1833—34 годы начинают последний, исключительно тяжёлый период жизни П. Авторитет первого русского поэта сохраняется за ним, но в основном как эхо славы П.-романтика 20-х гг.; глубочайшие же открытия зрелого П. расцениваются публикой, критикой и даже некоторыми друзьями как признаки «упадка». Лишь немногие, в том числе Н. В. Гоголь, понимают их значение. Несмотря на обещание Николая I быть единственным цензором П., цензура постепенно становится многослойной. Рождение детей, светские обязанности требуют больших расходов; займы из государственной казны ставят П. в унизительную зависимость от властей. На просьбы об отставке и о разрешении уехать на время в деревню для поправки имущественных дел царь отвечает угрозой опалы и запрещения доступа в архивы. В конце 1833 П. присваивают чин камер-юнкера, оскорбительный для его возраста и общественного положения и закрепляющий за поэтом статус мелкого придворного. Вскоре П. обнаруживает, что перлюстрируются его письма. Его репутация вольнодумца и презрение к «новому дворянству» вызывают враждебное отношение к нему высшего света и бюрократической знати, а независимость воззрений, неприятие П. дешёвого фрондёрства навлекают на него нападки либералов. С начала 30-х гг. его травит реакционная пресса во главе с Ф. В. Булгариным.
В этот трагический период в центре внимания П. по-прежнему исторические судьбы и современные проблемы страны, народа и общества, пути национальной культуры, философское осмысление жизни и истории. Он готовит материалы для «Истории Петра», размышляет над историей Великой французской революции, историей русской литературы, изучает шедевр древнерусской литературы «Слово о полку Игореве», стремится влиять на самосознание общества, неоднократно в различных формах напоминает об участи сосланных декабристов. В 1836 он начинает издавать журнал
Стихи последних лет — медитативная лирика нового рода: её интонация повествовательна, философские раздумья лишены поэтических «украшений». Нарастают мотивы глубокой грусти, одиночества непонятого людьми человека, жажда «покоя и воли», мысли о смерти («Пора, мой друг, пора!...», 1834, «Полководец», «Странник», 1835, «Из Пиндемонти», «Когда за городом...», 1836). Однако и в этот период нет места пессимизму и эгоистическому унынию; в стихотворении «... Вновь я посетил» (1835), в философском цикле лирики 1836 (перекликающемся некоторыми внутренними темами с «Подражаниями Корану» и завершающемся пророческим стихотворением «Я памятник себе воздвиг...» — поэтическое кредо и завещанием П.) господствует тон мужественной трезвости, требовательности к себе, величавого раздумья, поднимающегося над невзгодами жизни и устремленного к высшему смыслу бытия.
В ноябре 1836 П. и некоторые его знакомые получают по почте анонимный пасквиль, оскорбительный для чести жены П. и его самого. В результате обдуманной и коварной светской интриги между П. и поклонником его жены, французским эмигрантом Ж. Дантесом, 27 января (8 февраля) 1837 в предместье Петербурга, на Чёрной речке, происходит дуэль. П. получает ранение в живот и, стоически перенося в течение двух суток тяжелейшие мучения, умирает. Его квартиру на набережной р. Мойки посещают толпы людей самых разных сословий. В поэтических откликах М. Ю. Лермонтова, Ф. И. Тютчева, А. В. Кольцова и др. находит выражение восприятие народом смерти П. как национальной трагедии. Боясь «шума», правительство строго контролирует печать, объявленное место отпевания умышленно меняется, затем тело тайно, ночью, увозят и спешно хоронят в Святогорском монастыре (ныне поселок Пушкинские Горы Псковской области).