Через три часа передовые части Южного фронта перешли старую границу и в тот же день заняли Черновцы, Хотин, Бельцы, Кишинев и Аккерман, но на днестровских переправах из-за слабой обученности понтонеров начались серьезные заминки в темпе наступления.
Тогда в бой были брошены воздушно-десантные войска. Их задача, как и планировалось ранее, состояла в том, чтобы быстро и внезапно высадиться в районе Болграда и Измаила и поддерживать в этих районах порядок до подхода главных сил Красной армии.
В качестве ударного компонента использовались 204-я и 201-я вдбр, а третья бригада (214-я) оставалась в резерве. Для десантирования этих бригад привлекалось четыре тяжелых бомбардировочных авиационных полка (170 ТБ-3), временно сведенные в авиационную группу{28}
.Воздушно-десантные бригады были заблаговременно переброшены по железной дороге в исходные районы: Борисполь, Калиновка, Скоморохи, Гоголево. Причем протяженность маршрута до районов десантирования составляла в среднем 350 км.
Рано утром 29 июня 1940 года командир 204-й воздушно-десантной бригады полковник И. И. Губаревич получил приказ на десантирование. Эта бригада из КОВО была только сформированной, после того как в тяжелейших боях на линии Маннергейма зимой 1940 года она была почти полностью уничтожена. Вскоре подразделения бригады были подняты в воздух на 99 самолетах ТБ-3 29-й тбабр и экипажи приступили к выброске в заданный район (12 км севернее Болграда). За полтора часа (с 8:00 до 9:30) было выброшено на парашютах часть десантников, но на большей, чем планировалось, площади из-за крайне плохой подготовки экипажей самолетов. А 50 десантников вообще вернулись на аэродромы вылета, так как были не в состоянии прыгать — их «укачало». Оставшаяся часть десанта выбрасывалась с 12:30 по 14:30 в 10 км от Болграда. Всего было десантировано 1372 бойца.
Полностью бригада сосредоточилась только к 16:30. Но до этого командование смогло направить два батальона в город Белград и на станцию Троянов Вал, которые и были заняты ими к 18:30. К исходу дня вся бригада подошла к городу и взяла его под свой контроль. В ночь на 30 июня 1940 года рота десантников на машинах ворвалась в Ренийский порт, где произошла короткая перестрелка с румынами. На следующий день рано утром 1-й батальон бригады взял под контроль города Кагул и Рени. Как любили писать советские историки — «появление десантников приостановило грабеж румынскими военными местного населения».
К 4 июля десантников сменили части пехоты из 25-й стрелковой дивизии. 204-я вдбр была отведена в Белград, а оттуда переброшена по железной дороге в Бендеры, где и находилась вплоть до 16 июля.
Утром 30 июля 1940 года командир 201-й вдбр генерал-майор И.С. Безуглый получил из штаба ВВС боевое распоряжение. Бригаде было предписано десантироваться в районе полевого аэродрома близ Измаила, после чего следовало выставить заслоны на дороге Измаил — Новая Некрасовка, выдвинуться к городу Измаилу и взять там под охрану все склады, имущество, сооружения, заводы, порт и воспрепятствовать отходу от причалов судов. Эта бригада из ЛВО уже имела опыт боевого десантирования, который получила во время так называемого «наступления под Сумма» на финскую линию Маннергейма. Тогда, 1 февраля 1940 года, ее выбросили в тыл противника, но крайне неудачно, и после суточного сражения наши части отошли на исходные позиции. Десантникам же пришлось пробиваться к своим на соединение, что удалось далеко не всем.
Эту бригаду планировалось перебросить на самолетах посадочным способом. Однако воздушная разведка выявила отсутствие достаточного количества посадочных полос и невозможность посадки большого числа тяжелых ТБ-3. Тогда было принято решение на выброску части бригады на парашютах. В 9:35 над аэродромом Измаила появились наши самолеты, и в небе раскрылось 509 парашютов. Еще несколько десятков десантников выгрузилось с одного (по другим данным — двух) ТБ-3, совершивших посадку на летное поле. Но и здесь не все прошло гладко — выброска производилась неорганизованно, на различных высотах и очень растянуто. В результате парашютисты были рассеяны на площади 10 км2
, и сбор продолжался в течение двух часов. Из-за плохой подготовки экипажей три самолета вообще не смогли выбросить десантников{29}.К вечеру город и граница были в руках «крылатой пехоты». Позже к Измаилу подошли механизированные части Красной армии.
Управление боевой подготовки Красной армии оценило воздушно-десантную операцию «как выполненную исключительно плохо». Главной бедой советских ВДВ так и осталось неграмотное их использование из-за игнорирования степени подготовленности и состояния десантных бригад и экипажей самолетов. Так, наиболее подготовленная в парашютных прыжках 214-я вдбр оказалась не у дел. Эта бригада из БОВО также участвовала в Финской кампании, но, находясь во втором эшелоне 15-й армии, имела лишь небольшую стычку 13 марта 1940 года с финским гарнизоном одного из островков на Ладоге. Позже ей выпадет честь первого воздушного десанта в Великой Отечественной войне.