л. Хейссман, Т. Хейнце в Таллине и Б. Рашки на о. Сааремаа); важнейшие анонимные произведения: кафедры церкви Ранну (сер. 16 в.), кафедра церкви Пюхавайму в Таллине (1597), эпитафии Буксхевденов в церкви Кярла (1591). Широкое распространение получила художественная обработка металла, развилось производство художественного стекла, а также фаянса.
Ранними образцами живописи являются фрагменты настенных росписей в церквах Вальяла, Муху, Каарма, Ридала и Карья (13—14 вв.). Наиболее выдающиеся произведения 15 в. — живопись створок алтарей церкви Нигулисте и церкви Пюхавайму, большой фрагмент «Пляски смерти» Б. Нотке (конец 15 в., Художественный музей Эстонской ССР, Таллин). В 1-й четверти 16 в. в Таллине работал Михель Зиттов (около 1469—1525), в 1561 была создана живописная эпитафия Черноголовых Л. Гландорфом. Широкое развитие изобразительного искусства относится к началу 19 в., когда была основана под руководством графика К. А. Зенфа рисовальная школа при Тартуском университете (1803), давшая толчок развитию пейзажа и портрета преимущественно в духе классицизма, который в 1820—30-е гг. приобретает романтическую окраску (серии городских видов Г. Ф. Шлатера, сцены из народной жизни Т. Гельхаара, жанровые портреты крестьян А. Пецольда, пейзажи К. Кюгельгена). По проекту В. И. Демут-Малиновского в 1823 было создано надгробие М. Б. Барклая-де-Толли в Йыгевесте.
Зачинателями национальной художественной реалистической школы во 2-й половине 19 в. были И. Келер, профессор петербургской АХ, П. Рауд (в живописи), А. Вейценберг, А. Адамсон (в скульптуре). Дальнейшее развитие реалистическая традиция получила в начале 20 в. в творчестве художников А. Лайкмаа, К. Мяги, Н. Трийка, скульптора Я. Коорта, графика К. Рауда.
В первые десятилетия 20 в. художественная жизнь Э., складывавшаяся под влиянием России и Западной Европы, была отмечена стремлением к созданию самостоятельной системы художественного образования, к организации национальных художественных объединений и выставок, интересом к народному искусству. Во время Революции 1905—07 развивалась политическая сатирическая графика. Большую роль в развитии искусства Э. в 1920-е гг. сыграла художественная школа «Паллас» в Тарту, творчество многих художников перекликалось с западноевропейскими течениями: